(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-ТЕТРАГІДРОКСИГЕКСАНДІОВА (ГАЛАКТАРОВА) КИСЛОТА: ОСОБЛИВОСТІ БУДОВИ, ІЗОМЕРІЯ, КОМПЛЕКСОУТВОРЮЮЧІ ВЛАСТИВОСТІ

E. E. Martsinko

Анотація


В оглядовій статті розглянуто особливості будови та властивостей галактарової кис-лоти (H6Gala) як представника полігідроксидикарбонових кислот, що широко застосовуються в аналітичній хімії, медицині та сільському господарстві. Охарактеризованоїї координаційно-хімічну поведінку в реакціях з іонами s-, р- та d-металів. Показано перспективи вивчення даної кислоти в якості ліганду при комплексоутворенні з германієм(IV) та станумом(IV).

Ключові слова


(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагідроксигександіова кислота, галактарова кислота, кристалічна структура, комплексоутворення

Повний текст:

PDF (Русский)

Посилання


Martsinko E.E. Coordination and supramolecular chemistry of complex germanium(IV), tin(IV) anions with complexons and hydroxycarboxylic acids: dis. … doctor of chem. sciences : 02.00.01. – Kyiv, 2014. – 396 p.

Martsinko E.E., Pesaroglo A.G., Minacheva L.Kh., Seifullina I.I. et al. Synthesis, Properties, and Molecular and Crystal Structure of Hexaaquacopper(IV) Bis(diaquacuprato-μ3-trihydroxyglutarato)germanate(IV) Dihydrate [Cu(H2O)6][Ge(μ3-Thgl)2{Cu(H2O)2}2]2H2O. Rus. J. Inorg. Chem. 2011, vol. 56, no 2, pp. 190-196. http://dx.doi.org/10.1134/s0036023611020197

Martsinko E.E., Minacheva L.Kh., Seifullina I.I. et al. Heteronuclear Alkali Metal bis(μ_Trihydroxoglutarato)dihydroxodigermanates(IV). The Crystal and Molecular Structure of К4[Ge2(m-Thgl)2(OH)2]∙4Н2ОRus. J. Inorg. Chem., 2012, vol. 57, no 3, pp. 343-349. http://dx.doi.org/10.1134/s0036023612030199

Martsinko E.E., Pesaroglo A.G., Minacheva L.Kh., Seifullina I.I. et al. Synthesis and Characterization of Cobalt(II) and Manganese(II) Xylaratogermanates: The Molecular and Crystal Structures of the Complexes [M(H2O)6][Ge(μ3-L)2{M(H2O)2}2]×4H2O×nCH3CN (M = Co, n = 0; M = Mn, n = 1) Rus. J. Inorg. Chem., 2013, vol. 58, no 2, pp. 152-159. http://dx.doi.org/10.1134/s0036023613020174

Mehltretter C.L., Alexander B.H., Rist C.E. Sequestration by Sugar AcidsInd. Eng. Chem., 1953, vol .45, pp. 2782-2784. http://dx.doi.org/10.1021/ie50528a060

Warner R.C., Weber I. The Metal Combining Properties of ConalbuminJ. Am. Chem. Soc., 1953, vol. 75, pp. 5094-5101. http://dx.doi.org/10.1021/ja01116a056

Tean W., Liao H., Wu J.-G., Yang G.-D. Study on the coordination of the hydroxyl group:crystal structure and FT-IR spectra of potassium hydrogen galactaratePolyhedron, 1997, vol. 16, pp. 2055-2058. http://dx.doi.org/10.1016/s0277-5387(96)00512-8

Jeffrey G.A., Woоd R.A. The crystal structure of galactaric acid (mucic acid) at -147°: an unusually dense, hydrogen-bonded structureCarbohydrate Res., 1982, vol. 108, pp. 205-211. http://dx.doi.org/10.1016/s0008-6215(00)81790-5

Saladini M., Candini M., Iacopino D. et. al. Binding ability of aldaric acid toward metal(II). X-ray study and solution state investigation on Cu(II)-galactaric acid system and its 2,2-bypiridine adduct Inorg. Chim. Acta, 1999, vol. 292, pp. 189-197. http://dx.doi.org/10.1016/s0020-1693(99)00188-7

