ТЕРМОДИНАМІКА ДИСОЦІАЦІЇ ЕТАНОЛАМОНІЙНИХ КАТІОНІВ У ВОДНИХ РОЗЧИНАХ

R. E. Khoma, А. А.-А. Еnnаn, A. N. Chebotaryov, S. V. Vodzinskii, A. O. Mayans’kaya

Анотація


Систематизовані та узагальнені літературні дані щодо фізико-хімічних властивостей (Тпл., Ткип., Рп та lgPow) етаноламінів і термодинаміки дисоціації їх онієвих катіонів. Відмічена кореляція між ліпофільністю, що визначена експериментально, та розрахованою методом QSAR. Для моноетаноламонію, діетаноламонію, їх N-метил та N-етил похідних виявлена залежність термодинамічних функцій дисоціації (DH и DS) від lgPow основ. Внаслідок того, що молекули триетаноламіну і TRIS мають більшу кількість Н-донорів та Н-акцепторів, ніж інші етаноламіни, кислотно-основна дисоціація їх онієвих катіонів не підпорядковується зазначеній залежності. Відмічена ентальпійно-ентропійна компенсація, для якої ізотермодинамічна температура дорівнює 303 К.

Ключові слова


етаноламіни; водні розчини; термодинаміка дисоціації; ентальпійно-ентропійна компенсація

Повний текст:

PDF (Русский)

Посилання


Ochistka tehnologicheskih gazov Pod red. T.A. Semenovoj, I.L. Lejtesa, Мoscow, Chemistry, 1977, 488 p. (in Russian)

Gel’mbol’dt V.O., Gavrilova L.A., Ostapchuk L.V., Ennan, A.A. Hexafluorosilicic acid compounds with 2-ethanolamines. Zhurnal Neorganicheskoi Khimii, 1994, vol. 39, no 1, pp. 43-47. (in Russian)

Blokhin P.V., Kogtev S.E., Petrov A.V., Oblivina T.A. Treatment of exhaust gases with methyldiethanolamine solution to remove sulfur dioxide. Russ. J. Appl. Chem., 2000, vol. 73, no 8, pp. 1417-1419. (in Russian)

Khoma R.E., Shestaka A.A., Ennan A.A., Gelmboldt V.O. On the structure of interaction products of sulfur dioxide with ethanolamines in aqueous solutions. Vіsn. Odes. nac. unіv., Hіm., 2011, vol. 16, no 5, pp. 105–113. (in Russian)

Khoma R.E., Shestaka A.A., Gelmboldt V.O. On interaction of sulfur(IV) oxide with aqueous solutions of ethanolamines. Russ. J. Appl. Chem., 2012, vol. 85, no 11, pp. 1667–1675. https://doi.org/10.1134/s1070427212110067

Khoma R.E., Dlubovskiу R.M., Gelmboldt V.O. Chemisorption of Sulfur (IV) Oxide by Aqueous Solutions of Ethanolamines Under Static Conditions. Russ. J. Gen. Chem., 2016, vol. 86, no 8, pp. 1811-1818. https://doi.org/10.1134/s1070363216080065

Qian J., Sun R., Sun S., Gao J. Computer-Free Group-Addition Method for pKa Prediction of 73 Amines for CO2 Capture J. Chem. Eng. Data., 2017, vol. 62, no 1, pp. 111-122. https://doi.org/10.1021/acs.jced.6b00481

Goldberg R.N., Kishore N., Lennen R.M. Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers. J. Phys. Chem. Ref. Data., 2002, vol. 31, no 2, pp. 231-370. https://doi.org/10.1063/1.1416902

Khoma R.E., Gelmboldt V.O., Koroeva L.V., Ennan A.A., Mazepa A.V., Brusilovskiy Yu.E. Spectral characterization of products descriptions of sulphur (IV) oxide ineraction with ethanolamines aqueous solutions. Voprosy khimii i khimicheskoi tekhnologii, 2012, no 1, pp. 133-136. (in Russian).

