АМІНОМЕТАНСУЛЬФОКИСЛОТА ТА ЇЇ N-ПОХІДНІ – КОМПОНЕНТИ БУФЕРНИХ РОЗЧИНІВ Н. ГУДА
DOI:
https://doi.org/10.18524/2304-0947.2015.3(55).54005Ключові слова:
амінометансульфокислоти, буферні розчини, константа іонізації, ліпофільністьАнотація
На основі даних рН-метрії встановлені температурні залежності констант іонізації амінометансульфокислоти і та N-алкілованих похідних. Визначено межі рН буферної дії їхніх водних розчинів і буферні ємності. Методом QSAR оцінена ліпофільність та отримані значення молярної рефракції зазначених кислот. Виявлено кореляції між результатами експериментів і даних квантово-хімічних розрахунків.Посилання
Good N.E., Winget G.D., Winter W., Connolly T.N., Izawa S., Singh R.M.M. Hydrogen Ion Buffers for Bifologi-cal Research. Biochemistry, 1966, vol. 5, no 2, pp. 467–477. https://dx.doi.org/10.1021/bi00866a011
Good N.E., Izawa S. Hydrogen ion buffers.Methods Enzymol, 1972, vol. 24, pp. 53–68. https://dx.doi.org/10.1016/0076-6879(72)24054-x
Grady J.K., Chasteen N.D., Harris D.C. Radicals from “Good’s” Buffers. Analyt. Biochem, 1988, no 173, pp. 111-115. http://dx.doi.org/10.1016/0003-2697(88)90167-4
Benoit R.L., Boulet D., Frechette M. Solvent effect on the solution, ionization, and structure of aminosulfonic acid. Can. J. Chem, 1988, vol.66, pp. 3038-3043. http://dx.doi.org/10.1139/v88-470
Yu Q., Kandegedara A., Xu Y., Rorabacher D.B. Avoiding Interferences from Good’s Buffers: A Contiguous Series of Noncomplexing Tertiary Amine Buffers Covering the Entire Range of pH 3–11. Analyt. Biochem, 1997, no 253, pp. 50–56. http://dx.doi.org/10.1006/abio.1997.2349
Long R.D., Hilliard Jr. N.P., Chhatre S.A., Timofeeva T.V., Yakovenko A.A., Dei D.K., Mensah E.A. Com-parison of zwitterionic N-alkylaminomethanesulfonic acids to related compounds in the Good buffer series. Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 6, no 31. http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.6.31
Chujev P.M., Vladyka A.S. Intensyvna terapija nevidkladnyh staniv, Odessa: Odes. derzh. med. un-t, 2006, pp. 97-104. (in Ukrainian)
Gryaznov P.I., Kataeva O.N., Naumova O.E., Musin R.Z., Al’fonsov V.A. Reaction of β-iminoalcohols with sulfur dioxide. Synthesis of (±)-(2-hydroxyalkylamino)phenyl(isopropyl)-methanesulfonic acids // Russ. J. Gen. Chem, 2010, vol. 80, no 4, pp. 761-764. http://dx.doi.org/10.1134/s1070363210040134
Khoma R.E., Shestaka O.O., Korojeva L.V., Ennan A.A., Gelmboldt V.O. Sposib oderzhannja aminometansul’fonovoi’ kysloty[Process for the preparation of aminomethanesulfonic acid] Pat. UA 59830, Publ. 10.05.2011. (in Ukrainian)
Khoma R.E., Shestaka A.A., Shishkin O.V., Baumer V.N., Brusilovskii Yu.E., Koroeva L.V., Ennan A.A., Gel’mbol’d V.O. Features of interaction in the sulfur(IV) oxide-hexamethylenetetramine-water system: A first example of identification of the product with a sulfur-carbon bond. Russ. J. Gen. Chem., 2011, vol. 81, no 3, pp. 620-621.http://dx.doi.org/10.1134/S1070363211030352
Neelakantan L., Hartung W.H. α-Aminoalkanesulfonic Acids. J. Org. Chem., 1959, vol 24, no 12, pp. 1943–1948. http://dx.doi.org/10.1021/jo01094a029