Saladini M., Menabue L., Ferrari E. Sugar complexes with metal2+ ions: thermodynamic parameters of associations of Ca2+, Mg2+ and Zn2+with galactaric acidCarbohydrate Res., 2001, vol. 336, pp. 55–61. http://dx.doi.org/10.1016/s0008-6215(01)00243-9

Sheldrick B., Mackie W. Magnesium Galaсtarate DihydrateActa Crystallogr. Sect. C., 1989, vol. 45, pp. 1072-1073. http://dx.doi.org/10.1107/s0108270189002581

Tajmir-Riahi H.A. Infrared spectra of crystalline β-d-glucuronic acid and its Na+, K+, and Rb+salts Carbohydrate Res., 1984, vol. 125, no 1, pp. 13-20. http://dx.doi.org/10.1016/0008-6215(84)85139-3

Benetollo F., Bombieri G., Liang H. et. al. Structural and spectral studies of ammonium mucicateJ. Cryst. and Spectros. Research., 1993, vol. 23, no 3, pp. 171-175. http://dx.doi.org/10.1007/bf01190042

Tian W., Yang L.-M., Xu Y.-Z. et. al. Sugar interaction with metal ions. FT-IR study on the structure of crystalline galactaric acid and its K+, NH4+, Ca2+, Ba2+and La3+complexesCarbohydrate Res., 2000, vol. 324, pp. 45-52. http://dx.doi.org/10.1016/s0008-6215(99)00276-1

Tian W., Cheng S., Yang L. et. al. Sugar interaction with metal ions. Crystal structure and FT-IR spectroscopic study of strontium galactarate mono-hydrateJ. of Inorg. Biochem., 2000, vol. 78, pp. 197-204. http://dx.doi.org/10.1016/s0162-0134(00)00003-9

Sheldrick B., Mackie W., Akrigg D. The Structures of Barium D-Galaetarate Monohydrate and Calcium D-Galaetarate TetrahydrateActa Crystallogr., 1989, vol. 45, pp. 191-194. http://dx.doi.org/10.1107/s0108270188011746

Taga T., Shimada T., Mimura N. Sodium galactarate and potassium galactarateActa Crystallogr. Sect. C., 1994, vol. 50, no 7, pp. 1076-1079. http://dx.doi.org/10.1107/s0108270194001010

Ramos M.L., Caldeira M.M., Gil V.M. Multinuclear NMR study of the complexation of d-galactaric and d-mannaric acids with Molybdenum(IV)Polyhedron, 1994, vol. 13, pp. 1825-1833. http://dx.doi.org/10.1016/0277-5387(94)80004-9

Beltran-Porter A., Cervilla A., Caturla F. et. al. Complexes of molybdenum(VI) with organic diacid ligands: The molybdenum(VI)-malonic acid systemTransition Met. Chem, 1983, vol. 8, no 4, pp. 222-225. http://dx.doi.org/10.1007/bf00620695

Beltran -Porter A., Cervilla A., Caturla F. et. al. Lactate complexes of molybdenum(VI) // Transition Met. Chem., 1983, vol. 8, no 6, pp. 324-328. http://dx.doi.org/10.1007/bf00618562

Ramirez J., Llopis E., Cervilla A. Complexes of Tungsten(VI) with Mucic Acid: a Spectrophotometric and Polarimetric Study in Aqueous SolutionInorg. Chim. Acta, 1986, vol. 125, pp. 1-7. http://dx.doi.org/10.1016/S0020-1693(00)85475-4

Saladini M., Ferrari E., Menabue L. Co-coordination of transition metal ions by galactaric acid: a potentiometric and spectroscopic studyJ. of Inorg. Biochem., 2002, vol. 92, pp. 121-127. http://dx.doi.org/10.1016/s0162-0134(02)00544-5

Abrahams B.F., Grannas M.J., McCormick L.J. et. al. Chiral and achiral linear coordination polymers from aldaric acidsCryst. Eng. Comm., 2010, vol. 12, pp. 2885-2895. http://dx.doi.org/10.1039/c001505a

Klufers P., Kramer G., Piotrowski H. et. al. Polyot metal complexes. Galactarato complexes with Aluminium and Copper(II)Z. Naturforsch., 2002, pp. 1446-1453.

