DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2019.2(70).169230

СИНТЕЗ ФТОРВМІСНИХ АНАЛОГІВ АНЕСТЕЗИНУ ТА НОВОКАЇНУ

I. I. Gaidarzhy, L. A. Motnyak, B. V. Kunshenko

Анотація


Розроблено методи синтезу метилових, етилових і бутилових естерів мета- і пара-пентафторетоксибензойних кислот, які є аналогами анестезину і мають більш високу анестезуючу активність у порівнянні з ним. Найбільш виражені анестезуючі властивості виявляє етиловий естер пара-пентафторетоксибензойної кислоти. Також синтезовано аналог новокаїну, що містить пентафторетоксигрупу в мета-положенні бензольного ядра та володіє більш високими анестезуючими властивостями, ніж анестезин.

Ключові слова


пентафторетоксигрупа; чотирифториста сірка; фтористий водень; місцеві анестетики

Повний текст:

PDF

Посилання


Fiyalkov Yu.A., Moklyachuk L.I., Kremlev M.M., Yagupolskii L.M. Ftorirovaniye aromaticheskikh karbonovykh kislot chetyrekhftoristoy seroy. XIII. Ftorirovaniye metilovykh efirov benzoynoy kisloty i yeyo proizvodnykh vo ftoristom vodorode. J. Org. Chem., 1980, vol. 16, no 7, pp. 1476-1479 (in Russian).

Sheppard W.A. α-Fluorinated Ethers. I. Aryl Fluoroalkyl Ethers. J. Org. Chem., 1964, vol. 29, no 1, pp.1-11. https://doi.org/10.1021/jo01024a001

Belous V.M., Alekseeva L.A., Yagupolskii L.M. Ftorirovanie arilovyh jefirov triftoruksusnoj kisloty chetyrehftoristoj seroj v rastvore ftoristogo vodoroda. Zh. Org. Khim. 1975, vol. 11, no 8, pp. 1672-1676. (in Russian)

Gaidarzhy I.I., Motnyak L.A., Kunshenko B.V. Synthesis of pentafluoroethoxybenzoic acids. Visn. Odes. nac. univ. Him., 2019, vol. 24, no 1, pp. 53–60. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2019.1(69).158419 (in Ukrainian)

Kim Y.J., Cho Y.A., Lee H.-S., Lee Y.T. Investigation of the effect of hapten heterology on immunoassay sensitivity and development of an enzyme-linked immunosorbent assay for the organophosphorus insecticide fenthion. Anal. Chim. Acta, 2003, vol. 594, no 1, pp. 29-40. https://doi.org/10.1016/j.aca.2003.07.003

Sadashiva B.K., Prasad V. Mesomorphic properties of 1-(4’-dodecylbiphenyl-4-yl)-3-(2 or 3-alkoxyphenyl) propane-1,3-diones: the influence of alkoxy-substituent position. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1996, vol. 2, no 4, pp. 755-759

https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/supelco/47889?lang=en&region=UA

https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/usp/1267000?lang=en&region=UA

https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/54680?lang=en&region=UA

Nesterkina M., Kravchenko I. Synthesis and Pharmacological Properties of Novel Esters Based on Monocyclic Terpenes and GABA. Pharm., 2016, no 9, pp. 32. https://dx.doi.org/10.3390%2Fph9020032.


Пристатейна бібліографія ГОСТ


1. Фиалков Ю.А., Моклячук Л.И., Кремлев М.М., Ягупольский Л.М. Фторирование ароматических карбо- новых кислот четырехфтористой серой. XIII. Фторирование метиловых эфиров бензойной кислоты и её производных во фтористом водороде // ЖОрХ. – 1980. – Т. 16, № 7. – С. 1476-1479.

2 Sheppard W.A. α-Fluorinated Ethers. I. Aryl Fluoroalkyl Ethers. // J. Org. Chem. – 1964. – Vol. 29. – N 1. – P.1-11. https://doi.org/10.1021/jo01024a001

3. Белоус В.М., Алексеева Л.А., Ягупольский Л.М. Фторирование ариловых эфиров трифторуксусной кисло- ты четырехфтористой серой в растворе фтористого водорода // ЖОрХ. – 1975. – Т. 11, № 8. С. 1672-1676.

4. Гайдаржи І.І., Мотняк Л.А., Куншенко Б.В. Синтез пентафторетокси-бензойних кислот. // Вісник ОНУ. Хімія. – 2019. – Т. 24, № 1. – С. 53-60. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2019.1(69).158419

5. Kim Y.J., Cho Y.A., Lee H.-S., Lee Y.T. Investigation of the effect of hapten heterology on immunoassay sensitivity and development of an enzyme-linked immunosorbent assay for the organophosphorus insecticide fenthion. // Anal. Chim. Acta. – 2003. – Vol. 594, N 1. – P. 29-40 https://doi.org/10.1016/j.aca.2003.07.003

6. Sadashiva B.K., Prasad V. Mesomorphic properties of 1-(4’-dodecylbiphenyl-4-yl)-3-(2 or 3-alkoxyphenyl) propane-1, 3-diones: the influence of alkoxy-substituent position. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. – 1996. – Vol. 2, N 4. – P. 755-759

7. https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/supelco/47889?lang=en&region=UA

8. https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/usp/1267000?lang=en&region=UA

9. https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/54680?lang=en&region=UA

10. Nesterkina M., Kravchenko I. Synthesis and Pharmacological Properties of Novel Esters Based on Monocyclic Terpenes and GABA. // Pharm. – 2016. – N 9. – P. 32. https://dx.doi.org/10.3390%2Fph9020032





Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.