СИНТЕЗ ГАЛОГЕНВМІСНИХ ПОХІДНИХ N-АРИЛАМІНОКАРБОНІЛ-1,4-БЕНЗОХІНОНМОНОІМІНІВ

S. A. Konovalova, A. P. Avdeenko, E. N. Lysenko

Анотація


Галогенування N-ариламінокарбоніл-1,4-бензохінонмоноімінів є найбільш вдалим методом синтезу похідних на їх основі з атомом галогену в амінофенольному ядрі. В результаті бромування N-ариламінокарбоніл-1,4-бензохінонмоноімінів та їх відновлених форм виявлено бромування як амінофенольного ядра, так і арильного фрагменту. Знайдено оптимальні умови одержання індивідуальних бромвмісних продуктів з різною кількістю атомів брому в молекулі.

Ключові слова


N-ариламінокарбоніл-1,4-бензохінонмоноіміни; бромування; гідрогалогенування; окиснення

Повний текст:

PDF (Русский)

Посилання


Avdeenko A.P., Konovalova S.A. Halogenation of N-substituted para-quinone monoimines and para-quinone monooxime esters: V. Chlorination and bromination of N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoamines dialkyl-substituted in the quinoid ring. Russ. J. Org. Chem., 2006, vol. 42, no. 5, pp. 669-682. http://dx.doi. org/10.1134/S1070428006050058

Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Ludchenko O.N., Palamarchuk G.V., Shishkin O.V. Halogenation of N-substituted para-quinone monoimines and para-quinone monoximes ethers: IX. Halogenation of N-aroyl-2,6(3,5)-dimethyl-1,4-benzoquinone monoimines and their reduced forms. Russ. J. Org. Chem., 2009, vol. 45, no. 11, pp. 1651-1662. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428009110128

Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Ledeneva O.P., Santalova A.A., Pirozhenko V.V., Palamarchuk G.V., Shishkin O.V. Halogenation of N-substituted p-quinone monoimines and p-quinone monooxime ethers: XIV. Halogenation of N-[arylsulfonylimino(phenyl)methyl]-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinone monoimines and their reduction products. Russ. J. Org. Chem., 2012, vol. 48, no. 7, pp. 928-937. http://dx.doi.org/10.1134/S107042801207007X

Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Ledeneva O.P., Ludchenko O.N., Palamarchuk G.V., Zubatyuk R.I., Shishkin O.V. Halogenation of N-substituted p-quinone monoimines and p-quinone monooxime ethers: XIII. Specificity of bromination of N-acetyl(aroyl)-1,4-benzoquinone monoimines. Russ. J. Org. Chem., 2011, vol. 47, no.10, pp.1508-1514. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428011100101

Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Sergeeva A.G., Zubatyuk R.I., Palamarchuk G.V., Shishkin O.V. Synthesis and structure of N-alkyl(aryl)aminocarbonyl-1,4-benzoquinone imines. Russ. J. Org. Chem., 2011, vol. 44, no. 12, pp.1765-1772. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428008120075

Kravchenko A. N., Sigachev A. S., Maksareva E. Yu., Gazieva G. A., Trunova N. S., Lozhkina B. V., Pivina T.S., Il´in M.M., Lyssenko K.A., Nelyubina Yu.V., Davankov V.A., Lebedev O.V., Makhova N.N., Tartakovsky V.A. Synthesis of new chiral mono-, di-, tri-, and tetraalkylglycolurils. Russ. Chem. Bull., 2005, vol. 54, no. 3, pp. 691-704. http://dx.doi.org/10.1007/s11172-005-0307-3

Cooley J.H., Jacobs P.T. Oxidative ring closure of 1-benzyloxy-3-arylureas to 1-benzyloxybenzimidazolones. J.Org. Chem., 1975, vol. 40, no. 5, pp. 552-557. http://dx.doi.org/10.1021/jo00893a002

Mashkovskii M. D. Lekarstvennye sredstva [Drugs]. Moscow, Novaya Volna, 1998, vol. 1, 736 p. (in Russian).

Il`yasov S.G., Chikina M.V., Tolstikova T.G. Sintez 4,5-dizameshchennykh proizvodnykh imidazolidin-2-onov vzaimodeystviem glioksalia s monoalkilmochevinami [Reaction of glyoxal with monoalkyl ureas to synthesis of imidazolidine-2-ones 4,5-disubstituted derivatives]. Polzunovskiy vestnik, 2010, no. 4, pp. 9-12. Available at: http://elib.altstu.ru/elib/books/Files/pv2010_04_1/pdf/009ilyasov.pdf

Adams R., Looker J.H. Quinone Imides. IV. p-Quinone monosulfonimides. J. Amer. Chem. Society, 1951, vol. 73, no. 3, pp. 1145-1149. https://doi.org/10.1021/ja01147a078

Robertson P.W. Secondary mechanisms in the halogenation of phenols and aromatic sulphonamides. J. Chem.Soc., 1956, pp. 1883-1884. https://doi.org/10.1039/JR9560001881

Burmistrov K.S., Yurchenko A.G. Prisoedinenie khloristogo vodoroda k N-aril-1,4-benzokhinonmonoiminam [Addition of hydrogen chloride to N-aryl-1,4-benzoquinone monoimines]. Zhurnal organicheskoy khimii, 1985, vol 21, no. 3, pp. 575-578. (in Russian).

Toropin N.V., Burmistrov K.S., Burmistrov S.I., Zaychenko N.L. Reaktsia bromistogo vodoroda s N-(p-tolil)– i N-(p-tolilsulfonil)-1,4-benzokhinonmonoiminami [Reaction of hydrogen bromide with N-(p-tolyl)– and N-(ptolylsulphonyl)-1,4-benzoquinone monoimines]. Zhurnal organicheskoy khimii, 1986, vol 22, no. 5, pp. 999-1005. (in Russian).

