DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2018.3(67).140798

ЕЛЕКТРОПРОВІДНІСТЬ ВОДНИХ РОЗЧИНІВ N-АЛКІЛОВАНИХ ПОХІДНИХ АМІНОМЕТАНСУЛЬФОКИСЛОТИ

R. E. Khoma, A. N. Chebotaryov, K. N. Kalarash, L. T. Osadchiy

Анотація


Здійснено кондуктометричне і рН-метричне дослідження електрохімічних властивостей водних розчинів (1∙10-4÷9∙10-3 М) п’яти N-похідних амінометансульфокислоти (YAMSA) в області температур 293÷313 К. У дослідженнях використовували N-метиламінометансульфокислоту (MeAMSA), N-(2гідроксиетил)амінометансульфокислоту (HEAMSA), N-(н-бутил)амінометансульфокислоту (n-BtAMSA), N-(трет-бутил)амінометансульфокислоту (t-BtAMSA) і N-бензиламінометансульфокислоту (BzAMSA). За результатами кондуктометрического дослідження систем YАМSA – Н2О збільшення температури від 293 до 313 К супроводжується підвищенням молярної електропровідності систем внаслідок зростання ступеня дисоціації електролітів і / або рухливості утворених іонів. При цьому для всіх досліджуваних систем кислотні властивості з ростом температури від 293 до 308 К збільшуються. Розраховані значення граничної молярної електропровідності шляхом екстраполяції за Шидловським. З урахуванням раніше опублікованих результатів кондуктометричного дослідження водних розчинів амінометансульфокислоти (AMSA) встановлено, що гранична молярна електропровідність водних розчинів амінометансульфокислот при 298 К зменшується в ряду: AMSA (5,75) > BzAMSA (8,76) > HEMSA (9,36) > n‑BtАМSA (9,98)> t‑BtАМSA (9,96) > MeAMSA (9,67). Представлений порядок амінометансульфокислот корелює з їх силою (в дужках – pKYAMSA) Відзначено відносне зниження рухливості іонів водню в розчинах HEMSA, n‑BtАМSA, t‑BtАМSA та MeAMSA, у порівнянні з величиною рухливості при перенесенні по ланцюгах Н-зв’язків води, а також зниження рухливості гідроксил-іонів в розчинах HEMSA. Зазначені компенсаційні ефекти в активаційних параметрах молярної електропровідності систем aмінометансульфокислота – вода в області температур 293 ÷ 313К.


Ключові слова


амінометансульфокислоти; водні розчини; електропровідність

Повний текст:

PDF (Русский)

Посилання


Grygorenko O.O., Biitseva A.V., Zhersh S. Amino sulfonic acids, peptidosulfonamides and other related compounds. Tetrahedron, 2018, vol. 74, no 13, pp. 1355-1421. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2018.01.033.

Ferreira C.M.H., Pinto I.S.S., Soares E.V., Soares H.M.V.M. (Un)suitability of the use of pH buffers in biological, biochemical and environmental studies and their interaction with metal ions – a review. RSC Adv., 2015, vol. 5, no 39, pp. 30989 – 31003. http://dx.doi.org/10.1039/c4ra15453c.

Khoma R.E. Electrochemical Properties of Aminomethanesulphonic Acid – Water System. Visn. Odes. nac.univ., 2013, vol. 18, no 3, pp. 89-95. http://dx.doi.org/10.18524/2304-0947.2013.3(47).31179 (in Russian)

Khoma R.E. Electrochemical Properties of Aminomethanesulphonic Acids N-Derivatives. Visn. Odes. nac. univ., 2013, vol. 18, no 4, pp. 63-68. http://dx.doi.org/10.18524/2304-0947.2013.4(48).37890 (in Russian)

Khoma R.E., Osadchiy L.Т., Dlubovsriy R.M. Aminomethanesulphonic Acids And Its N-Derivatives are Components of N. Goods Buffers. Visn. Odes. nac. univ., 2015, vol. 20, no 3, pp. 66-75. http://dx.doi.org/10.18524/2304-0947.2015.3(55).54005 (in Russian)

Khoma R.E. Thermodynamics of the Dissociation of Aminomethanesulfonic Acid and Its N-Substituted Derivatives in Aqueous Solutions at 293313 K. Russ. J. Phys. Chem., 2017, vol. 91, no 1, pp. 76-79. http://dx.doi.org/10.1134/S0036024417010125

Khoma R.E., Gelmboldt V.O., Ennan A.A., Grydina T.L., Fedchuk A.S., Lozytskyj V.P., Godovan V.V., Antonenko P.B. Syntez ta biologichna aktyvnist’ aminometansul’fokyslot. II Mizhn. Naukovo-prakt. Konf. «Liky – ljudyni. Suchasni problemy farmakoterapii’ i pryznachennja likars’kyh zasobiv». 28-29 march 2018., Kharkiv, vol. 2, pp. 301-302. (in Ukrainian)