Whitfielda D., Stojkovskia S., Sarkar B. Metal coordination to carbohydrates. Structures and function. Coordinat. Chem. Rev., 1993, vol. 122, no 1-2, pp. 171-225. http://dx.doi.org/10.1016/0010-8545(93)80045-7


Пристатейна бібліографія ГОСТ


1.  Марцинко Е.Э.Координационная и супрамолекулярная химия комплексных анионов германия (IV), олова (IV) с комплексонами и гидроксикарбоновыми кислотами: дис. … доктора хим. наук : 02.00.01. – Киев, 2014. – 396 с.

 

2.  Марцинко Е.Э., Песарогло А.Г., Миначева Л.Х., Сейфуллина И.И. и др.Синтез, свойства, молекулярная и кристаллическая структура дигидрата бис(диаквакупрато-μ3-тригидроксиглутарато) германата(IV) гексааквамеди(ІІ) [Cu(H2O)6][Ge(μ3-Thgl)2{Cu(H2O)2}2]2H2O // Журн. неорган. химии. – 2011. – Т. 56, № 2. – С. 228–234. http://dx.doi.org/10.1134/s0036023611020197

 

3.  Марцинко Е.Э., Миначева Л.Х., Сейфуллина И.И. и др. Гетероядерные бис(m-тригидроксоглуторато)дигидроксодигерманаты(IV) щелочных металлов. Кристаллическая и молекулярная структура К4[Ge2(m-Thgl)2(OH)2]∙4Н2О // Журн. неорган. химии. – 2012. – Т. 57, № 3. – С. 393-400. http://dx.doi.org/10.1134/s0036023612030199

 

4.  Марцинко Е.Э., Миначева Л.Х., Сейфуллина И.И., Чебаненко Е.А. и др.Синтез и характеристика кси-ларатогерманатов кобальта(ІІ) и марганца(ІІ). Молекулярная и кристаллическая структура комплексов [M(H2O)6][Ge(μ3-L)2{M(H2O)2}2]×4H2O×nCH3CN (M = Co, n = 0; M = Mn, n = 1) // Журн. неорган. хи-мии. – 2013. – Т. 58, № 2. – С.187-194. http://dx.doi.org/10.1134/s0036023613020174

 

5.  Mehltretter C.L., Alexander B.H., Rist C.E.Sequestration by Sugar Acids // Ind. Eng. Chem. – 1953. – Vol. 45. – P. 2782-2784. http://dx.doi.org/10.1021/ie50528a060

 

6.  Warner R.C., Weber I.The Metal Combining Properties of Conalbumin // J. Am. Chem. Soc. – 1953. – Vol. 75. – P. 5094-5101. http://dx.doi.org/10.1021/ja01116a056

 

7.  Tean W., Liao H., Wu J.-G., Yang G.-D.Study on the coordination of the hydroxyl group:crystal structure and FT-IR spectra of potassium hydrogen galactarate // Polyhedron – 1997. – Vol. 16. – P. 2055-2058. http://dx.doi.org/10.1016/s0277-5387(96)00512-8

 

8.  Jeffrey G.A., Woоd R.A.The crystal structure of galactaric acid (mucic acid) at -147°: an unusually dense, hydrogen-bonded structure // Carbohydrate Res. – 1982. – Vol. 108. – P. 205-211. http://dx.doi.org/10.1016/s0008-6215(00)81790-5

 

9.  Saladini M., Candini M., Iacopino D. et. al.Binding ability of aldaric acid toward metal(II). X-ray study and solution state investigation on Cu(II)-galactaric acid system and its 2,2-bypiridine adduct // Inorg. Chim. Acta. – 1999. – Vol. 292. – P. 189-197. http://dx.doi.org/10.1016/s0020-1693(99)00188-7

 

10.  Saladini M., Menabue L., Ferrari E.Sugar complexes with metal2+ ions: thermodynamic parameters of associations of Ca2+, Mg2+and Zn2+with galactaric acid // Carbohydrate Res. – 2001. – Vol. 336. – P. 55–61. http://dx.doi.org/10.1016/s0008-6215(01)00243-9.

 

11.  Sheldrick B., Mackie W.Magnesium Galaсtarate Dihydrate // Acta Crystallogr. Sect. C. – 1989. – Vol. 45. – P. 1072-1073. http://dx.doi.org/10.1107/s0108270189002581.