Khoma R.E., Ennan A.A., Mazepa A.V., Gelmboldt V.O. Spectral characterization of products ineraction of sulphur dioxide with N-alkylated monoethanolamines derivatives aqueous solutions. Voprosy khimii i khimicheskoi tekhnologii, 2013, no 1, pp. 136-138. (in Russian).

Khoma R.E., Gelmboldt V.O., Shishkin O.V., Baumer V.N., Puzan A.N., Ennan A.A., Rakipov I.M. Synthesis and structure of N-(hydroxyethyl)ethylenediammonium sulfite monohydrate Russ. J. Inorg. Chem., 2014, vol.59, no 6, pp. 541-544. https://doi.org/10.1134/S0036023614060096

Khoma R.E., Gel’mbol’dt V.O., Shishkin O.V., Baumer V.N., Ennan A.A. Synthesis, crystal structure, vibrational spectra, and thermochemical transformations of tris(hydroxymethyl)aminomethane. Russ. J. Inorg. Chem., 2014, vol. 59, no 1, pp. 1-6. https://doi.org/10.1134/S0036023614010069

Khoma R.E., Ennan A.A., Shishkin O.V., Baumer V.N., Gel’mbol’dt V.O. Products of interaction between Sulfur(IV) oxide and aqueous solutions of hexamethylendiamine and tert-Butylamine: The crystal structure of hexamethylenediammonium sulfate dihydrate. Russ. J. Inorg. Chem., 2012, vol. 57, no 12, pp. 1559-1562. https://doi.org/10.1134/S003602361212008X

Khoma R.E., Gel’mbol’dt V.O., Baumer V.N., Puzan A.N., Ennan A.A. Methylammonium sulfate: Synthesis and structure. Russ. J. Inorg. Chem., 2015, vol. 60, no 10, pp. 1199-1203. https://doi.org/10.1134/ S0036023615100101

Khoma R.E., Ennan A.A., Gelmboldt V.O., Shishkin O.V., Baumer V.N., Mazepa A.V., Brusilovskii Yu.E. Preparation and some physicochemical properties of benzylammonium sulfates. Russ. J. Gen. Chem., 2014, vol. 84, no 4, pp. 637-641. https://doi.org/10.1134/S1070363214040069

Kiselev A.V. Intermolecular Interactions in Adsorption and Chromatography. Moscow, Vysshaja shkola, 1986, pp. 122-124. (in Russian)

Nishikawa Y., Taguchi K. Ion chromatographic determination of nitrogen dioxide and sulphur dioxide in the atmosphere using triethanolamine-potassium hydroxide-coated cartridges. J. Chromatogr. A., 1987, vol. 396, pp. 251-259. https://doi.org/10.1016/s0021-9673(01)94062-2

Michigami Y., Morooka M., Ueda K. Determination of sulphite and sulphate by ion chromatography using a weakly basic phthalate eluent. J. Chromatogr. A., 1996, vol. 732, no 2, pp. 403–407. https://doi.org/10.1016/0021-9673(95)01326-1

Rokushika S., Hatano H. Miniaturized ion chromatography. J. Chromatogr. Library., 1985, pp. 277-296. https://doi.org/10.1016/s0301-4770(08)60836-2

Rayer A.V., Sumon K.Z., Jaffari L., Henni A. Dissociation Constants (pKa) of Tertiary and Cyclic Amines: Structural and Temperature Dependences. J. Chem. Eng. Data., 2014, vol. 59, no 11, pp. 3805–3813. https://doi.org/10.1021/je500680q

Tagiuri A., Mohamedali M., Henni A. Dissociation Constant (pKa) and Thermodynamic Properties of Some Tertiary and Cyclic Amines from (298 to 333) K. J. Chem. Eng. Data., 2016, vol. 61, no 1, pp. 247-254.

