DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2019.2(70).169224

СИНТЕЗ N-КАРБОКСИЕТИЛНАФТАЛІМІДІВ З ЗАЛИШКАМИ ПЕРВИННИХ ТА ВТОРИННИХ АМІНІВ В ПОЛОЖЕННЯХ 4 ТА 5

N. F. Fed'ko, V. F. Anikin, M. V. Shevchenko, V. V. Stankevych

Анотація


Синтезовано N-карбоксиетилнафталіміди з залишками морфоліну та піперидину в положеннях 4 та 5 ацилуванням β-аланіну 4,5-диморфоліно- та 4,5-дипіперидинонафталевими ангідридами. N-карбоксиетилнафталіміди з залишками етаноламіну в положеннях 4 та 5 отримано ацилуванням β-аланіну 4,5-дихлоронафталевим ангідридом з подальшим заміщенням атомів хлору на 2-гідроксиетиламіногрупи. Показано, що інтенсивність флуоресценції синтезованих сполук у водному розчині альбуміну значно збільшується в порівнянні з водою, що дозволяє вважати ці речовини перспективними для використання як флуоресцентних зондів.

Ключові слова


нафталевий ангідрид; нафталімід; нуклеофільне заміщення; флуоресценція

Повний текст:

PDF

Посилання


Grabchev I., Konstantinova T. Synthesis of some polymerisable 1,8-naphthalimide derivatives for use as fluorescent brighteners. Dyes and Pigments, 1997, vol. 33, no 3, pp. 197-203. https://doi.org/10.1016/S0143-7208(96)00053-8

Martin E., Weigand R., Pardo A. Solvent dependence of the inhibition of intramolecular charge-transfer in N-substituted 1,8-naphthalimide derivatives as dye lasers. J. Lumin., 1996, vol. 68, no 2-4, pp. 157-164. https://doi.org/10.1016/0022-2313(96)00008-7

Siegers C., Olah B., Würfel U., Hohl-Ebinger J., Hinsch A., Haag R. Donor–acceptor-functionalized polymers for efficient light harvesting in the dye solar cell. Sol. Energy Mater. Sol. Cells., 2009, vol. 93, no 5, pp. 552-563. https://doi.org/10.1016/j.solmat.2008.11.038

Lin H.H., Chan Y.C., Chen J.W., Chang C.C. Aggregation-induced emission enhancement characteristics of naphthalimide derivatives and their applications in cell imaging. J. Mater. Chem., 2011, vol. 21, no 9, pp. 3170-3177. http://dx.doi.org/10.1039/C0JM02942D

Tu G., Zhou Q., Cheng Y., Geng Y., Wang L., Ma D., Jing X., Wang F. Synthesis and properties of polyfluorenes containing 1,8-naphthalimide moieties for white electroluminescence. Synth. Met., 2005, vol. 152, no 1-3, pp. 233-236. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2005.07.236

May B., Poteau X., Yuan D., Brown R.G. A study of a highly efficient resonance energy transfer between 7-N,N-diethylamino-4-methylcoumarin and 9-butyl-4-butylamino-1,8-naphthalimide // Dyes and Pigments, 1999, vol. 42, no 1, pp. 79-84. https://doi.org/10.1016/S0143-7208(99)00011-X

Panchenko P.A., Fedorova O.A., Fedorov Yu.V. Fluorescent and colorimetric chemosensors for cations based on 1,8-naphthalimide derivatives: design principles and optical signalling mechanisms. Russ. Chem. Rev., 2014, vol. 83, no 2, pp. 155-182.

Camacho M.A., Torres A.I., Gill M.E. Qualitative and Quantitative Determination of Two New Antitumor Agents from 1,8-Naphthalimides in Tablets. Arzneimittel Forschung - Drug Research, 1994, vol. 44, no 5, pp. 659-662.

Tan S., Yin H., Chen Z. Oxo-heterocyclic fused naphthalimides as antitumor agents: Synthesis and biological evaluation. Eur. J. Med. Chem., 2013, vol.62, no 4, pp. 130-138. http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.12.039

Fed’ko N. F., Anikin V.F., Veduta V.V. Synthesis and properties of N-alkylnaphthalimides with N- and O-electron donating substitutients in the positions 4 and 5. J. Org. Pharm. Chem., 2009, vol. 7, no 3, pp. 39-44 (in Ukrainian).