Ennan A.A.-A., Khoma R.E., Gridina T.L., Fedchuk A.S. Aminomethanesulphonic Acid and Its N-Alkylated Derivatives as Antistaffilococous Agents. Patent UA, no 127587, publ. 10.08.2018 (in Ukrainian)

Witt A.C., Lakshminarasimhan M., Remington B.C., Hasim S., Pozharski E., Wilson M.A. Cysteine pKa Depression by a Protonated Glutamic Acid in Human DJ-1. Biochem., 2008, vol. 47, no 28, pp. 7430-7440. http://dx.doi.org/10.1021/bi800282d

Long R.D., Hilliard N.P., Chhatre S.A. Timofeeva T.V., Yakovenko A.A., Dei D.K., Mensah E.A. Comparison of zwitterionic N-alkylaminomethanesulfonic acids to related compounds in the Good buffer series. Beilstein J.Org. Chem., 2010, vol. 6, no 31. http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.6.31

Badeev Yu.V., Korobkova V.D., Ivanov V.B., Pozdeev O.K., Gil’manova G.Kh., Batyeva É.S., Andreev S.V. Aminoalkanesulfonic acids and derivatives: Synthesis and antiviral activity. Pharm. Chem. J., 1991, vol. 25, no 4, pp. 272-274. http://dx.doi.org/10.1007/bf00772113

Gryaznov P.I., Kataeva O.N., Naumova O.E., Musin R.Z., Al’fonsov V.A. Reaction of β-iminoalcohols withsulfur dioxide. Synthesis of (±)-(2-hydroxyalkylamino)phenyl(isopropyl)-methanesulfonic acids. Russ. J. Gen.Chem., 2010, vol. 80, no 4, pp. 761-764. http://dx.doi.org/10.1134/s1070363210040134

Dhapte V., Mehta P. Advances in hydrotropic solutions: An updated review. St. Petersburg Polytechnical University Journal: Physics and Mathematics., 2015, vol. 1, no 4, pp. 424-435. DOI: 10.1016/j.spjpm.2015.12.006

Pattnaik S., Dash U.N. Influence of hydrotropic agents on the solute – solvent interactions in aqueous solutions of glycine at different temperatures. J. Chem. Pharm. Res., 2012, vol. 4, no 9, pp. 4364-4369.

Khoma R.E., Gel’mbol’dt V.O., Shishkin O.V., Baumer V.N., Koroeva L.V. Synthesis, crystal structure, and spectral characteristics of N-(Hydroxyethyl)aminomethanesulfonic acid. Russ. J. Gen. Chem., 2013, vol. 83, no 5, pp. 969-971. http://dx.doi.org/10.1134/S1070363213050149

Khoma R.E., Gel’mbol’dt V.O., Ennan A.A., Baumer V.N., Puzan A.N. Synthesis, Crystal Structure, and Spectral Characteristics of N-(Tert-butyl)aminomethanesulfonic Acid. Russ. J. Gen. Chem., 2015, vol. 85, no 10, pp. 2282-2284. http://dx.doi.org/10.1134/S1070363215100102

. Instruction manual for conductometer type N5721, N5721M. Poland, Wroclaw, 1987. 15 p. (in Russian)

Bates R. Determination of pH: Theory and practice. John Wiley & Sons, New York, 1973. 479 p.

Pattnaik S., Dash U.N. Studies on Ion Association and Solvent Interaction-Conductance of Glycine in Aqueous Solutions of Hydrotropic Agents at Different Temperatures. Chem. Sci. Trans., 2013, vol. 2, no 4, pp. 1503- 1507. http://dx.doi.org/10.7598/cst2013.572

Krestov G.A., Novoselov N.P., Perelygin I.S., Kolker A.M., Safonova L.P., Ovchinnikova V.D., Trostin V.N. Ion solvatation. Nauka, Moscow, 1987. 320 p. (in Russian)

Krylov E.N., Virzum L.V. Jelektroprovodnost’ vodnyh rastvorov 4-toluolsul’fokisloty. Issledovano v Rossii.,2005, vol. 8, pp. 53-59. http://zhurnal.ape.relarn.ru/articles/2005/006.pdf (in Russian)

Tjukavina N.A., Baukov Ju.I. Bioorganic chemistry. Medicine, Moscow, 1991. 527 p. (in Russian)

Strelnnikova O.Yu. Electrical conductivity of aqueous solutions of amino acids and ion-exchange resins in amino acid forms. Diss. kand. chem. nauk, 02.00.05. Voronezh, 2002. 100 p. (in Russian)