Guljanickij A. Reakcii kislot i osnovanij v analiticheskoj himii. Moscow, Mir, 1975, 240 p. (in Russian)

Chebotarev A.N., Novak I.V. Kislotno-osnovnoe vzaimodejstvie tetraftorbornoj kisloty so slabymi azotsoderzhashhimi organicheskimi osnovanijami Izvestija vuzov. Himija i himicheskaja tehnologija.,1991, vol. 34, no 2, pp. 19-22. (in Russian)

Chebotarev A.N., Khoma R.E. Complexation reactions in the acid-base HBF4 – Amine – H2O systems. Vіsn.Odes. nac. unіv., Hіm., 2004, vol. 9, no 3, pp. 114 – 126. (in Russian)

Chebotaryov A.N., Rakhlickaya E.М., Khoma R.E., Kachan S.V. Potentiometric investigation of the acid-basic equilibria in system «hexafluorosilicic acid – water – nitrogen-containing organic base». Vіsn. Odes. nac. unіv., Hіm., 2005, vol. 10, no 9, pp. 85-96. (in Russian)

Chebotaryov A.N., Khoma R.E., Rakhlickaya E.М. Complexation reactions in acid-base systems H2SiF6-H2O-amine. Voprosy khimii i khimicheskoi tekhnologii, 2009, no 5, pp. 90-96. (in Russian)

Chebotaryov A.N. Composition and relative stability of ion-molecular forms that are realized in the system water – tetrafluoroboric acid – hexamethylenetetramine. Vіsn. Odes. nac. unіv., Hіm., 2013, vol. 18, no 3, pp. 79-88. (in Russian)

Khoma R.E. Thermodynamics of the dissociation of aminomethanesulfonic acid and its N-substituent derivatives at 293-313 K. Russ. J. Phys. Chem., 2017, vol. 91, no 1, pp. 76-79. https://doi.org/10.1134/S0036024417010125

Benezeth P., Wesolowski D.J., Palmer D.A. Potentiometric study of the dissociation quotient of the aqueous ethanolammonium ion as a function of temperature and ionic strength. J. Chem. Eng. Data. – 2003, vol. 48, no1, pp. 171-175. https://doi.org/10.1021/je0201424

Bates R.G., Hetzer H.B. Dissociation constant of the protonated acid form of 2-amino-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol [tris(hydroxymethyl)-aminomethane] and related thermodynamic quantities from 0 to 500 J. Phys. Chem., 1961, vol. 65, no 4, pp. 667-671. https://doi.org/10.1021/j100822a017

Kim J.-H., Dobrogowska C., Hepler L.G. Thermodynamics of ionization of aqueous alkanolamines. // Can. J. Chem., 1987, vol. 65, no 8, pp. 1726-1728. https://doi.org/10.1139/v87-289

Hamborg E.S., Versteeg G.F. Dissociation constants and thermodynamic properties of amines and alkanolamines (293 to 353) K J. Chem. Eng. Data., 2009, vol. 54, no 4, pp. 1318-1328. https://doi.org/10.1021/je800897v

Hamborg E.S., Versteeg G.F. Dissociation constants and thermodynamic properties of alkanolamines. Energy Procedia., 2009, vol. 1, no 1, pp. 1213-1218. https://doi.org/10.1016/j.egypro.2009.01.159

Hamborg E.S., van Aken C., Versteeg G.F. The effect of aqueous organic solvents on the dissociation constants and thermodynamic properties of alkanolamines. Fluid Phase Equilib., 2010, vol. 291, no 1, pp. 32-39. https://doi.org/10.1016/j.fluid.2009.12.007

Raevsky O.A. Molecular structure descriptors in the computer-aided design of biologically active compounds. Russ. Chem. Rev., 1999, vol. 68, no 6, pp. 505-524. http://dx.doi.org/10.1070/RC1999v068n06ABEH000425

http://hypercube.com

Mackay D., Shiu W.-Y., Ma K.-C., Lee S.C. Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. Vol. IV Nitrogen and Sulfur Containing Compounds and Pesticides, 2nd Ed., CRC Press., 2006, pp. 3236-3242. https://doi.org/10.1201/9781420044393

Safety Data Sheet N-Methylethanolamine – BASF Available at: http://worldaccount.basf.com/wa/NAFTA/ Catalog/ChemicalsNAFTA/doc4/BASF/PRD/30036882/.pdf (accessed 12 January 2017)

