СИНТЕЗ N-КАРБОКСИЕТИЛНАФТАЛІМІДІВ З ЗАЛИШКАМИ ПЕРВИННИХ ТА ВТОРИННИХ АМІНІВ В ПОЛОЖЕННЯХ 4 ТА 5

Автор(и)

  • N. F. Fed'ko Одеський національний університет імені І.І.Мечникова, кафедра органічної хімії, Україна
  • V. F. Anikin Одеський національний університет імені І.І.Мечникова, кафедра органічної хімії, Україна
  • M. V. Shevchenko Одеський національний університет імені І.І.Мечникова, кафедра органічної хімії, Україна
  • V. V. Stankevych Одеський національний університет імені І.І.Мечникова, кафедра органічної хімії, Україна

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2019.2(70).169224

Ключові слова:

нафталевий ангідрид, нафталімід, нуклеофільне заміщення, флуоресценція

Анотація

Синтезовано N-карбоксиетилнафталіміди з залишками морфоліну та піперидину в положеннях 4 та 5 ацилуванням β-аланіну 4,5-диморфоліно- та 4,5-дипіперидинонафталевими ангідридами. N-карбоксиетилнафталіміди з залишками етаноламіну в положеннях 4 та 5 отримано ацилуванням β-аланіну 4,5-дихлоронафталевим ангідридом з подальшим заміщенням атомів хлору на 2-гідроксиетиламіногрупи. Показано, що інтенсивність флуоресценції синтезованих сполук у водному розчині альбуміну значно збільшується в порівнянні з водою, що дозволяє вважати ці речовини перспективними для використання як флуоресцентних зондів.

Посилання

Grabchev I., Konstantinova T. Synthesis of some polymerisable 1,8-naphthalimide derivatives for use as fluorescent brighteners. Dyes and Pigments, 1997, vol. 33, no 3, pp. 197-203. https://doi.org/10.1016/S0143-7208(96)00053-8

Martin E., Weigand R., Pardo A. Solvent dependence of the inhibition of intramolecular charge-transfer in N-substituted 1,8-naphthalimide derivatives as dye lasers. J. Lumin., 1996, vol. 68, no 2-4, pp. 157-164. https://doi.org/10.1016/0022-2313(96)00008-7

Siegers C., Olah B., Würfel U., Hohl-Ebinger J., Hinsch A., Haag R. Donor–acceptor-functionalized polymers for efficient light harvesting in the dye solar cell. Sol. Energy Mater. Sol. Cells., 2009, vol. 93, no 5, pp. 552-563. https://doi.org/10.1016/j.solmat.2008.11.038

Lin H.H., Chan Y.C., Chen J.W., Chang C.C. Aggregation-induced emission enhancement characteristics of naphthalimide derivatives and their applications in cell imaging. J. Mater. Chem., 2011, vol. 21, no 9, pp. 3170-3177. http://dx.doi.org/10.1039/C0JM02942D

Tu G., Zhou Q., Cheng Y., Geng Y., Wang L., Ma D., Jing X., Wang F. Synthesis and properties of polyfluorenes containing 1,8-naphthalimide moieties for white electroluminescence. Synth. Met., 2005, vol. 152, no 1-3, pp. 233-236. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2005.07.236

May B., Poteau X., Yuan D., Brown R.G. A study of a highly efficient resonance energy transfer between 7-N,N-diethylamino-4-methylcoumarin and 9-butyl-4-butylamino-1,8-naphthalimide // Dyes and Pigments, 1999, vol. 42, no 1, pp. 79-84. https://doi.org/10.1016/S0143-7208(99)00011-X

Panchenko P.A., Fedorova O.A., Fedorov Yu.V. Fluorescent and colorimetric chemosensors for cations based on 1,8-naphthalimide derivatives: design principles and optical signalling mechanisms. Russ. Chem. Rev., 2014, vol. 83, no 2, pp. 155-182.

Camacho M.A., Torres A.I., Gill M.E. Qualitative and Quantitative Determination of Two New Antitumor Agents from 1,8-Naphthalimides in Tablets. Arzneimittel Forschung - Drug Research, 1994, vol. 44, no 5, pp. 659-662.

Tan S., Yin H., Chen Z. Oxo-heterocyclic fused naphthalimides as antitumor agents: Synthesis and biological evaluation. Eur. J. Med. Chem., 2013, vol.62, no 4, pp. 130-138. http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.12.039

Fed’ko N. F., Anikin V.F., Veduta V.V. Synthesis and properties of N-alkylnaphthalimides with N- and O-electron donating substitutients in the positions 4 and 5. J. Org. Pharm. Chem., 2009, vol. 7, no 3, pp. 39-44 (in Ukrainian).

Fed’ko N. F., Shevchenko M.V., Mokrukha І.S., Veduta V.V. Synthesis and properties of tetraoctylammonium salts of 4,5-disubstituted naphthalimides. Visn. Odes. nac. univ., Him., 2018, vol. 23, no 2, pp.77-85 https://doi.org/10.18524/2304-0947.2018.2(66).132047. (in Ukrainian)

##submission.downloads##

Опубліковано

2019-05-31

Як цитувати

Fed’ko, N. F., Anikin, V. F., Shevchenko, M. V., & Stankevych, V. V. (2019). СИНТЕЗ N-КАРБОКСИЕТИЛНАФТАЛІМІДІВ З ЗАЛИШКАМИ ПЕРВИННИХ ТА ВТОРИННИХ АМІНІВ В ПОЛОЖЕННЯХ 4 ТА 5. Вісник Одеського національного університету. Хімія, 24(2(70), 39–46. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2019.2(70).169224

Номер

Том 24 № 2(70) (2019)

Розділ

Статті

Ліцензія

Авторське право (c) 2019 Вісник Одеського національного університету. Хімія

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.

Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.

Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.