 

12.  Tajmir-Riahi H.A.Infrared spectra of crystalline β-d-glucuronic acid and its Na+, K+, and Rb+salts // Carbohydrate Res. – 1984. – Vol. 125, № 1. – P. 13-20. http://dx.doi.org/10.1016/0008-6215(84)85139-3.

 

13.  Benetollo F., Bombieri G., Liang H. et. al.Structural and spectral studies of ammonium mucicate // J. Cryst. and Spectros. Research. – 1993. – Vol. 23, №  3. – P. 171-175. http://dx.doi.org/10.1007/bf01190042.

 

14.  Tian W., Yang L.-M., Xu Y.-Z. et. al.Sugar interaction with metal ions. FT-IR study on the structure of crystalline galactaric acid and its K+, NH4+, Ca2+, Ba2+ and La3+complexes // Carbohydrate Res. – 2000. – Vol. 324. – P.  45-52. http://dx.doi.org/10.1016/s0008-6215(99)00276-1.

 

15.  Tian W., Cheng S., Yang L. et. al.Sugar interaction with metal ions. Crystal structure and FT-IR spectroscopic study of strontium galactarate mono-hydrate // J. of Inorg. Biochem. – 2000. – Vol. 78. – Р. 197-204. http://dx.doi.org/10.1016/s0162-0134(00)00003-9.

 

16.  Sheldrick B., Mackie W., Akrigg D.The Structures of Barium D-Galaetarate Monohydrate and Calcium D-Galaetarate Tetrahydrate // Acta Crystallogr. – 1989. – Vol. 45. – P. 191-194. http://dx.doi.org/10.1107/s0108270188011746.

 

17.  Taga T., Shimada T., Mimura N.Sodium galactarate and potassium galactarate // Acta Crystallogr. Sect. C. – 1994. – Vol. 50, № 7. – P. 1076-1079. http://dx.doi.org/10.1107/s0108270194001010.

 

18.  Ramos M.L., Caldeira M.M., Gil V.M.Multinuclear NMR study of the complexation of d-galactaric and d-mannaric acids with Molybdenum(IV) // Polyhedron – 1994. – Vol. 13. – P. 1825-1833. http://dx.doi.org/10.1016/0277-5387(94)80004-9.

 

19.  Beltran-Porter A., Cervilla A., Caturla F. et. al.Complexes of molybdenum(VI) with organic diacid ligands: The molybdenum(VI)-malonic acid system // Transition Met. Chem. – 1983. – Vol. 8, № 4. – P. 222-225. http://dx.doi.org/10.1007/bf00620695.

 

20.  Beltran -Porter A., Cervilla A., Caturla F. et. al.Lactate complexes of molybdenum(VI) // Transition Met. Chem. – 1983. – Vol. 8, № 6. – P. 324-328. http://dx.doi.org/10.1007/bf00618562.

 

21.  Ramirez J., Llopis E., Cervilla A.Complexes of Tungsten(VI) with Mucic Acid: a Spectrophotometric and Polarimetric Study in Aqueous Solution // Inorg. Chim. Acta. – 1986. – Vol. 125. – P. 1-7. http://dx.doi.org/10.1016/S0020-1693(00)85475-4.

 

22.  Saladini M., Ferrari E., Menabue L.Co-coordination of transition metal ions by galactaric acid: a potentiometric and spectroscopic study // J. of Inorg. Biochem. – 2002. – Vol. 92. – Р. 121-127. http://dx.doi.org/10.1016/s0162-0134(02)00544-5.

 

23.  Abrahams B.F., Grannas M.J., McCormick L.J. et. al.Chiral and achiral linear coordination polymers from aldaric acids // Cryst. Eng. Comm. – 2010. – Vol. 12. – Р. 2885-2895. http://dx.doi.org/10.1039/c001505a.

 

24.  Klufers P., Kramer G., Piotrowski H. et. al.Polyot metal complexes. Galactarato complexes with Aluminium and Copper(II) // Z. Naturforsch. – 2002. – P. 1446-1453.

 

25.  Whitfielda D., Stojkovskia S., Sarkar B.Metal coordination to carbohydrates. Structures and function // Coordinat. Chem. Rev. – 1993. – Vol. 122, № 1-2. – Р. 171-225. http://dx.doi.org/10.1016/0010-8545(93)80045-7.




DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2015.3(55).53991

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.