Safety Data Sheet N,N-Dimethylethanolamine – BASF Available at: http://worldaccount.basf.com/wa/ NAFTA~es_MX/Catalog/ChemicalsNAFTA/doc4/BASF/PRD/30041927/.pdf (accessed 12 January 2017)

2-Diethylaminoethanol – CDC Available at: https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0257.html (accessed 12 January 2017)

N-Methyldiethanolamine – CDC Available at: https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng1600.htm l (accessed 12 January 2017)

Trizma® (TRIS base) – Sigma-Aldrich Available at: https://www.nwmissouri.edu/naturalsciences/sds/t/Trizma%20base.pdf (accessed 12 January 2017)

Bower V.E., Robinson R.A., Bates R.G. Acid dissociation constant and related thermodynamic quantities for diethanolammonium ion in water from 0 to 50 oC J. Res. Natl. Bur. Stand., 1962, vol. 66A, no1, pp. 71–75. https://doi.org/10.6028/jres.066A.008

Hamborg E.S., Niederer J.P.M., Versteeg G.F. Dissociation constants and thermodynamic properties of amino acids used in CO2 absorption from (293 to 353) K. J. Chem. Eng. Data., 2007, vol. 52, no 6, pp. 2491-2502. https://doi.org/10.1021/je700275v

Roy R.N., Robinson R.A., Bates R.G. Thermodynamics of the two dissociation steps of N-tris(hydroxymethyl) methylglycine (Tricine) in water from 5 to 500. J. Am. Chem. Soc., 1973, vol. 95, no 25, pp. 8231–8235. https://doi.org/10.1021/ja00806a004

Box K.J., Comer J.E. Using measured pKa, LogP and solubility to investigate supersaturation and predict BCS class. Curr. Drug Metab., 2008, vol. 9, no 9, pp. 869–878. https://doi.org/10.2174/138920008786485155

Burakowski A., Gliński J. Hydration Numbers of Nonelectrolytes from Acoustic Methods Chem. Rev., 2012, vol. 112, no 4, pp. 2059–2081. https://doi.org/10.1021/cr2000948

Khoma R.E., Dlubovskiу R.M., Gelmboldt V.O. Chemisorption of Sulfur (IV) Oxide by Aqueous Solutions of Ethanolamines Under Static Conditions. Russ. J. Gen. Chem., 2016, vol. 86, no 8, pp. 1811-1818. https://doi.org/10.1134/S1070363216080065

Likhtenshtein G.I. The Compensation effect. Chemical Encyclopedy, Ed. by N. S. Zefirov, Sov. Entsiklopedia, Moscow, 1990, Vol. 2, p. 868 (in Russian).

Starikov E.B. Norden B. Entropy-enthalpy compensation as a fundamental concept and analysis tool for systematical experimental data. Chem. Phys. Lett., 2012, vol. 538, pp. 118–120. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2012.04.028


Пристатейна бібліографія ГОСТ


1. Очистка технологических газов / Под ред. Т.А. Семеновой, И.Л. Лейтеса– М.: Химия, 1977. – 488 с.

2. Гельмбольдт В.О., Гаврилова Л.А., Остапчук Л.В., Эннан А.А. О соединениях кремнефтористоводородной кислоты с 2-этаноламинами // Журн. неорган. химии. – 1994. – Т. 39, № 1. – С. 43–47.

3. Блохин П.В., Когтев С.Е., Петров С.В., Обливина Т.А. Очистка газовых выбросов от диоксида серы раствором метилдиэтаноламина // Журн. прикл. химии. – 2000. – Т. 73, № 8. – С. 1344-1346.

4. Хома Р.Е., Шестака А.А., Эннан А.А., Гельмбольдт В.О. О составе продуктов взаимодействия оксида серы (IV) с водными растворами этаноламинов // Вісник ОНУ. Хімія. – 2011. – Т. 16, № 5. – С. 105–113.