Badeev Yu.V., Korobkova V.D., Ivanov V.B., Pozdeev O.K., Gil’manova G.Kh., Batyeva É.S., Andreev S.V. Aminoalkanesulfonic acids and derivatives: Synthesis and antiviral activityPharm. Chem. J, 1991, vol. 25, no 4, pp. 272-274. http://dx.doi.org/10.1007/bf00772113
Khoma R.E., Ennan A.A., Koroeva L.V., Lavreka O.O., Gelmbold V.O. Sposib oderzhannja N-pohidnyh aminometansul’fonovoi’ kysloty[Process for the preparation of n-derivatives of aminomethanesulfonic acid] Pat. UA 75340, Publ. 26.11.12. (in Ukrainian)
Khoma R.E., Gel’mbol’dt V.O., Shishkin O.V., Baumer V.N., Koroeva L.V. Synthesis, crystal structure, and spectral characteristics of N-(Hydroxyethyl)aminomethanesulfonic acidRuss. J. Gen. Chem., 2013, vol. 83, no 5, pp.969-971.http://dx.doi.org/10.1134/S1070363213050149
Khoma R.E., Gel’mbol’dt V.O., Baumer V.N., Puzan A.N., Ennan A.A. Synthesis, Crystal Structure, and Spec-tral Characteristics of N-(Tert-butyl)aminomethanesulfonic Acid. Russ. J. Gen. Chem, 2015, vol. 85, no 10, pp. 2282-2284. http://dx.doi.org/10.1134/S1070363215100102
Bickerton J., MacNab J.I., Skinner H.A., Pilcher G. Enthalpies of solution of some aromatic sulphonic acids and of some aminosulphonic acids. Thermochimica Acta, 1993, vol. 222, no 1, pp. 69-77. http://dx.doi.org/10.1016/0040-6031(93)80540-Q
Khoma R.E. Electrochemical properties of aminomethanesulphonic acid – water system. Odesa National Univer-sity Herald. Chemistry, 2013, vol. 18, no 3, pp. 89-95. http://dx.doi.org/10.18524/2304-0947.2013.3(47).31179 (in Russian)
Khoma R.E. Electrochemical properties of aminomethanesulphonic acids N-derivatives Odesa National Univer-sity Herald. Chemistry, 2013, vol. 18, no 4, pp. 63-68. http://dx.doi.org/10.18524/2304-0947.2013.4(48).37890 (in Russian)
Tetko I.V., Tanchuk V.Yu., Villa A.E.P. Prediction of n-Octanol/Water Partition Coefficients from PHYSPROP Database Using Artificial Neural Networks and E-State Indices J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2001, vol. 41, no 5, pp. 1407-1421. https://dx.doi.org/10.1021/ci010368v
Raevsky O.A. Molecular structure descriptors in the computer-aided design of biologically active compounds. Russ. Chem. Rev., 1999, vol. 68, no 6, pp. 505-524.http://dx.doi.org/10.1070/RC1999v068n06ABEH000425
Karjakin Ju.V., Angelov I.I. Chistye himicheskie veshhestva, M.: Himija, 1974, 407 p. (in Russian)
Harvey D.T. Modern analytical chemistry.DePauw University, 2000, pp. 167-171.
Goronovskij I.T., Nazarenko Ju.P., Nekrjach E.F. Kratkij spravochnik himika. K.: Naukova dumka, 1974, 991 p. (in Russian)
Hall H.K., Jr. Correlation of the Base Strengths of Amines.J. A.m. Chem. Soc. 1957, vol. 79, no 20, pp. 5441-5444. http://dx.doi.org/10.1021/ja01577a030
Guljanickij A. Reakcii kislot i osnovanij v analiticheskoj himii. M.: Mir, 1975, 240 p. (in Russian)
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2015 Вісник Одеського національного університету. Хімія
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.
Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.
Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.