КООРДИНАЦІЙНІ СПОЛУКИ СТАНУМУ(IV) З ГІДАЗЕПАМОМ ТА ПРОДУКТАМИ ЙОГО КОНДЕНСАЦІЇ З АРИЛАЛЬДЕГІДАМИ

I. I. Seifullina, G. V. Yalovskiy, I. M. Rakipov, V. I. Pavlovsky

Анотація


Вперше взаємодією 2-(7-бром-2-оксо-5-феніл-3H-1,4-бенздіазепін-1-іл)ацетогідразида («гідазепам» – HHy) і тетрахлорида стануму в розчині пропан-2-ола отримано комплекс [Sn(HHy)Cl4] (I). Розроблено методику темплатного синтезу координаційних сполук [Sn(HHySl)Cl3] (II), [Sn(HHySlNO2)Cl3] (III), [Sn(HHy2Nf)Cl3] (IV), [Sn(HHy2NfBr) Cl3] (V) в системах HHy–(HSl, HSlNO2, H2Nf, H2NfBr)–SnCl4–пропан-2-ол, де HSl – 2-гідроксибенз-, HSlNO2 – 2-гідрокси-5-нітробенз-, H2Nf – 1-гідрокси-2-нафт-, H2NfBr – 4-бром-1-гідрокси-2-нафт-альдегіди. Склад та будову всіх одержаних сполук підтверджено сукупністю методів дослідження: елементний аналіз, електропровідність, мас-спектрометрія, ІЧ спектроскопія, термогравіметрія. В усіх комплексах реалізується октаедричний поліедр типовий для стануму(IV) сформований: чотирма атомами хлору, атомом нітрогену гідразидної аміногрупи і атомом оксигену карбонільної групи ліганду в I; трьома атомами хлору, азометиновим атомом нітрогену і двома атомами оксигену карбонільної і депротонованої гідроксигрупи ліганду в IIV.

Ключові слова


тетрахлорид стануму, гідазепам, гідразони, координаційні сполуки, темплатний синтез

Повний текст:

PDF

Посилання


Zelenin K.N. Fiziologicheski aktivnye kompleksy gidrazonov [Physiologically active complexes of hydrazones]. Soros. Obrazovat. Zh., 1996, no. 12, pp. 41−46. (in Russian)

Mitu L., Ilis M., Raman N., Imran M., Ravichandran S. Transition Metal Complexes of Isonicotinoyl-hydrazone- 4-diphenylaminobenzaldehyde: Synthesis, Characterization and Antimicrobial Studies. Eur. J. Chem., 2012, vol. 9, pp. 365−372. http://dx.doi.org/10.1155/2012/298175

Rollas S., Kucukguzel S.G. Biological Activities of Hydrazone Derivatives. Molecules, 2007, no. 12, pp. 1910−1939. http://dx.doi.org/10.3390/12081910

Hong M., Yin H., Zhang X., Li C., Yue C., Cheng S. Di- and tri-organotin(IV) complexes with 2-hydroxy-1-naphthaldehyde 5-chloro-2-hydroxybenzoylhydrazone: Synthesis, characterization and in vitro antitumor activities. J. Organomet. Chem., 2012, vol. 724, pp. 23−31. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2012.10.031

Varbanets L.D., Kyrychenko А.N., Seifullina I.I., Shmatkova N.V., Brovarskaya О.S., Yaroshenko L.V., Popov L.D. Рseudomonas chlororaphis subsp. aureofaciens native and modified by complexes of Ge(IV) and Sn(IV) lipopolysaccharide antiviral activity. Biotechnol. Аcta, 2016, vol. 9, no. 1, pp. 64−70. http://dx.doi.org/10.15407/biotech9.01.064

Bulyhіna T.V., Varbanets’ L.D., Seifullіna І.І., Shmatkova N.V. Funktsіonal’na ta bіologіchna aktyvnіst’ lіpopolіsakharydіv Pantoea agglomerans [Functional and biological activity of Pantoea agglomerans lipopolysaccharides]. Mіkrobіolog. Zh., 2016, vol. 78, no. 3, pp. 13−25. (in Ukrainian)

Shmatkova N.V., Seifullina I.I., Starikova Z.A. Tin(IV) complexes with 2-hydroxybenz(2-hydroxynaphth)aldehyde nicotinoylhydrazones (H2Ns, H2Nnf). Molecular and crystal structures of [SnCl3(HNnf)]·2DMF. Russ. J. Coord. Chem., 2015, vol 41, no. 5, pp. 293−299. http://dx.doi.org/10.1134/S1070328415050073

Zіnchenko O.Yu., Shmatkova N.V., Seifullіna I.I., Galkіn B.M., Fіlіpova T.O. Antymіkrobna aktyvnіst’ pokhіdnykh іzonіkotynovoi kysloty ta kompleksіv stanumu (IV) na ikh osnovі [Antimicrobial activity of izonicotinic acid derivatives and stannum(IV) complexes on their basis]. Mіkrobіol. Bіotekhnol., 2012, no. 2, pp. 69−78. (in Ukrainian)