5. Хома Р.Е., Шестака А.А., Гельмбольдт В.О. О взаимодействии оксида серы (IV) с водными растворами этаноламинов // Журн. прикл. химии – 2012. – Т. 85, № 11. – C. 1656-1665.

6. Хома Р.Е., Длубовский Р.М., Гельмбольдт В.О. Хемосорбция диоксида серы водными растворами этаноламинов в статических условиях // Журн. общей химии. – 2016. – Т. 86, № 8. – С. 1271-1279.

7. Qian J., Sun R., Sun S., Gao J. Computer-Free Group-Addition Method for pKa Prediction of 73 Amines for CO2 Capture // J. Chem. Eng. Data. – 2017. – Vol. 62, N 1. – P. 111-122. https://doi.org/10.1021/acs.jced.6b00481

8. Goldberg R.N., Kishore N., Lennen R.M. Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers //J. Phys. Chem. Ref. Data. – 2002. – Vol. 31, N 2. – P.231-370. https://doi.org/10.1063/1.1416902

9. Хома Р.Е., Гельмбольдт В.О., Короева Л.В., Эннан А.А., Мазепа А.В., Брусиловский Ю.Э. Спектральные характеристики продуктов взаимодействия оксида серы (IV) с водными растворами этаноламинов // Вопросы химии и хим. технологии. – 2012. – № 1. – С. 133-136.

10. Хома Р.Е., Эннан А.А., Мазепа А.В., Гельмбольдт В.О. Спектральные характеристики продуктов взаимо-действия оксида серы (IV) с водными растворами N-алкилированных производных моноэтаноламина // Вопросы химии и хим. технологии. – 2013. – № 1. – С. 136-138.

11. Хома Р.Е., Гельмбольдт В.О., Шишкин О.В, Баумер В.Н., Пузан А.Н., Эннан А.А., Ракипов И.М. Синтез и строение моногидрата сульфита N-(гидроксиэтил)этилендиаммония // Журн. неорган. химии. – 2014. –Т. 59, № 6. – С. 716-719.

12. Хома Р.Е., Эннан А.А., Гельмбольдт В.О., Шишкин О.В., Баумер В.Н. Синтез, кристаллическая структура, колебательные спектры и термохимические превращения сульфата трис(оксиметил)аминометана //Журн. неорган. химии. – 2014. – Т. 59, № 1. – С. 60-65.

13. Хома Р.Е., Эннан А.А., Шишкин О.В., Баумер В.Н., Гельмбольдт В.О. Продукты взаимодействия оксида cepы(IV) с водными растворами гексаметилендиамина и трет-бутиламина. Кристаллическая структура дигидрата сульфата гексаметилендиаммония // Журн. неорган. химии. – 2012. – Т.57, № 12. – С. 1658-1661.

14. Хома Р.Е., Гельмбольдт В.О., Баумер В.Н., Пузан А.Н., Эннан А.А. Синтез и строение сульфата метиламмония // Журн. неоган. химии – 2015. – Т. 60, № 10. – С. 1315-1319.

15. Хома Р.Е., Эннан А.А., Гельмбольдт В.О., Шишкин О.В., Баумер В.Н., Мазепа А.В., Брусиловский Ю.Э. Синтез и некоторые физико-химические свойства сульфатов бензиламмония // Журн. общей химии. – 2014. – Т. 84, № 4. – С. 557-561.

16. Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. – M.: Высш. шк., 1986. – С. 122-124.

17. Nishikawa Y., Taguchi K. Ion chromatographic determination of nitrogen dioxide and sulphur dioxide in the atmosphere using triethanolamine-potassium hydroxide-coated cartridges // J. Chromatogr. – 1987. – Vol. 396. – P. 251-259. https://doi.org/10.1016/s0021-9673(01)94062-2

18. Michigami Y., Morooka M., Ueda K. Determination of sulphite and sulphate by ion chromatography using a weakly basic phthalate eluent // J. Chromatogr. A. – 1996. – Vol. 732, N 2. – P. 403–407. https://doi.org/10.1016/0021-9673(95)01326-1

