АМІНОМЕТАНСУЛЬФОКИСЛОТА ТА ЇЇ N-ПОХІДНІ – КОМПОНЕНТИ БУФЕРНИХ РОЗЧИНІВ Н. ГУДА

R.E. Khoma, L. Т. Osadchiy, R. M. Dlubovsriy

Анотація


На основі даних рН-метрії встановлені температурні залежності констант іонізації амінометансульфокислоти і та N-алкілованих похідних. Визначено межі рН буферної дії їхніх водних розчинів і буферні ємності. Методом QSAR оцінена ліпофільність та отримані значення молярної рефракції зазначених кислот. Виявлено кореляції між результатами експериментів і даних квантово-хімічних розрахунків.

Ключові слова


амінометансульфокислоти, буферні розчини, константа іонізації, ліпофільність

Повний текст:

PDF (Русский)

Посилання


Good N.E., Winget G.D., Winter W., Connolly T.N., Izawa S., Singh R.M.M. Hydrogen Ion Buffers for Bifologi-cal Research. Biochemistry, 1966, vol. 5, no 2, pp. 467–477. https://dx.doi.org/10.1021/bi00866a011

Good N.E., Izawa S. Hydrogen ion buffers.Methods Enzymol, 1972, vol. 24, pp. 53–68. https://dx.doi.org/10.1016/0076-6879(72)24054-x

Grady J.K., Chasteen N.D., Harris D.C. Radicals from “Good’s” Buffers. Analyt. Biochem, 1988, no 173, pp. 111-115. http://dx.doi.org/10.1016/0003-2697(88)90167-4

Benoit R.L., Boulet D., Frechette M. Solvent effect on the solution, ionization, and structure of aminosulfonic acid. Can. J. Chem, 1988, vol.66, pp. 3038-3043. http://dx.doi.org/10.1139/v88-470

Yu Q., Kandegedara A., Xu Y., Rorabacher D.B. Avoiding Interferences from Good’s Buffers: A Contiguous Series of Noncomplexing Tertiary Amine Buffers Covering the Entire Range of pH 3–11. Analyt. Biochem, 1997, no 253, pp. 50–56. http://dx.doi.org/10.1006/abio.1997.2349

Long R.D., Hilliard Jr. N.P., Chhatre S.A., Timofeeva T.V., Yakovenko A.A., Dei D.K., Mensah E.A. Com-parison of zwitterionic N-alkylaminomethanesulfonic acids to related compounds in the Good buffer series. Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 6, no 31. http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.6.31

Chujev P.M., Vladyka A.S. Intensyvna terapija nevidkladnyh staniv, Odessa: Odes. derzh. med. un-t, 2006, pp. 97-104. (in Ukrainian)

Gryaznov P.I., Kataeva O.N., Naumova O.E., Musin R.Z., Al’fonsov V.A. Reaction of β-iminoalcohols with sulfur dioxide. Synthesis of (±)-(2-hydroxyalkylamino)phenyl(isopropyl)-methanesulfonic acids // Russ. J. Gen. Chem, 2010, vol. 80, no 4, pp. 761-764. http://dx.doi.org/10.1134/s1070363210040134

Khoma R.E., Shestaka O.O., Korojeva L.V., Ennan A.A., Gelmboldt V.O. Sposib oderzhannja aminometansul’fonovoi’ kysloty[Process for the preparation of aminomethanesulfonic acid] Pat. UA 59830, Publ. 10.05.2011. (in Ukrainian)

Khoma R.E., Shestaka A.A., Shishkin O.V., Baumer V.N., Brusilovskii Yu.E., Koroeva L.V., Ennan A.A., Gel’mbol’d V.O. Features of interaction in the sulfur(IV) oxide-hexamethylenetetramine-water system: A first example of identification of the product with a sulfur-carbon bond. Russ. J. Gen. Chem., 2011, vol. 81, no 3, pp. 620-621.http://dx.doi.org/10.1134/S1070363211030352

Neelakantan L., Hartung W.H. α-Aminoalkanesulfonic Acids. J. Org. Chem., 1959, vol 24, no 12, pp. 1943–1948. http://dx.doi.org/10.1021/jo01094a029

Badeev Yu.V., Korobkova V.D., Ivanov V.B., Pozdeev O.K., Gil’manova G.Kh., Batyeva É.S., Andreev S.V. Aminoalkanesulfonic acids and derivatives: Synthesis and antiviral activityPharm. Chem. J, 1991, vol. 25, no 4, pp. 272-274. http://dx.doi.org/10.1007/bf00772113

Khoma R.E., Ennan A.A., Koroeva L.V., Lavreka O.O., Gelmbold V.O. Sposib oderzhannja N-pohidnyh aminometansul’fonovoi’ kysloty[Process for the preparation of n-derivatives of aminomethanesulfonic acid] Pat. UA 75340, Publ. 26.11.12. (in Ukrainian)

Khoma R.E., Gel’mbol’dt V.O., Shishkin O.V., Baumer V.N., Koroeva L.V. Synthesis, crystal structure, and spectral characteristics of N-(Hydroxyethyl)aminomethanesulfonic acidRuss. J. Gen. Chem., 2013, vol. 83, no 5, pp.969-971.http://dx.doi.org/10.1134/S1070363213050149

