СИНТЕЗ ТА ВЛАСТИВОСТІ 5-БРОМ- ТА 5-ХЛОРЗАМІЩЕНИХ ТРАНС-АЦЕНАФТЕН-1,2-ДІОЛА

Автор(и)

  • V. V. Tarasyuk Одеський національний університет імені І.І.Мечникова, кафедра органічної хімії, Ukraine
  • M. А. Kitayka Одеський національний університет імені І.І.Мечникова, кафедра органічної хімії, Ukraine
  • I. А. Sotsenko Одеський національний університет імені І.І.Мечникова, кафедра органічної хімії, Ukraine
  • V. V. Veduta Одеський національний університет імені І.І.Мечникова, кафедра органічної хімії, Ukraine
  • N. F. Fed’ko Одеський національний університет імені І.І.Мечникова, кафедра органічної хімії, Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2017.3(63).109386

Ключові слова:

гідроліз, дигідроксилування, стереоізомери, аценафтен-1, 2-діол

Анотація

транс-5-Бром- i 5-хлораценафтен-1,2-діоли отримано за допомогою двох методів (дигідроксилуванням 5-хлор- и 5-бромаценафтилену, відновленням 5-бромаценафтенхінону). Показано, що 5-бромo- і 5-хлорoпохідні транс-аценафтен-1,2-діола мають нижчі температури плавлення, зміщення в слабке поле сигналів метинових протонів в ЯМР 1Н спектрах і роздвоєння смуги валентних коливань ОН-груп в ІЧ-спектрах в порівнянні з відповідними 5-галогенопохідними цис-аценафтена-1,2-діола.

Посилання

Weber G., Shelderick G.M., Merz A., Dietl F. The Crystal Structure of a Complex between 2,3,11,12,-(Bis-1,2-acenaphtho)-18-crown-6 and Potassium Isothiocyanate. Inorg. Chim. Acta., 1984, vol. 90, no. 1, pp. L1 – L3. http://dx.doi.org/10.1016/S0020-1693(00)80709-4

Hopkins R.P., Brooks C.J.W., Young L. Biochemical Studies of Toxic Agents. 13. The Metabolism of Acenaphthylene. Biochem. J., 1962, vol. 82, pp. 457-466. http://dx.doi.org/10.1042/bj0820457

El-Bayoumy K., Hecht S.S. Identification of Mutagenic Metabolites Formed by C-Hydroxylation and Nitroreduction of 5-Nitroacenaphthene in Rat Liver. Cancer Research, 1982, vol. 42, pp. 1243-1248.

Whalen D., Doan L., Poulose B., Friedman S., Gold A., Sangaiah R., Ramesha A.R., Sayer J.M., Jerina D.M. Mechanisms of Solution Reactions of Cyclopenta[cd]pyrene Oxide and Acenaphthylene Oxide. Polycyclic Aromatic Compоunds, 2000, vol. 21, pp. 43-52. http://dx.doi.org/10.1080/10406630008028522

Zhao C., Whalen D. Transition State Effects in the Acid-Catalyzed Hydrolysis of 5-Methoxyacenaphthylene 1,2-Oxide: Implications for the Mechanism of Acid-Catalyzed Hydrolysis of Cyclopenta[cd]pyrene 3,4-Oxide. Chem. Res. Toxicol., 2006, vol. 19, no. 2, pp. 217-222. http://dx.doi.org/10.1021/tx050281u

Petrenko G.P., Anikin V.F. Galogenoproizvodnyye atsenaftilenglikolya. II. 5-Galogenozameshchennyye atsenaftilenglikolya. J. Org. Chem. (USSR), 1973, vol. 9, no. 4, pp. 786–791 (in Russian).

Petrenko G.P., Anikin V.F. Galogenoproizvodnyye atsenaftilenglikolya. III. 3-Galogenzameshchennyye atsenaftilenglikolya. J. Org. Chem. (USSR), 1974, vol. 10, no. 2, pp. 367-370 (in Russian).

Anikin V.F., Levandovskaya T.I. 1,2-Proizvodnyye atsenaftilena. Sintez i svoystva 4-, 3,5-, 5,6- i 3,5,6-bromzameshchennykh atsenaften-1,2-diola. J. Org. Chem. (USSR), 1988, vol. 24, no. 1, pp. 174-181 (in Russian).

Wang L., Wang X., Cui J., Ren W., Meng N., Wang J., Qian X. Preparation of сhiral trans-5-substitutedacenaphthene-1,2-diols by baker’s yeast-mediated reduction of 5-substituted-acenaphthylene-1,2-diones. Tetrahedron: Asymmetry, 2010, vol. 21, pp. 825-830. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2010.04.048

Graebe C., Jequier J. Notiz über Acenaphtenglycol. Lieb. Ann., 1896, Bd. 290, pp. 205-206. https://doi.org/10.1002/jlac.18962900210

Hayward L.D., Csizmadia J.G. The Conformations of 1,2-Аcenaphthene Derivatives and Steric Interaction of Contiguous Nitroxy Groups. Tetrahedron, 1963, vol. 19, pp. 2111-2121. http://dx.doi.org/10.1016/0040-4020(63)85026-7

Jack K.M., Rule H.G. Stereochemistry of the Acenaphthylene and Tetrahydroacenaphthylene Glycols. Part I. J. Chem. Soc., 1938, pp. 188-192. http://dx.doi.org/10.1039/JR9380000188 13. Gunstone F.D., Morris L.J. Fatty acids. Part V. Applications of the Woodward cis-Hydroxylation Procedure to Long-chain Olephinic Compounds. J. Chem. Soc., 1957, pp. 487-490. http://dx.doi.org/10.1039/JR9570000487

Fizer L., Fizer M. Reagenty organicheskogo sinteza. Мoscow, Mir, 1970, vol. 1, pp. 102-103 (in Russian).

Petrenko G.P., Murugova A.A. Issledovaniye v oblasti pryamogo sinteza bromzameshchennykh atsenaftena. J. Org. Chem. (USSR), 1969, vol. 5, no. 11, pp. 2023-2025 (in Russian).

Petrenko G.P., Telnyuk E.N. Nekotoryye galoidproizvodnyye atsenaftilena. J. Org. Chem. (USSR), 1967, vol. 3, no. 2, pp. 180-181 (in Russian).

Anikin V.F., Fadel M.A. 1,2-Proizvodnyye atsenaftilena XII. Debromirovaniye galogenzameshchennykh E-1,2-dibromatsenaftena. J. Org. Chem. (USSR), 1994, vol. 30, no. 2, pp. 273–275 (in Russian).

Rule H.G., Thompson S.B. Acenaphthenone and Acenaphthenequinone. J. Chem. Soc., 1937, pp. 1761-1763. http://dx.doi.org/10.1039/JR9370001761

##submission.downloads##

Опубліковано

2017-09-01

Як цитувати

Tarasyuk, V. V., Kitayka M. А., Sotsenko I. А., Veduta, V. V., & Fed’ko, N. F. (2017). СИНТЕЗ ТА ВЛАСТИВОСТІ 5-БРОМ- ТА 5-ХЛОРЗАМІЩЕНИХ ТРАНС-АЦЕНАФТЕН-1,2-ДІОЛА. Вісник Одеського національного університету. Хімія, 22(3(63), 24–31. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2017.3(63).109386

Номер

Том 22 № 3(63) (2017)

Розділ

Статті

Ліцензія

Авторське право (c) 2017 Вісник Одеського національного університету. Хімія

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.

Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.

Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.