СИНТЕЗ АНЕЛЬОВАНИХ СИСТЕМ ПО ПОЛОЖЕННЮ 1,2 НА ОСНОВІ 3-АРИЛІДЕН-5-ФЕНІЛ-1,2-ДИГІДРО-3H-1,4-БЕНЗДІАЗЕПІН-2-ОНІВ

V. I. Pavlovsky, S. Y. Bachynskyi, S. A. Andronati

Анотація


В результаті реакції 7-бром-5-арил-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-онів з реагентом Лауссона були синтезовані 7-бром-5-арил-3-ариліден-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-тіони, з яких при реакції с гідразингідратом були одержані 3-ариліден-7-бром-2-гідразино-5-феніл-3Н-1,4-бенздіазепіни. Кондесацією 3-ариліден-7-бром-2-гідразино-5-феніл-3Н-1,4-бенздіазепінів з триетилортоформіатом (триетилортоацетатом) або з мурашиною (оцтовою) кислотою були отримані 4-ариліден-8-бром-6-феніл-4Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а] [1,4]-бенздіазепіни. Останні також були отримані взаємодією 7-бром-5-арил-3-ариліден-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-тіонів з ацетилгідразином.4-Ариліден-8-бром-6-феніл-4Н-тетразоло[1,5-а][1,4]-бенздіазепіни були синтезовані в результаті реакції 3-ариліден-7-бром-2-гідразино-5-феніл-3Н-1,4-бенздіазепінів з нітритом натрію.

Ключові слова


3-ариліден-7-бром-5-феніл-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-они; реагент Лауссона; 3-ариліден-7-бром-5-феніл-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенз діазепін-2-тіони; 3-ариліден-7-бром-2-гідразино-5-феніл-3Н-1,4-бенздіазепіни

Повний текст:

PDF (Русский)

Пристатейна бібліографія ГОСТ


Clow A., Glover V., Sandler M.Triazolam, an Anomalous Benzodiazepine Receptor Li-gand: In Vitro Characterization of Alprazolam and Triazolam Binding // J. of Neurochemistry – 1985. – Vol. 45. – № 2. – P. 621-625. http://dx.doi.org/10.1111/j.1471-4159.1985.tb04031.x 

Bottlaender M., Brouillet E., Varastet M., Breton C. Le, Schmid L., Fuseau C., Sitbon R., Crouzel C., Maziere M. In Vivo High Intrinsic Efficacy of Triazolam: A Positron Emission Tomography Study in Nonhuman Primates // J. of Neurochemistry – 1994. – Vol. 62. – №. 3. – P. 621-625. http://dx.doi.org/10.1046/j.1471-4159.1994.62031102.x 

Lattmann E., Offel M., Poyner D.R. Arayarat P. Synthesis and Affinity of 4H-[1,2,4]-tri-azolo-[4,3-a]-[1,4]-benzodiazepines as selective cholecystokinin Ligands // Science J. – 2002. – 30(2). – P. 114-125.

Bock M. G., DiPardo R. M., Evans B. E., Rittle K. E., Veber D. F., Freidinger R. M., Chang R. S. L., Lotti V. J. Cholecystokinin Antagonists. Synthesis and Biological Evalu-tion of 4-Substituied 4H-[1,2,4] Triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines // J. Med. Chem. – 1988. – № 31. – P. 176-181. http://dx.doi.org/10.1021/jm00396a028 

Павловский В. И., Бачинский С. Ю., Ткачук Н. А., Макан С. Ю., Андронати С. А., Симонов Ю. А., Филиппова И. Г., Гданец М. Синтез, структура и аффинитет к бенздиазепиновым рецепторам ЦНС 3-арилиден(гетарилиден)-1,2-дигидро-3Н-1,4-бенздиазепин-2-онов // ХГС. – 2007. – № 8. – C. 1213-1225.

Vejdelek Z., Metys  J., Protiva M. S-substituted derivatives of 8-chloro-6-(2-chlorphenyl)-1-mercaptomethyl-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine; synthesis and pharmacol-ogy // Collection Czechoslovak Chem. Commun. – 1983.– V. 48. – P. 123-135.  http://dx.doi.org/10.1135/cccc19830123 

Vejdelek Z., Protiva M. Synthesis of two 1-substituted 8-bromo-6-(2-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepines // Collection Czechoslovak Chem. Commun. – 1983. – V. 48. – P. 1477-1482. http://dx.doi.org/10.1135/cccc19831477 

Evans B. E., Rittle K. E., Bock M. G., DiPardo R. M., Freidinger R. M., Whitter W. L., Gould N. P., Lundell G. F., Homnick C. F., Veber D. F. Design of Nonpeptidas Ligands for a Peptide Receptor: Cholecystokinin Antagonists. // J. Med. Chem. – 1987. –V. 30. – P. 1229-1239. http://dx.doi.org/10.1021/jm00390a019 

Meguro K., Tawada H., Miyano H., Sato Y., and Kuwada Y. Syntheses of 4H-s-Triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines, Novel Tricyklic Psychosedatives // Chem. Pharm. Bull. – 1973. – V. 21(11). – P. 2382-2390.

US 3,717,653; Feb. 20, 1973. Triazolobenzodiazepines and their production. Jackson B. Hester, Jr., Gelesburg, Mich., assignor to the Upjohn Company, Kalamazzo, Mich.





DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2013.1(45).31453

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.