Shmatkova N.V., Seifullіna I.I., Zіnchenko O.Yu. Sintez, stroenie i protivomikrobnaya aktivnost’ khelatov SnCl4 s piridinoilgidrazonami aromaticheskikh al’degidov [Synthesis, structure, and antimicrobial activity of SnCl4 chelates with pyridinoylhydrazones of aromatic aldehydes]. Ukr. Khim. Zh., 2013, vol. 79, no. 3, pp. 33−39. (in Russian)

Shmatkova N.V., Seifullіna I.I., Aleksandrova A.I., Polishchuk A.V. Kompleksy [tetrakhloro-(N-4-R-benzilidensalitsiloilgidrazinato- N, O) olova (IV)] (R = OCH3, Br, N(CH3)2) i ikh protivovospalitel’naya aktivnost’ [The complexes [tetrachlorido-(N-4-R-benzylidenesalicyloylhydrazinato- N,O) tin(IV)] (R = OCH3, Br, N(CH3)2) and their anti-inflammatory activity]. Visn. ONU, Khim., 2013, vol. 18, no. 2(46), pp. 16−24. (in Russian)

Shmatkova N.V., Yalovskiy G.V., Seifullіna I.I., Polishchuk A.A., Mazepa A.V. Obrazovanie, svoystva i stroenie kompleksov olova(IV) s aroilgidrazonami 2-gidroksibenz-(-1-naft)al’degidov [The formation, properties and composition of tin(IV) complexes with 2-hydroxybenz-(-1-naphth)aldehydes aroylhydrazones]. Visn. ONU, Khim., 2012, vol. 17, no. 4(44), pp. 5−14. (in Russian)

Simonov Yu.A., Pavlovsky V.I., Gdanets M., Chumakov Yu.M., Andronati S.A. Kristallicheskaya i molekulyarnaya struktura gidazepama [Crystal and molecular structure of gidazepam]. Ukr. Khim. Zh., 2009, vol. 75, no. 3, pp. 56−59. (in Russian)

Pavlovsky V.I., Ptyashko A.V. Selektyvnyy anksіolіtyk Gіdazepam IC [Selective anxiolytic Gidazepam IC]. Nauka ta Innovatsii, 2007, vol. 3, no. 4, pp. 76−77. (in Ukrainian)

Weissberger A., Proskauer E.S., Organic Solvents. Physical Properties and Methods of Purification, Riddick, J.A., Toops, E.E., Eds., New York; London: Intersci., 1955, 552 p.

Geary W.J. The use of conductivity measurements in organic solvents for the characterisation of coordination compounds. Coord. Chem. Rev., 1971, no. 7, pp. 81−122. http://dx.doi.org/10.1016/S0010-8545(0000)80009-0

Shmatkova N.V., Yalovskiy G.V., Seifullіna I.I., Samburskii S.E. Kompleksy Sn(IV) s 2-naftoil-(3-gidroksi-2-naftoil)gidrazonami 2-gidroksiarilal’degidov [Tin(IV) complexes with 2-hydroxyarylaldehydes 2-naphthoyl-(3-hydroxy-2-naphthoyl)hydrazones]. Voprosy Khim. Khim. Tekhnol., 2009, no. 4, pp. 165−168. (in Russian)

Seifullina I.I., Yalovskiy G.V., Rakipov I.M., Pavlovsky V.I. Coordination Compounds of Tin(IV) with Products of Gidazepam and Arylaldehydes Condensation. Russ. J. Gen. Chem., 2016, vol. 86, no. 12, pp. 2660−2665. http://dx.doi.org/10.1134/S1070363216120148

Nakamoto K., Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, New York: John Wiley, 1986, 484 p.

Gidazepam [Gidazepam], Andronati S.A., Ed., Kiev: Naukova Dumka, 1992, 200 p. (in Russian)

Yalovskiy G.V., Seifullina I.I., Pavlovsky V.I., Andronati S.A., Kravtsov V.Kh. Molecular structure and properties of a tin(IV) complex with 1-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylenehydrazino]carbonylmethyl-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzdiazepin-2-one. Russ. J. Struct. Chem., 2016, vol. 57, no. 8, pp. 1680−1683. http://dx.doi.org/10.1134/S0022476616080278


Пристатейна бібліографія ГОСТ


1. Зеленин К.Н. Физиологически активные комплексы гидразонов // Соросовск. образоват. журн. – 1996. –№ 12. – С. 41−46.

