1,2-ПОХІДНІ АЦЕНАФТИЛЕНУ. ДЕГІДРОХЛОРУВАННЯ ГАЛОГЕНОЗАМІЩЕНИХ ЦИС-І ТРАНС-1Б2-ДИХЛОРОАЦЕНАФТИЛЕНУ В СИСТЕМІ i-PrOK-i-PrOH

V. F. Anikin, V. V. Veduta, N. F. Fed’ko

Анотація


Оцінено швидкості дегідрохлорування галогенозаміщених цис- і транс-1,2-дихлороаценафтенів в системі  i-PrOK-i-PrOH. Значні відмінності швидкостей дозволяють надійно ідентифікувати цис- і транс-ізомери дихлоридів аценафтену.

Ключові слова


елімінування, цис- і транс-1,2-дихлороаценафтени, аценафтилен

Повний текст:

PDF

Пристатейна бібліографія ГОСТ


1. Graebe C., Jequier J. Ueber Acenaphthenon // Lieb. Ann. — 1896. — Bd. 290. — S. 195—204.

2. Петренко Г. П., Аникин В. Ф. Галогенпроизводные аценафтиленгликоля. II. 5-Галогензамещенные аценафтиленгликоля. // Журн. орган. химии. — 1973. — Т.9, № 4. — С. 786—791.

3. Петренко Г. П., Аникин В. Ф. Галогенпроизводные аценафтиленгликоля. I. Синтез 5,6-дихлораценафтиленгликоля. // Журн. орган. химии. — 1972. — Т. 8, № 5. — С. 1061—1064.

4. Аникин В. Ф., Фаделъ М. А. 1,2-Производные аценафтилена XII. Дебромирование галоген- замещенных Е-1,2-дибромаценафтена // Журн. орган. химии. — 1994. — Т. 30, № 2. — С. 273—275.

5. Cristol S. J, Stermitz F. R., Ramey P. S. Mechanisms of elimination reactions. XVII. The cis- and trans-1,2-dichloroacenaphthenes; trans-dibromoacenaphthene // J.Am. Chem. Soc.— 1956. — Vol. 78, № 11. — P. 4939—4941.

6. Bacciocchi E., Ruzziconi R, Sebastiani G. V. Irreversible E1cB mechanism in the syn elimination from 1,2-dihaloacenaphthenes promoted by potassium tert-butoxide // J. Chem. Soc. Chem. Commun. — 1980. — №17. — P. 807—808.

7. Bacciocchi E., Ruzziconi R., Sebastiani G.V. Concerted and stepwise mechanisms in the elimination from 1,2-dihaloacenaphthenes promoted by potassium tert-butoxide and potassium ethoxide in the corresponding alcohols // J. Org. Chem. — 1982. — Vol. 47, № 17. — P. 3237—3241.

8. Аникин В. Ф, Фаделъ М. А. 1,2-Производные аценафтилена. XIII. Синтез и установление конфигурации 5-галогензамещенных 1,2-дихлораценафтена // Журн. орган. химии.— 1994. — Т. 30, № 2. — С. 276—280.

9. Anikin V. F, Veduta V. V., Merz A. Stereochemistry of the addition of bromine to acenaphthylene derivatives: substituent and solvent effects // Monatsh. Chem. — 1999. — Vol. 130, № 5. — P. 681—690.

10. Минкин В. П., Осипов О. А. Жданов Ю. А. Дипольные моменты в органической химии.— Л.: Химия, 1968. — 248 с.

11. Halverstadt J. F., Kumler W. D. Solvent polarization error and its elimination in calculating dipole moments // J. Am. Chem. Soc. — 1942. — Vol. 64, № 12. — P. 2988—2992.

12. Urbanski Т., Wolff M. Acenaftenon-1 i jego pochodne. I. O selektywnym utlenianiu acenaftenu i jego nitrowych pochodnych // Roczn. chem. — 1965. — Vol. 39, № 10. — P. 1447—1452.

13. Rogers M. Т., Cristol S. J. The electric moments and configurations of some cis — trans isomers // J. Am. Chem. Soc. — 1955. — Vol. 77, № 2. — P. 764—765.

14. Cantrell T. S., Shechter H. Reactions of dinitrogen tetroxide with acenaphthylene. Diels-Alder reactions and photodimerizations of 1-nitro- and 1,2-dinitroacenaphthylenes // J.Org.Chem.— 1968. — Vol. 33, № 1. — P. 114—118.

15. Bernardinelli G., Gerdil R. The crystal and molecular structure of cis-1,2-dichloroacenaph-thene // Acta crystallogr. — 1974. — Vol. B 30, № 6. — P. 1594—1597.

16. Le Bihan P.R.T., Perucaud M.C. Structures atomicues du trans-1,2-dibromoacenaphthene antipodes // Acta crystallogr. — 1972. — Vol. B 28, № 2. — P. 629—634.

17. Левандовская Т. И. Синтез и свойства 1,2-дигалогензамещенных аценафтена и их производных: Дис. ... канд. хим. наук. — Одесса, 1988. — 192 с.

18. Методы исследования быстрых реакций / Под ред. Хеммис Г. — М.: Мир, 1977. — 716 с.

19. Петренко Г. П., Усаченко В. Г., Шепетуха Н. С. Галогенопроизводные аценафтилена. VII. // Журн. орган. химии. — 1970. — Т. 6, № 11. — С. 2316—2319.

20. Петренко Г. П., Телънюк Е. Н. Галоидпроизводные аценафтилена // Журн.орган. химии.— 1966. — Т. 2, № 4. — С. 722—727. 21. Денисов Е. Т. Кинетика гомогенных химических реакций. — М.: Высшая школа, 1978.— 367 с.





DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2008.11.68810

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.