НОВИЙ ПІДХІД ДО СИНТЕЗУ 5-(4-ЦІАНОФЕНІЛ)-10,15,20-ТРИФЕНІЛПОРФІРИНА

T. V. Pavlovskaya, Yu. V. Ishkov, S. V. Vodzinskii, A. V. Mazepa

Анотація


Взаємодія діазонієвої солі 5-(4-амінофеніл)-10,15,20-трифенілпорфірина з йодистоводневою кислотою призводила до 5-(4-йодфеніл)-10,15,20-трифенілпорфіри-на. Заміну йоду на ціаногрупу здійснювали обробкою цинкового комплексу останнього ціанідом міді (I) у диметилформаміді.


Ключові слова


амінофенілпорфірин, діазотування, йодфенілпорфірин, ціано-фенілпорфірин

Повний текст:

PDF

Пристатейна бібліографія ГОСТ


1. Lindsey J. S. Synthesis of meso-substituted porphyrins // in: The Porphyrin Handbook / ed. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. — 1999. — Vol. 1. — P. 45—118.

2. Little R., Anton J., Loach P., Ibers J. The synthesis of some substituted tetraphenylporphy-rins // J. Heterocyclic. Chem. — 1975. — Vol. 12, № 2. — P. 343—349.

3. Jaquinod L. Functionalization of 5,10,15,20-tetra-substituted Porphyrins // in: The Porphyrin Handbook / ed. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. — 1999. — Vol. 1. — P. 201— 238.

4. Ишков Ю. В., Жилина З. И. Порфирины и их производные. XII. Синтез изомерных формилфенилпорфиринов // Журнал органической химии. — 1990. — Т. 26, № 6. — С. 1339—1344.

5. Kruper W. J., Jr, Chamberlin T. A., Kochanny M. Regiospecific aryl nitration of meso-substituted tetraarylporphyrins: a simple route to bifunctional porphyrins // J. Org. Chem. —1989. — V. 54, № 11. — P. 2753—2756.

6. Сырбу С. А., Семейкин А. С., Березин Б. Д. Синтез тетрафенилпорфиринов с активными группами в фенильных кольцах. 6. Применение реакции диазотирования для синтеза монозамещенных тетрафенилпорфиринов // Химия гетероцикл. соединений. — 1990. — № 11. — С. 1507—1509.

7. Hombrecher H. K., Gherdan V. M., Ohm S., Cavaleiro J. A. S., Neves M.G.P.M.S., Condesso M. F. Synthesis and electrochemical investigation of p-alkyloxy substituted meso-tetraphenylporphyrins // Tetrahedron. — 1993. — V. 49, № 38. — P. 8569—8578.

8. Adler A. D., Longo F. R., Finarelli J. D., Goldmacher J., Assour J., Korsakoff L. A simplified synthesis for meso-tetraphenylporphin // J. Org. Chem. — 1967. — V. 32, № 2. — P. 476.





DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2008.12.68746

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.