DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2017.4(64).118239

СИНТЕЗ МЕТАЛОКОМПЛЕКСІВ ВОДОРОЗЧИННИХ ДИХІНОЛІНІЛПОРФІРИНІВ – ПОТЕНЦІЙНИХ АНТИМІКРОБНИХ АГЕНТІВ

Yu. V. Ishkov, S. V. Vodzinskii, M. B. Galkin, L. G. Kladko, O. V. Mazepa

Анотація


Конденсацією піролу з сумішшю н-масляного альдегіду та хінолін 3-карбальдегіду в пропіоновій кислоті отримана суміш порфіринів з н-пропільними та 3-хінолінільними замісниками з якої виділені 5,15-ди(н-пропіл), 10,20-ди(3-хінолініл)порфірин та 5,15-ди(н-пропіл),10,20-ди(3-хінолініл)порфірин. Взаємодією з солями заліза та марганцю в диметилформаміді отримані відповідні металокомплекси, які переведені в водорозчинну форму кватернізацією метиловим естером п-толуенсульфокислоти в нітрометані.

Ключові слова


хінолін, порфірин, металокомплекс, антимікробний агент

Повний текст:

PDF

Посилання


Farrell D.J., Robbins M., Rhys-Williams W., Love W.G. Investigation of the Potential for Mutational Resistance to XF-73, Retapamulin, Mupirocin, Fusidic Acid, Daptomycin, and Vancomycin in Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus Isolates during a 55-Passage Study. Antimicrob. Agents Chemoter. 2011. vol. 55, no 3, pp. 1177-1181. http://dx.doi.org/10.1128/AAC.01285-10Love

W.G., Rhys-Williams W., Brundish D. Uses of porphyrin compounds. US Patent 7977474 B2. Int. Cl. C07D 487/22, A61K 31/40, 31/44, A61B 5/055. publ. 12.07.2011.

3. www.destinypharma.com

Vodzinskii S.V., Kladko L.G., Mazepa A.V., Galkin B.N., Ishkov Yu.V. Sintez dikhinolinilporfirinov kak potencialnikh antibakterialnikh agentov. Ukrainskij khimicheskij zhurnal. 2016, vol. 82, no 6, pp. 118-122. (in Ukrainian)

Bogatskii A.V., Zhilina Z.I., Vodzinskii S.V., Zakharova R.M. Porfiriny i ih proizvodnye. VI. Sintez i svoistva poverkhnostno-aktivnykh mezo-zameschshenykh porfirinov. Russ. J. Org. Chem., 1989, vol. 21, no 3, pp. 649-654. (in Russian).

Zymalkowski F., Tinapp P. Zur Chemie des Chinolin-carbaldehyds-(3). Justus Liebigs Ann. Chem., 1966, vol.699, pp. 98-106. http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19666990110

Adler A.D., Longo F.R., Kampas F., Kim J. On the preparation of metalloporphyrins. J. Inorg. Nucl. Chem, 1970, vol. 32, no 7, pp. 2443-2445. https://doi.org/10.1016/0022-1902(70)80535-8

Vodzinskii S.V., Zhilina Z.I., Andronati S.A. Patent USSR 1541211. Sposob poluchenija tetratozil'noj soli meso-tetrakis-(N-methyl-4-pyridyl)porfirina. 1990. (in Russian)


Пристатейна бібліографія ГОСТ


1. Farrell D.J., Robbins M., Rhys-Williams W., Love W.G. Investigation of the Potential for Mutational Resistance to XF-73, Retapamulin, Mupirocin, Fusidic Acid, Daptomycin, and Vancomycin in Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus Isolates during a 55-Passage Study. Antimicrob. Agents Chemoter. 2011. vol. 55, no 3, pp. 1177-1181. http://dx.doi.org/10.1128/AAC.01285-10Love

2. W.G., Rhys-Williams W., Brundish D. Uses of porphyrin compounds. US Patent 7977474 B2. Int. Cl. C07D 487/22, A61K 31/40, 31/44, A61B 5/055. publ. 12.07.2011.

3. www.destinypharma.com

4. Vodzinskii S.V., Kladko L.G., Mazepa A.V., Galkin B.N., Ishkov Yu.V. Sintez dikhinolinilporfirinov kak potencialnikh antibakterialnikh agentov. Ukrainskij khimicheskij zhurnal.  2016, vol. 82, no 6, pp. 118-122. (in Ukrainian)

5. Bogatskii A.V., Zhilina Z.I., Vodzinskii S.V., Zakharova R.M. Porfiriny i ih proizvodnye. VI. Sintez i svoistva poverkhnostno-aktivnykh mezo-zameschshenykh porfirinov. Russ. J. Org. Chem., 1989, vol. 21, no 3, pp. 649-654. (in Russian).

6. Zymalkowski F., Tinapp P. Zur Chemie des Chinolin-carbaldehyds-(3) // Justus Liebigs Ann. Chem. – 1966. –Vol. 699. – P. 98-106. http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19666990110

7. Adler A.D., Longo F.R., Kampas F., Kim J. On the preparation of metalloporphyrins // J. Inorg. Nucl. Chem. –1970. – Vol. 32, N 7. – P. 2443-2445. https://doi.org/10.1016/0022-1902(70)80535-8

8. Vodzinskii S.V., Zhilina Z.I., Andronati S.A. Patent USSR 1541211. Sposob poluchenija tetratozil'noj soli meso-tetrakis-(N-methyl-4-pyridyl)porfirina. 1990. (in Russian)




Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.