СИНТЕЗ ТА АФІНІТЕТ ДО ДНК 1-ДІАЛКІЛАМІНО-3- ІНДОЛО[ 2,3-b]ХІНОКСАЛІН-6-ІЛПРОПАН-2-ОЛІВ

Автор(и)

  • O. S. Karpenko Фізико-хімічний інститут ім. О.В.Богатського НАН України, Україна
  • O. О. Boyko Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, кафедра фармацевтичної хімії, Україна
  • М. О. Shibinskaya Фізико-хімічний інститут ім. О.В.Богатського НАН України, Україна
  • N. А. Kutuzova Фізико-хімічний інститут ім. О.В.Богатського НАН України; Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, кафедра фармацевтичної хімії, Україна
  • S. А. Lyakhov Фізико-хімічний інститут ім. О.В.Богатського НАН України, Україна

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2018.3(67).140799

Ключові слова:

індоло[2, 3‑b]хіноксалін, афінітет до ДНК, органічний синтез

Анотація

Похідні індоло[2,3‑b]хіноксаліну (2) проявляють себе як противірусні та інтерфероногенні агенти, здатні до інтеркаляції у ДНК. Покращені умови синтезу та отримані нові похідні (3a-e) – гідроксивмісні аналоги 2 (m=n=1, X = CH2). Спектрофлуориметричним методом вивчений афінітет до ДНК сполук 3a-b. Показано, що вони мають дещо нижчі значення констант асоціації у порівнянні з похідними 2a-e, що не містять OH-групу.

Посилання

Ferguson L.R., Denny W.A. Genotoxicity of non-covalent interactions: DNA intercalators. Mutat. Res., 2007, vol. 1, no 623 (1-2), pp. 14–23. https://doi.org/10.1016/j.mrfmmm.2007.03.014

Mattes W.B., Kapeghian J.C., Lasinski E.R., O’Lone S.D., Puri E.C., Matheson D.W. Correlation of frameshift mutagenicity with DNA intercalation by CGS 20928A using an in vitro DNA unwinding assay. Environ. Mol.Mutagen, 1993, vol. 22, no 1, pp. 46–53. https://doi.org/10.1002/em.2850220108

Ames B.N., Gurney E. G., Miller J.A., Bartsch H. Carcinogens as Frameshift Mutagens: Metabolites and Derivatives of 2-Acetylaminofluorene and Other Aromatic Amine Carcinogens (aromatic nitroso carcinogens/carcinogen detection with Salmonella/DNA intercalation). Proc. Nat. Acad. Sci. USA, vol. 69, no 11, pp. 3128–3132. https://doi.org/10.1073/pnas.69.11.3128

Denny W.A. DNA-intercalating ligands as anti-cancer drugs: prospects for future design. Anticancer Drug Des., 1989, vol. 4, no 4, pp. 241–263.

Skarin T., Rozell B.L., Bergman J., Toftgard R., Möller L. Protection against 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate induced skin-hyperplasia and tumor promotion, in a two-stage carcinogenesis mouse model, by the 2,3-dimethyl-6- (2-dimethylaminoethyl)-6H-indolo-[2,3-b]quinoxaline analogue of ellipticine. Chem. Biol. Interact., 1999, Vol. 122, no 2, pp. 89–106. https://doi.org/10.1016/S0009-2797(99)00117-9

Harmenberg J., Wahren B., Bergman J., Akerfeldt S., Lundblad L. Antiherpes virus activity and mechanism of action of indolo[2,3-b]quinoxaline and analogs. Antimicrob. Agents Chemother., 1988, vol. 32, no 11, pp. 1720–1724. https://doi.org/10.1128/AAC.32.11.1720

Harmenberg J., Akesson-Johansson A., Graslund A., Malmfors T., Bergman J., Wahren B., Akerfeldt S., Lundblad L., Cox S. The mechanism of action of the antiherpes virus compound 2,3-dimethylamino-6-(2-dimethylaminoethyl)6H-indolo (2,3-b)quinoxaline. Antiviral Res., 1991, vol. 15, no 3, pp. 193–204. https://doi.org/10.1016/0166-3542(91)90066-Z

Tacar O., Sriamornsak P., Dass C.R. Doxorubicin: an update on anticancer molecular action, toxicity and novel drug delivery systems. J. Pharm. Pharmacol., 2013, vol. 65, no 2, pp. 157–170. https://doi.org/10.1111/j.2042-7158.2012.01567.x

Varma R.S., Pandey R.K. Synthesis of substituted indophenazines. Arch. Pharm., 1981, vol. 314, no 4, pp.307–310. https://doi.org/10.1002/ardp.19813140405

Sel’kova E.P., Iakovlev V.N., Semenenko T.A., Filatov N.N., Gotvianskaia T.P., Danilina G.A., Pantiukhova T.N., Nikitina G.I., Tur’ianov M.K. Evaluation of amyxin effect in prophylaxis of acute respiratory viral infections. Zh. Mikrobiol. Epidemiol. Immunobiol., 2001, no 3, pp. 42–46.