Fed’ko N. F., Shevchenko M.V., Mokrukha І.S., Veduta V.V. Synthesis and properties of tetraoctylammonium salts of 4,5-disubstituted naphthalimides. Visn. Odes. nac. univ., Him., 2018, vol. 23, no 2, pp.77-85 https://doi.org/10.18524/2304-0947.2018.2(66).132047. (in Ukrainian)


Пристатейна бібліографія ГОСТ


1. Grabchev I., Konstantinova T. Synthesis of some polymerisable 1,8-naphthalimide derivatives for use as fluorescent brighteners // Dyes and Pigments. – 1997. – Vol. 33, N 3. – P. 197-203. https://doi.org/10.1016/S0143-7208(96)00053-8

2. Martin E., Weigand R., Pardo A. Solvent dependence of the inhibition of intramolecular charge-transfer in N-substituted 1,8-naphthalimide derivatives as dye lasers // J. Lumin. – 1996. – Vol. 68, N 2-4. – P. 157-164. https://doi.org/10.1016/0022-2313(96)00008-7

3. Siegers C., Olah B., Würfel U., Hohl-Ebinger J., Hinsch A., Haag R. Donor–acceptor-functionalized polymers for efficient light harvesting in the dye solar cell // Sol. Energy Mater. Sol. Cells. – 2009. – Vol. 93, N 5. – P.552-563. https://doi.org/10.1016/j.solmat.2008.11.038

4. Lin H.H., Chan Y.C., Chen J.W., Chang C.C. Aggregation-induced emission enhancement characteristics of naphthalimide derivatives and their applications in cell imaging // J. Mater. Chem. – 2011. – Vol. 21, N 9. – P. 3170-3177. http://dx.doi.org/10.1039/C0JM02942D

5. Tu G., Zhou Q., Cheng Y., Geng Y., Wang L., Ma D., Jing X., Wang F. Synthesis and properties of polyfluorenes containing 1,8-naphthalimide moieties for white electroluminescence // Synth. Met. – 2005. – Vol. 152, N 1-3. – P. 233-236. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2005.07.236

6. May B., Poteau X., Yuan D., Brown R.G. A study of a highly efficient resonance energy transfer between 7-N,N-diethylamino-4-methylcoumarin and 9-butyl-4-butylamino-1,8-naphthalimide // Dyes and Pigments. – 1999. – Vol. 42, N 1. – P. 79-84. https://doi.org/10.1016/S0143-7208(99)00011-X

7. Panchenko P. A., Fedorova O. A., Fedorov Yu. V. Fluorescent and colorimetric chemosensors for cations based on 1,8-naphthalimide derivatives: design principles and optical signalling mechanisms // Russ. Chem. Rev. – 2014. – Vol. 83, N 2. – P. 155-182. https://doi.org/10.1070/RC2014v083n02ABEH004380

8. Camacho M.A., Torres A.I., Gill M.E. Qualitative and Quantitative Determination of Two New Antitumor Agents from 1,8-Naphthalimides in Tablets // Arzneimittel Forschung – Drug Research. – 1994. – Vol. 44, N 5. – P. 659-662.

9. Tan S., Yin H., Chen Z. Oxo-heterocyclic fused naphthalimides as antitumor agents: Synthesis and biological evaluation. // Eur. J. Med. Chem. – 2013. – Vol. 62, N 4. – P. 130-138. http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.12.039

10. Федько Н.Ф., Анікін В.Ф., Ведута В.В. Синтез та властивості N-алкілнафталімідів з електронодонорними замісниками в положеннях 4 та 5 // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2009. – Т. 7, № 3. – С. 39-44.

11. Федько Н.Ф., Шевченко М.В., Мокруха І.С., Ведута В.В. Синтез та властивості тетраоктиламонійних солей 4,5-дизаміщених нафталімідів // Вісник ОНУ. Хімія. – 2018. – Т. 23, № 2. – С. 77-85. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2018.2(66).132047





Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.