КОМПЛЕКСИ Sn(IV) З ІЗОНІКОТІНОЇЛГІДРАЗОНАМИ АРОМАТИЧНИХ АЛЬДЕГІДІВ. СИНТЕЗ, ХАРАКТЕРИСТИКА, ВПЛИВ НА РІСТ Mycobacterium Tuberculosis

N. V. Shmatkova, O.Yu. Zinchenko, I.I. Seifullina

Анотація


Взаємодією SnCl4 з ізонікотиноїлгідразонами R-бензойних альдегідів (R-HIb) в ацетонітрілі синтезовані [SnCl4(R-Ib∙Н)], де R=H (1), 4-Br (2), 4-NO2(3), 2-OCH3(4), -OCH3(5), -ОC7H15(6), а з гідразоном 2-OH-нафтойного альдегіду (2-OH-H2Inf) –[SnCl3(2-OH-Inf∙Н)](9). Сполуки охарактеризовані методами мас-спектрометрії, кондуктометрії, термогравіметрії та ІЧ спектроскопії. Установлено вплив складу комплексів, природи замісників (R) на активність щодо Mycobacterium tuberculosis.


Ключові слова


станум тетрахлорид, SnCl4, ізонікотиноїлгідразони, комплекси Sn(IV), мінімальна інгібуюча концентрація, МІК, Mycobacterium tuberculosis

Повний текст:

PDF (Русский)

Посилання


Caminero J.A. Multidrug-resistant tuberculosis: epidemiology, risk factors and case finding. Int. J. Tuberc. Lung Dis. 2010, vol. 14, no 4, pp. 382−390.

Zelenin K.N. Fiziologicheski aktivnye kompleksy gidrazonov [Physiologically active complexes of hydrazones]. Soros. Obrazovat. Zh., 1996, no 12, pp. 41−46. (in Russian)

Mitu L., Ilis M., Raman N., Imran M., Ravichandran S. Transition Metal Complexes of Isonicotinoyl-hydrazone-4-diphenylaminobenzaldehyde: Synthesis, Characterization and Antimicrobial Studies. Eur. J. Chem., 2012, vol. 9, pp. 365−372. http://dx.doi.org/10.1155/2012/298175

Strachunskij L.S., Kozlov S.N. Sovremennaja antimikrobnaja himioterapija. Rukovodstvo dlja vrachej [Modern antimicrobial chemotherapy. A guide for doctors]. Moscow, Borges, 2002, 432 p. (in Russian)

Rollas S., Kucukguzel S.G. Biological Activities of Hydrazone Derivatives. Molecules, 2007, no 12, pp. 1910−1939. http://dx.doi.org/10.3390/12081910

Hong M., Yin H., Zhang X., Li C., Yue C., Cheng S. Di- and tri-organotin(IV) complexes with 2-hydroxy-1-naphthaldehyde 5-chloro-2-hydroxybenzoylhydrazone: Synthesis, characterization and in vitro antitumor activities. J. Organomet. Chem., 2012, vol. 724, pp. 23−31. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2012.10.031

Varbanets L.D., Kyrychenko А.N., Seifullina I.I., Shmatkova N.V., Brovarskaya О.S., Yaroshenko L.V., Popov L.D. Рseudomonaschlororaphis subsp. aureofaciens native and modified by complexes of Ge(IV) and Sn(IV) lipopolysaccharide antiviral activity. Biotechnol. Аcta, 2016, vol. 9, no 1, pp. 64−70. http://dx.doi.org/10.15407/biotech9.01.064

Shmatkova N.V., Seifullіna I.I., Aleksandrova A.I., Polishchuk A.V. Kompleksy [tetrakhloro-(N-4-R-benzilidensalitsiloilgidrazinato-N, O) olova(IV)] (R = OCH3, Br, N(CH3)2) i ikhprotivovospalitel’nayaaktivnost’ [The complexes [tetrachlorido-(N-4-R-benzylidenesalicyloylhydrazinato- N,O) tin(IV)] (R = OCH3, Br, N(CH3)2) and their anti-inflammatory activity]. Visn. ONU, Khim., 2013, vol. 18, no. 2(46), pp. 16−24. (in Russian)