Goronovsky I.T., Nazarenko Yu.P., Nekryach E.F. Quick reference book on chemistry. Naukova dumka, Кiev, 1987, pp. 73. (in Russian)

Budanov V.V. Compensation Effect in Chemical Reaction Kinetics and Possibility of Determination of Its Existens. Izvestiya VUZ. Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya., 2009, vol. 52, no 8, pp. 23-27. (in Russian)

Cameron T.S., Chute W.J., Knop O. Aminosulfonic acids. Part 1. Crystal structures of N-methylaminomethanesulfonic acid, MeNHCH2SO3H, and disodium N-methyliminobis(methanesulfonate) dihydrate, MeN(CH2SO3Na)22H2O.Canadian J. Chem., 1984, vol. 62, no 3, pp. 540-548. http://dx.doi.org/10.1139/v84-090.

Khoma R.E., Gelmboldt V.O., Ennan A.A., Gridina T.L., Fedchuk A.S., Lozitskiy V.P., Rakipov I.M., Vladika A.S. Synthesis, Antioxidant and Anti-Influenza Activity of the Aminomethanesulphonic Acids. Pharm. Chem. J. in press.


Пристатейна бібліографія ГОСТ


1. Grygorenko O.O., Biitseva A.V., Zhersh S. Amino sulfonic acids, peptidosulfonamides and other related compounds. // Tetrahedron. 2018. – Vol. 74, N 13. – P. 1355-1421. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2018.01.033

2. Ferreira C.M.H., Pinto I.S.S., Soares E.V., Soares H.M.V.M. (Un)suitability of the use of pH buffers in biological, biochemical and environmental studies and their interaction with metal ions – a review. // RSC Adv. – 2015. –Vol. 5, N 39. – P. 30989 – 31003. http://dx.doi.org/10.1039/c4ra15453c

3. Хома Р.Е. Электрохимические свойства системы аминометансульфокислота – вода. // Вісник ОНУ. Хімія. – 2013. – T. 18, № 3. – С. 89-95. http://dx.doi.org/ 10.18524/2304-0947.2013.3(47).31179

4. Хома Р.Е. Электрохимические свойства N-производных амиинометансульфокислоты.// Вісник ОНУ. Хімія. – 2013. – T. 18, № 4. – С. 63-68. http://dx.doi.org/10.18524/2304-0947.2013.4(48).37890

5. Хома Р.Е., Осадчий Л.Т., Длубовский Р.М. Аминометансульфокислота и ее N‑производные – компоненты буферных растворов Н. Гуда. // Вісник ОНУ. Хімія. – 2015. – Т. 20, № 3. – С. 66-75. http://dx.doi.org/10.18524/2304-0947.2015.3(55).54005

6. Хома Р.Е. Термодинамика диссоциации аминометансульфокислоты и ее N‑замещенных производных в водных растворах при 293 – 313 K. // Журн. физич. химии. – 2017. – Т. 91, № 1. – С. 79-82. http://dx.doi.org/10.1134/S0036024417010125

7. Хома Р.Є., Гельмбольдт В.О., Еннан А.А., Гридіна Т.Л., Федчук А.С., Лозицький В.П., Годован В.В., Антоненко П.Б. Синтез та біологічна активність амінометансульфокислот. // ІІ Міжн. Науково-практ. Конф.«Ліки – людині. Сучасні проблеми фармакотерапії і призначення лікарських засобів». 28-29 березня 2018 р., Харьків. – Т. 2. – С. 301-302.

8. Патент України на корисну модель UA 127587. МПК C07C 309/00 Амінометансульфокислота та її N-алкіловані похідні як антистафілакокові агенти. / Еннан А.А., Хома Р.Є., Гридіна Т.Л., Федчук А.С. № u201802703; заявл. 16.03.2018; опубл. 10.08.2018, Бюл. № 15.

9. Witt A.C., Lakshminarasimhan M., Remington B.C., Hasim S., Pozharski E., Wilson M.A. Cysteine pKa Depression by a Protonated Glutamic Acid in Human DJ-1 // Biochem. – 2008. – Vol. 47, N 28. – P. 7430-7440. http://dx.doi.org/10.1021/bi800282d

10. Long R.D., Hilliard N.P., Chhatre S.A. Timofeeva T.V., Yakovenko A.A., Dei D.K., Mensah E.A. Comparison of zwitterionic N-alkylaminomethanesulfonic acids to related compounds in the Good buffer series. // Beilstein J.Org. Chem. – 2010. – Vol. 6, N. 31. http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.6.31