Comprehensive organic chemistry: the synthesis and reactions of organic compounds. Nitrogen compounds. / Ed. D. Barton, W.D. Ollis. / Ed. I.O. Sutherland. Oxford, Pergamon press, 1979, vol. 2, 1329 p.

Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Ludchenko O.N. Galogenirovanie 4-aroilamidofenolov, soderzhashchikh odnu ili neskolko metoksilnykh grup v aroilnom radikale [Halogenation of 4-aroylamido phenols containing one or more methoxyl groups in the aroyl radical]. Voprosy khimii i khimicheskoy tekhnologii, 2007, no. 2, pp.21-37. (in Russian).


Пристатейна бібліографія ГОСТ


1. Авдеенко А.П., Коновалова С.А. Галогенирование N-замещенных пара-хинониминов и эфиров пара-хинонмонооксимов. V. Хлорирование и бромирование диалкилзамещенных N-арилсульфонил-1,4-бензохинонмоноиминов // ЖОрХ. – 2006. – Т. 42, № 5. – С.689-701.

2. Авдеенко А.П., Коновалова С.А., Лудченко О.Н., Паламарчук Г.В., Зубатюк Р.И., Шишкин О.В. Галогенирование N-замещенных пара-хинонмоноиминов и эфиров пара-хинонмонооксимов. IX. Галогенирование N-ароил-2,6(3,5)-диметил-1,4-бензохинонмоноиминов и их восстановленных форм // ЖОрХ. –2009. – Т. 45, № 11. – С.1660-1670.

3. Авдеенко А.П., Коновалова С.А., Леденёва О.П., Санталова А.А., Пироженко В.В., Паламарчук Г.В.,Шишкин О.В. Галогенирование N-замещенных пара-хинонмоноиминов и эфиров пара-хинон-монооксимов. XIV. Галогенирование N-[арилсульфонилимино-(фенил)метил]-2,5-диалкил-1,4-бензохинонмоноиминов и их восстановленных форм // ЖОрХ. – 2012. – Т. 48, № 7. – С.933-942.

4. Авдеенко А.П., Коновалова С.А., Леденёва О.П., Лудченко О.Н., Паламарчук Г.В., Зубатюк Р.И., Шишкин О.В. Галогенирование N-замещенных пара-хинонмоноиминов и эфиров пара-хинонмонооксимов.XIII. Некоторые особенности бромирования N-ацетил(ароил)-1,4-бензохинонмоноиминов // ЖОрХ. –2011. – Т. 47, № 10. – С.1482-1487.

5. Авдеенко А.П., Коновалова С.А., Сергеева А.Г., Зубатюк Р.И., Паламарчук Г.В., Шишкин О.В. Синтез и структура N-алкил(арил)аминокарбонил-1,4-бензохинонмоноиминов. // ЖОрХ. – 2008. – Т. 44,№ 12. – С.1791-1798.

6. Кравченко А.Н., Сигачев А.С., Максарева Е.Ю., Газиева Г.А., Трунова Н.С., Ложкина Б.В., Пивина Т.С., Ильин М.М., Лысенко К.А., Нелюбина Ю.В., Даванков В.А., Лебедев О.В., Махова Н.Н., Тартаковский В.А. Синтез новых хиральных моно-, ди-, три– и тетраалкилгликольурилов // Изв. АН. Сер. хим. –2005. – № 3. – P. 680-692.

7. Cooley J.H., Jacobs P.T. Oxidative ring closure of 1-benzyloxy-3-arylureas to 1-benzyloxybenzimidazolones //J. Org. Chem. – 1975. – Vol. 40, N 5. – P. 552-557. http://dx.doi.org/10.1021/jo00893a002

8. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина. 1998. – 736 с.

9. Ильясов С.Г., Чикина М.В., Толстикова Т.Г. Синтез 4,5-дизамещенных производных имидазолидин-2-онов взаимодействием глиоксаля с моноалкилмочевинами // Ползуновский вестник. – 2010. – № 4. –С. 9-12.

10. Adams R., Looker J.H. Quinone imides. IV. p-Quinone monosulfonimides // J. Amer. Chem. Soc. – 1951. –Vol. 73, N 3. – P. 1145-1149. https://doi.org/10.1021/ja01147a078

11. Robertson P.W. Secondary mechanisms in the halogenation of phenols and aromatic sulphonamides // J. Chem.Soc. – 1956. – P. 1883-1884.

12. Бурмистров К.С., Юрченко А.Г. Присоединение хлористого водорода к N-арил-1,4-бензохинонмоноиминам // ЖОрХ. – 1985. – Т. 21, № 3. – С. 575-578.

13. Торопин Н.В., Бурмистров К.С., Бурмистров С.И., Зайченко Н.Л. Реакция бромистого водорода с N-(п-толил)– и N-(п-толилсульфонил)-1,4-бензохинонмоноиминами // ЖОрХ. – 1986. – Т. 22, № 5. – С. 999-1005.

14. Общая органическая химия. Азотсодержащие соединения. / Под ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса. / Под ред. И.О. Сазерленда. – Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова, Л.В. Бакиновского. – Т. 3. – М.: Химия, 1982. – 736 с.

15. Авдеенко А.П., Коновалова С.А., Лудченко О.Н. Галогенирование 4-ароиламидофенолов, содержащих одну или несколько метоксильных групп в ароильном радикале // Вопросы химии и химической технологии. – 2007. – №2. – С.21-37.





DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2017.1(61).94716

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.