Zіnchenko O.Yu., Shmatkova N.V., Seifullіna I.I., Galkіn B.M., Fіlіpova T.O. Antymіkrobna aktyvnіst’ pokhіdnykh іzonіkotynovoi kysloty ta kompleksіv stanumu(IV) naikhosnovі [Antimicrobial activity of izonicotinic acid derivatives and tin(IV) complexes on their basis]. Mіkrobіol. Bіotekhnol., 2012, no 2, pp. 69−78. (in Ukrainian)

Shmatkova N.V., Seifullіna I.I., ZіnchenkoO.Yu. Sintez, stroenie i protivomikrobnaya aktivnost’ khelatov SnCl4 s piridinoilgidrazonami aromaticheskikh al’degidov[Synthesis, structure, and antimicrobial activity of SnCl4 chelates with pyridinoylhydrazones of aromatic aldehydes]. Ukr. Khim. Zh., 2013, vol. 79, no 3, pp. 33−39. (inRussian)

Shmatkova N.V. Seifullina I. I.,Korlyukov A. A. Complexation of SnCl4 with salicylic aldehyde benzoylhydrazone (H2Bs) and isonicotinoylhydrazone (H2Is): Molecular and crystal structures of [SnCl3(HBs] and [SnCl3(IsH]2CH3CN. Russ. J. Inorg. Chem., 2015, vol.60, no 7, pp. 879–885.

Shmatkova N.V. Seifullina I. I., Arkhipov D. E., Korlyukov A. A. Tin tetrachloride chelates with 4-dimethylaminobenzaldehyde pyridinoylhydrazones. Molecular and crystal structures of [SnCl4(γ-Idb•H)]•CH3CN and [SnCl4(γ-Idb•H)]•DMF. Russ.J. Coord. Chem.2015,vol 41, no 8. pp. 503–508.http://dx.doi.org/10.1134/S1070328415080059

Weissberger A., Proskauer E.S., Organic Solvents. Physical Properties and Methods of Purification, Riddick, J.A., Toops, E.E., Eds., New York; London: Intersci., 1955, 552 p.

Geary W.J. The use of conductivity measurements in organic solvents for the characterisation of coordination compounds. Coord. Chem. Rev., 1971, no 7, pp. 81−122. http://dx.doi.org/10.1016/S0010-8545(0000)80009-0

Cheng F.W. A rapid method for microdetermination of halogen in organic compounds. Microchem. J., 1959, vol. 24, no 6, рр. 989–991.

Cho S., Lee H.S., Franzblau S. Microplate Alamar Blue Assay (MABA) and Low Oxygen Recovery Assay (LORA) for Mycobacterium tuberculosis. Methods Mol.Biol. 2015, vol. 1285, pp. 281−292. http://dx.doi.org/10.1007/978-1-4939-2450-9_17

Shmatkova N.V., Seifullina I.I., Starikova Z.A. Tin(IV) complexes with 2-hydroxybenz(2-hydroxynaphth)aldehyde nicotinoylhydrazones (H2Ns, H2Nnf). Molecular and crystal structures of [SnCl3(HNnf)]•2DMF. Russ. J. Coord. Chem., 2015, vol 41, no 5, pp. 293−299. http://dx.doi.org/10.1134/S1070328415050073

Nakamoto K., Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, New York: John Wiley, 1986, 484 p.


Пристатейна бібліографія ГОСТ


1. Caminero J.A. Multidrug-resistant tuberculosis: epidemiology, risk factors and case finding // Int. J. Tuberc.Lung Dis. – 2010. – Vol. 14, N 4. – P. 382-390.

2. Зеленин К.Н. Физиологически активные комплексы гидразонов // Соросовск. образоват. журн. – 1996. –№ 12. – С. 41−46.

3. Mitu L., Ilis M., Raman N., Imran M., Ravichandran S. Transition Metal Complexes of Isonicotinoyl-hydrazone-4-diphenylaminobenzaldehyde: Synthesis, Characterization and Antimicrobial Studies // Eur. J. Chem. – 2012.– Vol. 9. – P. 365−372. http://dx.doi.org/10.1155/2012/298175

4. Страчунский Л.С., Козлов С.Н. Современная антимикробная химиотерапия. Руководство для врачей. –М.: Боргес − 2002. – 432 c.