Khoma R.E., Gel’mbol’dt V.O., Baumer V.N., Puzan A.N., Ennan A.A. Synthesis, Crystal Structure, and Spec-tral Characteristics of N-(Tert-butyl)aminomethanesulfonic Acid. Russ. J. Gen. Chem, 2015, vol. 85, no 10, pp. 2282-2284. http://dx.doi.org/10.1134/S1070363215100102

Bickerton J., MacNab J.I., Skinner H.A., Pilcher G. Enthalpies of solution of some aromatic sulphonic acids and of some aminosulphonic acids. Thermochimica Acta, 1993, vol. 222, no 1, pp. 69-77. http://dx.doi.org/10.1016/0040-6031(93)80540-Q

Khoma R.E. Electrochemical properties of aminomethanesulphonic acid – water system. Odesa National Univer-sity Herald. Chemistry, 2013, vol. 18, no 3, pp. 89-95. http://dx.doi.org/10.18524/2304-0947.2013.3(47).31179 (in Russian)

Khoma R.E. Electrochemical properties of aminomethanesulphonic acids N-derivatives Odesa National Univer-sity Herald. Chemistry, 2013, vol. 18, no 4, pp. 63-68. http://dx.doi.org/10.18524/2304-0947.2013.4(48).37890 (in Russian)

Tetko I.V., Tanchuk V.Yu., Villa A.E.P. Prediction of n-Octanol/Water Partition Coefficients from PHYSPROP Database Using Artificial Neural Networks and E-State Indices J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2001, vol. 41, no 5, pp. 1407-1421. https://dx.doi.org/10.1021/ci010368v

Raevsky O.A. Molecular structure descriptors in the computer-aided design of biologically active compounds. Russ. Chem. Rev., 1999, vol. 68, no 6, pp. 505-524.http://dx.doi.org/10.1070/RC1999v068n06ABEH000425

Karjakin Ju.V., Angelov I.I. Chistye himicheskie veshhestva, M.: Himija, 1974, 407 p. (in Russian)

http://hypercube.com

Harvey D.T. Modern analytical chemistry.DePauw University, 2000, pp. 167-171.

Goronovskij I.T., Nazarenko Ju.P., Nekrjach E.F. Kratkij spravochnik himika. K.: Naukova dumka, 1974, 991 p. (in Russian)

Hall H.K., Jr. Correlation of the Base Strengths of Amines.J. A.m. Chem. Soc. 1957, vol. 79, no 20, pp. 5441-5444. http://dx.doi.org/10.1021/ja01577a030

Guljanickij A. Reakcii kislot i osnovanij v analiticheskoj himii. M.: Mir, 1975, 240 p. (in Russian)


Пристатейна бібліографія ГОСТ


1.  Good N.E., Winget G.D., Winter W., Connolly T.N., Izawa S., Singh R.M.M. Hydrogen Ion Buffers for Bifologi-cal Research // Biochemistry. – 1966. – Vol. 5, No 2. – P. 467–477. https://dx.doi.org/10.1021/bi00866a011

 

2.  Good N.E., Izawa S.Hydrogen ion buffers // Methods Enzymol. – 1972. – Vol. 24. – P. 53–68. https://dx.doi.org/10.1016/0076-6879(72)24054-x

 

3.  Grady J.K., Chasteen N.D., Harris D.C.Radicals from “Good’s” Buffers // Analyt. Biochem. – 1988. – No  173. – P. 111-115. http://dx.doi.org/10.1016/0003-2697(88)90167-4

 

4.  Benoit R.L., Boulet D., Frechette M. Solvent effect on the solution, ionization, and structure of aminosulfonic acid // Can. J. Chem. – 1988. – Vol. 66. – P. 3038-3043. http://dx.doi.org/10.1139/v88-470

 

5.  Yu Q., Kandegedara A., Xu Y., Rorabacher D.B.Avoiding Interferences from Good’s Buffers: A Contiguous Series of Noncomplexing Tertiary Amine Buffers Covering the Entire Range of pH 3–11// Analyt. Biochem. – 1997. – No 253. – P. 50–56. http://dx.doi.org/10.1006/abio.1997.2349

 

6.  Long R.D., Hilliard Jr. N.P., Chhatre S.A., Timofeeva T.V., Yakovenko A.A., Dei D.K., Mensah E.A.Comparison of zwitterionic N-alkylaminomethanesulfonic acids to related compounds in the Good buffer series // Beilstein Journal of Organic Chemistry. – 2010. – Vol. 6, No 31. http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.6.31

 

7.  Чуєв П.М., Владика А.С.Інтенсивна терапія невідкладних станів – Одеса: Одес. держ. мед. ун-т, 2006. — С. 97-104.