19. Rokushika S., Hatano H. Miniaturized ion chromatography // J. Chromatogr. Library. – 1985. – P. 277-296. https://doi.org/10.1016/s0301-4770(08)60836-2

20. Rayer A.V., Sumon K.Z., Jaffari L., Henni A. Dissociation Constants (pKa) of Tertiary and Cyclic Amines: Structural and Temperature Dependences // J. Chem. Eng. Data. – 2014. – Vol. 59, N 11. – P. 3805 – 3813. https://doi.org/10.1021/je500680q

21. Tagiuri A., Mohamedali M., Henni A. Dissociation Constant (pKa) and Thermodynamic Properties of Some Tertiary and Cyclic Amines from (298 to 333) K // J. Chem. Eng. Data. – 2016. – Vol. 61, N 1. – P. 247-254.

22. Гуляницкий А. Реакции кислот и оснований в аналитической химии. Пер. с польск. – М.: Мир, 1975. –240 с.

23. Чеботарев А.Н., Новак И.В. Кислотно-основное взаимодействие тетрафторборной кислоты со слабыми азотсодержащими органическими основаниями // Изв.ВУЗов. Химия и хим.технология. – 1991. – Т. 34,№ 2. – С. 19 – 22.

24. Чеботарев А.Н., Хома Р.Е. Реакции комплексообразования в кислотно-основных системах HBF4 – H2O –Амин // Вісник ОНУ. Хімія. – 2004. – Т. 9, № 3. – С. 117 – 126.

25. Чеботарев А.Н., Рахлицкая Е.М., Хома Р.Е., Качан С.В. Потенциометрическое изучение кислотно-основных равновесий в системе «гексафторокремневая кислота – вода – азотсодержащее органическое основание» // Вісник ОНУ. Хімія. – 2005. – Т. 10, № 9. – С. 85-96

26. Чеботарев А.Н., Хома Р.Е., Рахлицкая Е.М. Реакции комплексообразования в кислотно-основных системах H2SiF6 – H2O – Амин // Вопросы химии и хим. технологии. – 2009. – № 5. – С. 90-96.

27. Чеботарев А.Н. Состав и устойчивость продуктов взаимодействия в системе «вода – тетрафтороборная кислота – гексаметилентетрамин» // Вісник ОНУ. Хімія. – 2013. – Т. 18, № 3. – С.79-88.

28. Хома Р.Е. Термодинамика диссоциации аминометансульфокислоты и ее N-замещенных производных в водных растворах при 293–313 K // Журн. физ. химии. – 2017. – Т. 91, № 1. – C. 79-82.

29. Benezeth P., Wesolowski D.J., Palmer D.A. Potentiometric study of the dissociation quotient of the aqueous ethanolammonium ion as a function of temperature and ionic strength // J. Chem. Eng. Data. – 2003. – Vol. 48, N 1. – P. 171-175. https://doi.org/10.1021/je0201424

30. Bates R.G., Hetzer H.B. Dissociation constant of the protonated acid form of 2-amino-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol [tris(hydroxymethyl)-aminomethane] and related thermodynamic quantities from 0 to 500 // J. Phys. Chem. – 1961. – Vol. 65, N 4. – P. 667-671. https://doi.org/10.1021/j100822a017

31. Kim J.-H., Dobrogowska C., Hepler L.G. Thermodynamics of ionization of aqueous alkanolamines // Can. J. Chem. – 1987. – Vol. 65, N 8. – P. 1726-1728. https://doi.org/10.1139/v87-289

32. Hamborg E.S., Versteeg G.F. Dissociation constants and thermodynamic properties of amines and alkanolamines (293 to 353) K // J. Chem. Eng. Data. – 2009. – Vol. 54, N 4. – P. 1318-1328. https://doi.org/10.1021/je800897v

33. Hamborg E.S., Versteeg G.F. Dissociation constants and thermodynamic properties of alkanolamines // Energy Procedia. – 2009. – Vol. 1, N 1. – P. 1213-1218. https://doi.org/10.1016/j.egypro.2009.01.159

34. Hamborg E.S., van Aken C., Versteeg G.F. The effect of aqueous organic solvents on the dissociation constants and thermodynamic properties of alkanolamines // Fluid Phase Equilib. – 2010. – Vol. 291, N 1. – P. 32-39. https://doi.org/10.1016/j.fluid.2009.12.007

35. Раевский О.А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологически активных веществ. // Успехи химии. – 1999. – Т. 68, № 6. – С. 555-575.