5. Rollas S., Kucukguzel S.G. Biological Activities of Hydrazone Derivatives // Molecules. – 2007. – N 12. – P.1910−1939. http://dx.doi.org/10.3390/12081910

6. Hong M., Yin H., Zhang X., Li C., Yue C., Cheng S. Di- and tri-organotin(IV) complexes with 2-hydroxy-1-naphthaldehyde 5-chloro-2-hydroxybenzoylhydrazone: Synthesis, characterization and in vitroantitumor activities // J. Organomet. Chem. – 2012. – Vol. 724. – P. 23−31. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2012.10.031

7. Varbanets L.D., Kyrychenko А.N., Seifullina I.I., Shmatkova N.V., Brovarskaya О.S., Yaroshenko L.V., Popov L.D. Рseudomonas chlororaphis subsp. aureofaciens native and modified by complexes of Ge(IV) and Sn(IV) lipopolysaccharide antiviral activity // Biotechnol. Аcta. – 2016. – Vol. 9, N 1. – P. 64−70. http://dx.doi.org/10.15407/biotech9.01.064

8. Шматкова Н.В., Сейфуллина И.И., Александрова А.И., Полищук А.В. Комплексы [тетрахлоро-(N-4-R-бензилиденсалицилоилгидразинато- N, O) олова (IV)] (R = OCH3, Br, N(CH3)2) и их противовоспалительная активность // Вісник ОНУ. Хімія. – 2013. – Т. 18, № 2. – С. 16−24.

9. Зінченко О.Ю., Шматкова Н.В., Сейфулліна І.Й., Галкін Б.М., Філіпова Т.О. Антимікробна активність похідних ізонікотинової кислоти та комплексів стануму (IV) на їх основі // Мікробіологія і біотехнологія. –2012. – № 2. – С. 69−78.

10. Шматкова Н.В., Сейфуллина И.И., Зинченко O.Ю. Cинтез, строение и противомикробная активность хелатов SnCl4 с пиридиноилгидразонами ароматических альдегидов // Укр. хим. журн. – 2013. – Т. 79,№ 3. – С. 33−39.

11. Shmatkova N.V. Seifullina I. I., Korlyukov A. A. Complexation of SnCl4 with salicylic aldehyde benzoylhydrazone (H2Bs) and isonicotinoylhydrazone (H2Is): Molecular and crystal structures of [SnCl3(HBs] and [SnCl3(IsH]2CH3CN // Russ. J. Inorg. Chem. – 2015, Vol. 60, N 7 – P. 879–885. https://doi.org/10.1134/s0036023615070141

12. Shmatkova N.V. Seifullina I. I., Arkhipov D. E., Korlyukov A. A. Tin tetrachloride chelates with 4-dimethylaminobenzaldehyde pyridinoylhydrazones. Molecular and crystal structures of [SnCl4(γ-Idb · H)] ·CH3CN and [SnCl4(γ-Idb · H)] · DMF // Russ. J. Coord. Chem. – 2015. – Vol. 41, N. 8 – P. 503-508. http://dx.doi.org/10.1134/S1070328415080059

13. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки: Пер. с англ. М.: ИЛ, 1958. – 520 с.

14. Geary W.J. The use of conductivity measurements in organic solvents for the characterisation of coordinationcompounds // Coord. Chem. Rev. – 1971. – N 7. – P. 81−122. http://dx.doi.org/10.1016/S0010-8545(00)80009-0.

15. Cheng F.W. A rapid method for microdetermination of halogen in organic compounds. // Microchem. J. –1959. – Vol. 24, N 6. – P. 989-991.

16. Cho S., Lee H.S., Franzblau S. Microplate Alamar Blue Assay (MABA) and Low Oxygen Recovery Assay (LORA) for Mycobacterium tuberculosis // Methods Mol. Biol. – 2015. – Vol. 1285. – P. 281-292. doi: 10.1007/978-1-4939-2450-9_17

17. Shmatkova N.V., Seifullina I.I., Starikova Z.A. Tin(IV) complexes with 2-hydroxybenz(2-hydroxynaphth)aldehyde nicotinoylhydrazones (H2Ns, H2Nnf). Molecular and crystal structures of [SnCl3(HNnf)]·2DMF //Russ. J. Coord. Chem. – 2015. – Vol. 41, N 5. – P. 293−299. http://dx.doi.org/10.1134/S1070328415050073

18. Накамото К. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений: Пер. с англ.М.: Мир, 1991. – 536 с.





DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2017.4(64).118240

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.