 

8.  Gryaznov P.I., Kataeva O.N., Naumova O.E., Musin R.Z., Al’fonsov V.A. Reaction of β-iminoalcohols with sulfur dioxide. Synthesis of (±)-(2-hydroxyalkylamino)phenyl(isopropyl)-methanesulfonic acids // Russ. J.  Gen. Chem. –2010. – Vol. 80, No 4. – P. 761-764. http://dx.doi.org/10.1134/s1070363210040134

 

9.  Патент України на корисну модель UA 59830, МПК С07С 309/00, 309/15. Спосіб одержання амінометансульфонової кислоти / Хома Р.Є., Шестака О.О., Короєва Л.В., Еннан А.А., Гельмбольдт В.О. – Заявл. 15.11.2010; Опубл. 10.05.2011, Бюл. № 9 2011.

 

10.  Хома Р.Е., Шестака А.А., Шишкин О.В., Баумер В.Н., Брусиловский Ю.Э., Короева Л.В., Эннан А.А., Гельмбольдт В.О. Особенности взаимодействия в системе оксид серы(IV) – гексаметилентетрамин –вода. Первый пример идентификации продукта со связью сера–углерод // Журн. общ. химии. – 2011. – Т.  81, № 3. – С. 525-526. http://dx.doi.org/10.1134/S1070363211030352

 

11.  Neelakantan L., Hartung W.H. α-Aminoalkanesulfonic Acids // J. Org. Chem. – 1959. – Vol 24, No 12. – P.  1943–1948. http://dx.doi.org/10.1021/jo01094a029

 

12.  Badeev Yu.V., Korobkova V.D., Ivanov V.B., Pozdeev O.K., Gil’manova G.Kh., Batyeva É.S., Andreev S.V.Aminoalkanesulfonic acids and derivatives: Synthesis and antiviral activity // Pharm. Chem. J. – 1991. – Vol.  25, No 4. – P. 272-274. http://dx.doi.org/10.1007/bf00772113

 

13.  Патент України на корисну модель UA 75340 МПК С07С 309/00, 309/15 Спосіб одержання N-похідних амінометансульфонової кислоти / Хома Р.Є., Еннан А.А., Короєва Л.В., Лаврека О.О., Гельмбольдт В.О.Заявл. 29.05.2012; Опубл. 26.11.2012, Бюл. № 22 2012.

 

14.  Хома Р.Е., Гельмбольдт В.О., Шишкин О.В., Баумер В.Н., Короева Л.В.“Метод синтеза, кристаллическая структура и спектральные характеристики N-(гидроксиэтил)аминометансульфокислоты” // Журн. общ. химии. – 2013. – Т. 83, № 5. – С. 834-836.

 

15.  Хома Р.Е., Гельмбольдт В.О., Эннан А.А., Баумер В.Н., Пузан А.Н.Метод синтеза, кристаллическая структура и спектральные характеристики N-(трет-бутил)аминометансульфокислоты // Журн. общей химии. – 2015. – Т. 85, № 10. – С.1650-1652.

 

16.  Bickerton J., MacNab J.I., Skinner H.A., Pilcher G. Enthalpies of solution of some aromatic sulphonic acids and of some aminosulphonic acids // Thermochimica Acta. – 1993. – Vol. 222, No 1. – P. 69-77. http://dx.doi.org/10.1016/0040-6031(93)80540-Q

 

17.  Хома Р.Е. Электрохимические свойства аминометансульфокислоты // Вестник ОНУ. Химия – 2013. – T.  18, № 3. – С. 89-95. http://dx.doi.org/10.18524/2304-0947.2013.3(47).31179

 

18.  Хома Р.Е. Электрохимические свойства N-производных аминометансульфокислоты // Вестник ОНУ. Хи-мия – 2013. – T. 18, № 4. – С.63-68. http://dx.doi.org/10.18524/2304-0947.2013.4(48).37890

 

19.  Tetko I.V., Tanchuk V.Yu., Villa A.E.P. Prediction of n-Octanol/Water Partition Coefficients from PHYSPROP Database Using Artificial Neural Networks and E-State Indices // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001. – Vol. 41, No 5. – P. 1407-1421. https://dx.doi.org/10.1021/ci010368v

 

20.  Раевский О.А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологически активных веществ. // Успехи химии. – 1999. – Т. 68, №  6. – С. 555-575; Raevsky O.A. Molecular structure descriptors in the computer-aided design of biologically active compounds // Russ. Chem. Rev. – 1999. – Vol. 68, No 6. – P.  505-524. http://dx.doi.org/10.1070/RC1999v068n06ABEH000425

 

21.  Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. – М.: Химия, 1974. – 407 с.

 

22.  http://hypercube.com

 

23.  Harvey D.T.Modern analytical chemistry. DePauw University, 2000. – Р. 167-171.

 

24.  Гороновский И.Т., Назаренко Ю.П., Некряч Е.Ф.Краткий справочник химика. К.: Наукова думка, 1974. – 991 с.

 

25.  Hall H.K., Jr.Correlation of the Base Strengths of Amines // J. A.m. Chem. Soc. 1957. – Vol. 79, No 20. – P.  5441-5444. http://dx.doi.org/10.1021/ja01577a030

 

26.  Гуляницкий А.Реакции кислот и оснований в аналитической химии. Пер. с польск. – М.: Мир, 1975. – 240  с





DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2015.3(55).54005

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.