11. Badeev Yu.V., Korobkova V.D., Ivanov V.B., Pozdeev O.K., Gil’manova G.Kh., Batyeva É.S., Andreev S.V. Aminoalkanesulfonic acids and derivatives: Synthesis and antiviral activity. // Pharm. Chem. J. – 1991. – Vol. 25, N 4. – P. 272-274. http://dx.doi.org/10.1007/bf00772113

12. Gryaznov P.I., Kataeva O.N., Naumova O.E., Musin R.Z., Al’fonsov V.A. Reaction of β-iminoalcohols with sulfur dioxide. Synthesis of (±)‑(2‑hydroxyalkylamino)phenyl(isopropyl)-methanesulfonic acids. // Russ. J. Gen. Chem. – 2010. – Vol. 80, N 4. – P. 761-764. http://dx.doi.org/10.1134/s1070363210040134

13. Dhapte V., Mehta P. Advances in hydrotropic solutions: An updated review. // St. Petersburg Polytechnical University Journal: Physics and Mathematics. – 2015. – Vol. 1, N 4. – P. 424-435. http://dx.doi.org/10.1016/j.spjpm.2015.12.006

14. Pattnaik S., Dash U.N. Influence of hydrotropic agents on the solute – solvent interactions in aqueous solutions of glycine at different temperatures. // J. Chem. Pharm. Res. – 2012. – Vol. 4, N 9. – P. 4364-4369.

15. Хома Р.Е., Гельмбольдт В.О., Шишкин О.В., Баумер В.Н., Короева Л.В. Метод синтеза, кристаллическая структура и спектральные характеристики N‑(гидроксиэтил)аминометансульфокислоты. // Журн. общ. химии. – 2013. – Т. 83, № 5. – С. 834-836. http://dx.doi.org/10.1134/s1070363213050149

16. Хома Р.Е., Гельмбольдт В.О., Эннан А.А., Баумер В.Н., Пузан А.Н. Метод синтеза, кристаллическая структура и спектральные характеристики N‑(трет-бутил)амиинометансульфокислоты. // Журн. общ. химии. – 2015. – Т. 85, № 10. – С. 1650-1652. http://dx.doi.org/10.1134/S1070363215100102

17. Инструкция по обслуживанию кондуктометра типа N5721, N5721M. – Польша, Вроцлав, 1987. – 15 с.

18. Бейтс Р. Определение рН: Теория и практика. – Л.: Химия, 1972. – 398 с.

19. Pattnaik S., Dash U.N. Studies on Ion Association and Solvent Interaction-Conductance of Glycine in Aqueous Solutions of Hydrotropic Agents at Different Temperatures. // Chem. Sci. Trans. – 2013. – Vol. 2, N 4. –P. 1503-1507. http://dx.doi.org/10.7598/cst2013.572

20. Крестов Г.А., Новоселов Н.П., Перелыгин И.С., Колкер А.М., Сафонова Л.П., Овчинникова В.Д., Тростин В.Н. Ионная сольватация. – М.: Наука, 1987. – 320 с.

21. Крылов Е.Н., Вирзум Л.В. Электропроводность водных растворов 4-толуолсульфокислоты. // Исследовано в России. – 2005. – Т. 8. – С. 53-59. http://zhurnal.ape.relarn.ru/articles/2005/006.pdf

22. Тюкавина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. – 527 с. 23. Стрельнникова О.Ю. Электропроводность водных растворов аминокислот и ионообменных смол в аминокислотных формах: дисс. … канд. хим. наук: 02.00.05. Воронеж, 2002. – 100 с.

24. Гороновский И.Т., Назаренко Ю.П., Некряч Е.Ф. Краткий справочник по химии. – К.: Наукова думка,1987. – С. 73.

25. Буданов В.В. Компенсационный эффект в кинетике химических реакций и определение возможности его существования. // Изв. Вузов. Химия и хим. технол. – 2009. – Т. 52, № 8. – С. 23-27.

26. Cameron T.S., Chute W.J., Knop O. Aminosulfonic acids. Part 1. Crystal structures of N-methylaminomethanesulfonic acid, MeNHCH2SO3H, and disodium N-methyliminobis(methanesulfonate) dihydrate, MeN(CH2SO3Na)2∙2H2O. // Canadian J. Chem. – 1984. – Vol. 62. N 3. – P. 540-548. http://dx.doi.org/10.1139/v84-090.

27. Хома Р.Е., Гельмбольдт В.О., Эннан А.А., Гридина Т.Л., Федчук А.С., Лозицкий В.П., Ракипов И.М., Владыка А.С. Синтез, антиоксидантная и противогриппозная активность аминометансульфокислот // Хим.фарм. журн. (принята в печать)





Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.