Lerman L. S. The structure of the DNA-acridine complex. Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 1963, vol. 49, no 1, pp. 94–102. https://doi.org/10.1073/pnas.49.1.94

Nishimura T., Okobira T., Kelly A.M., Shimada N., Takeda Y., Sakurai K. DNA Binding of Tilorone: 1H NMR and Calorimetric Studies of the Intercalation. Biochem., 2007, vol. 46, no 27, pp. 8156–8163. https://doi.org/10.1021/bi602402m

Shibinskaya М.О. Syntez, biologichna aktyvnist` ta zv’yazok struktura-vlastyvosti v nyzci pokhidnykh 1N-indol-2,3-dionu ta 6H-indolo[2,3-b]khinoksalinu. Avtoref. diss. kand. khim. nauk [Synthesis, biological activity and structure-activity relationship of 1H-indole-2,3-dione and 6H-indolo [2,3-b] quinoxaline derivatives], Odessa, 2011, 24 p. (in Ukranian)

Demeunynck M., Bailly С., Wilson W. D. Small Molecule DNA and RNA Binders. From Synthesis to Nucleic Acid Complexes, Wiley-VCH, 2003, 754 p.

Golubev А.А., Shlykov Yu.V., Mandrugin А.А. Synthesis and antituberculosis activity in vitro of tetrahydrocarbazole derivatives. N-substituted hexahydro-1H-pyrazino [3,2,1-j, k] -carbazoles [Syntez i protyvotuberkuleznaya aktyvnost` in vitro proyzvodnykh tetrahydrokarbazola. N-zameshhennye heksahydro-1Npyrazyno[ 3,2,1-j,k]-karbazoly] // Khim.-Pharm. Zhurnal (Pharmaceutical Chemistry Journal), 1986, vol. 20, no 3. pp. 300–303. (in Russian)

Schunck E., Marchlewski L. Zur Kenntniss der rothen Isomeren des Indigotins und über einige Derivate des Isatins. Chem Berichte, 1895, vol. 28, no 3, pp. 2525–2531. https://doi.org/10.1002/cber.189502801132

Shibinskaya M.O., Lyakhov S.A., Andronati S.A., Zholobak N.M., Spivak N.Y., Samochina N.A., Shafran L.M., Zubritsky M.J., Galat V.F. Synthesis and biological activity of 7H-benzo[4,5]indolo[2,3-b]-quinoxaline derivatives. Eur. J. Med. Chem., 2011, vol. 46, no 2, pp. 794–798. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.11.040

Antonini I., Polucci P., Kelland L.R., Menta E., Pescalli N., Martelli S. 2,3-Dihydro-1H,7H-pyrimido[5,6,1-de]acridine-1,3,7-trione derivatives, a class of cytotoxic agents active on multidrug-resistant cell lines: synthesis,biological evaluation, and structure-activity relationships. J. Med. Chem., 1999, vol. 42, no 14, pp. 2535–2541. https://doi.org/10.1021/jm9805586

Lakin G.F. Biometriya [Biometry], Moskow, Vysshaya shkola, 1990, 358 p. (in Russian).

Shibinskaya M.O., Kutuzova N.A., Mazepa A.V., Lyakhov S.A., Andronati S.A., Zubritsky M.Ju., Galat V.F., Lipkowski J., Kravtsov V.Ch. Synthesis of 6-Aminopropyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline Derivatives. J. Heter. Chem., 2012, vol. 49, no 3. pp. 678–682. https://doi.org/10.1002/jhet.805

##submission.downloads##

Опубліковано

2018-08-17

Як цитувати

Karpenko, O. S., Boyko O. О., Shibinskaya М. О., Kutuzova N. А., & Lyakhov S. А. (2018). СИНТЕЗ ТА АФІНІТЕТ ДО ДНК 1-ДІАЛКІЛАМІНО-3- ІНДОЛО[ 2,3-b]ХІНОКСАЛІН-6-ІЛПРОПАН-2-ОЛІВ. Вісник Одеського національного університету. Хімія, 23(3(67), 40–49. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2018.3(67).140799

Номер

Том 23 № 3(67) (2018)

Розділ

Статті

Ліцензія

Авторське право (c) 2018 Вісник Одеського національного університету. Хімія

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.

Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.

Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.