36. http://hypercube.com

37. Mackay D., Shiu W.-Y., Ma K.-C., Lee S.C. Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. Vol. IV Nitrogen and Sulfur Containing Compounds and Pesticides, 2nd Ed., CRC Press. – 2006. – P. 3236-3242. https://doi.org/10.1201/9781420044393

38. Safety Data Sheet N-Methylethanolamine – BASF [Электронный ресурс] URL: http://worldaccount.basf.com/wa/NAFTA/Catalog/ChemicalsNAFTA/doc4/BASF/PRD/30036882/.pdf. – Дата обращения 12.01.2017.

39. Safety Data Sheet N,N-Dimethylethanolamine – BASF [Электронный ресурс] URL: http://worldaccount.basf.com/wa/NAFTA~es_MX/Catalog/ChemicalsNAFTA/doc4/BASF/PRD/30041927/.pdf. – Дата обращения12.01.2017.

40. 2-Diethylaminoethanol – CDC [Электронный ресурс] URL: https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0257. html – Дата обращения 12.01.2017.

41. N-Methyldiethanolamine – CDC [Электронный ресурс] URL: https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng1600. html – Дата обращения 12.01.2017.

42. Trizma® (TRIS base) – Sigma-Aldrich [Электронный ресурс] URL: https://www.nwmissouri.edu/naturalsciences/sds/t/Trizma%20base.pdf – Дата обращения 12.01.2017.

43. Bower V.E., Robinson R.A., Bates R.G. Acid dissociation constant and related thermodynamic quantities for diethanolammonium ion in water from 0 to 50 oC // J. Res. Natl. Bur. Stand. – 1962. – Vol. 66A, N 1. – P. 71–75. https://doi.org/10.6028/jres.066A.008

44. Hamborg E.S., Niederer J.P.M., Versteeg G.F. Dissociation constants and thermodynamic properties of amino acids used in CO2 absorption from (293 to 353) K // J. Chem. Eng. Data. – 2007. – Vol. 52, N 6. – P. 2491-2502. https://doi.org/10.1021/je700275v

45. Roy R.N., Robinson R.A., Bates R.G. Thermodynamics of the two dissociation steps of N-tris(hydroxymethyl) methylglycine (Tricine) in water from 5 to 500 // J. Am. Chem. Soc. – 1973. – Vol. 95, N 25. – P. 8231–8235. https://doi.org/10.1021/ja00806a004

46. Box K.J., Comer J.E. Using measured pKa, LogP and solubility to investigate supersaturation and predict BCS class. // Curr. Drug Metab. – 2008. – Vol. 9, N 9. – P. 869–878. https://doi.org/10.2174/138920008786485155

47. Burakowski A., Gliński J. Hydration Numbers of Nonelectrolytes from Acoustic Methods // Chem. Rev. – 2012. – Vol. 112, N 4. – P. 2059–2081. https://doi.org/10.1021/cr2000948

48. Хома Р.Е., Длубовский Р.М., Гельмбольдт В.О. Хемосорбция диоксида серы водными растворами этано-ламинов в статических условиях // Журн. общей химии. – 2016. – Т. 86, № 8. – С. 1271-1279. https://doi.org/10.1134/S1070363216080065

49. Лихтенштейн Г.И. Компенсационный эффект // Химическая энциклопедия / Под ред. Зефирова Н.С. Т. 2. М.: Советская энциклопедия, 1990. С. 868.

50. Starikov E.B. Norden B. Entropy-enthalpy compensation as a fundamental concept and analysis tool for systematical experimental data. // Chem. Phys. Lett. – 2012. – Vol. 538. – P. 118–120. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2012.04.028





DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2017.1(61).94707

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.