2. Mitu L., Ilis M., Raman N., Imran M., Ravichandran S. Transition Metal Complexes of Isonicotinoyl-hydrazone-4-diphenylaminobenzaldehyde: Synthesis, Characterization and Antimicrobial Studies // Eur. J. Chem. –2012. – Vol. 9. – P. 365−372. http://dx.doi.org/10.1155/2012/298175

3. Rollas S., Kucukguzel S.G. Biological Activities of Hydrazone Derivatives // Molecules. – 2007. – N 12. –P. 1910−1939. http://dx.doi.org/10.3390/12081910

4. Hong M., Yin H., Zhang X., Li C., Yue C., Cheng S. Di- and tri-organotin(IV) complexes with 2-hydroxy-1-naphthaldehyde5-chloro-2-hydroxybenzoylhydrazone: Synthesis, characterization and in vitro antitumor activities// J. Organomet. Chem. – 2012. – Vol. 724. – P. 23−31. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2012.10.031

5. Varbanets L.D., Kyrychenko А.N., Seifullina I.I., Shmatkova N.V., Brovarskaya О.S., Yaroshenko L.V., Popov L.D. Рseudomonas chlororaphis subsp. aureofaciens native and modified by complexes of Ge(IV) and Sn(IV) lipopolysaccharide antiviral activity // Biotechnol. Аcta. – 2016. – Vol. 9, N 1. – P. 64−70. http://dx.doi.org/10.15407/biotech9.01.064

6. Булигіна Т.В., Варбанець Л.Д., Сейфулліна І.І., Шматкова Н.В. Функціональна та біологічна активність ліпополісахаридів Pantoea agglomerans // Мікробіолог. журн. – 2016. – Т. 78, № 3. – С. 13−25.

7. Shmatkova N.V., Seifullina I.I., Starikova Z.A. Tin(IV) complexes with 2-hydroxybenz(2-hydroxynaphth)aldehyde nicotinoylhydrazones (H2Ns, H2Nnf). Molecular and crystal structures of [SnCl3(HNnf)]·2DMF // Russ. J. Coord. Chem. – 2015. – Vol 41, N 5. – P. 293−299. http://dx.doi.org/10.1134/S1070328415050073

8. Зінченко О.Ю., Шматкова Н.В., Сейфулліна І.Й., Галкін Б.М., Філіпова Т.О. Антимікробна активність похідних ізонікотинової кислоти та комплексів стануму (IV) на їх основі // Мікробіологія і біотехнологія. – 2012. – № 2. – С. 69−78.

9. Шматкова Н.В., Сейфуллина И.И., Зинченко O.Ю. Cинтез, строение и противомикробная активность хелатов SnCl4 с пиридиноилгидразонами ароматических альдегидов // Укр. хим. журн. – 2013. – Т. 79, № 3. – С. 33−39.

10. Шматкова Н.В., Сейфуллина И.И., Александрова А.И., Полищук А.В. Комплексы [тетрахлоро-(N-4-R-бензилиденсалицилоилгидразинато- N, O) олова (IV)] (R = OCH3, Br, N(CH3)2) и их противовоспалительная активность // Вісник ОНУ. Хімія. – 2013. – Т. 18, № 2. – С. 16−24.

11. Шматкова Н.В., Яловский Г.В., Сейфуллина И.И., Полищук А.А., Мазепа А.В. Образование, свойства и строение комплексов олова(IV) с ароилгидразонами 2-гидроксибенз-(-1-нафт)альдегидов // Вісник ОНУ. Хімія. – 2012. – Т. 17, № 4. – С. 5−14.

12. Симонов Ю.А., Павловский В.И., Гданец М., Чумаков Ю.М., Андронати С.А. Кристаллическая и молекулярная структура гидазепама // Укр. хим. журн. – 2009. – Т. 75, № 3. – С. 56−59.

13. Павловський В.І., Птяшко А.В. Селективний анксіолітик Гідазепам IC // Наука та інновації. – 2007. –Т. 3, № 4. – С. 76−77.

14. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки: Пер. с англ. М.: ИЛ, 1958. – 520 с.

15. Geary W.J. The use of conductivity measurements in organic solvents for the characterisation of coordination compounds // Coord. Chem. Rev. – 1971. – N 7. – P. 81−122. http://dx.doi.org/10.1016/S0010-8545(00)80009-0

16. Шматкова Н.В., Яловский Г.В., Сейфуллина И.И., Самбурский С.Э. Комплексы Sn(IV) с 2-нафтоил-(3-гидрокси-2-нафтоил)гидразонами 2-гидроксиарилальдегидов // Вопросы химии и хим. технологии. –2009. – № 4. – С. 165−168.

17. Сейфуллина И.И., Яловский Г.В., Ракипов И.М., Павловский В.И. Координационные соединения олова(IV) с продуктами конденсации гидазепама и арилальдегидов // Журн. общей химии. – 2016. – Т. 86, № 12. – С. 2027−2032.; Seifullina I.I., Yalovskiy G.V., Rakipov I.M., Pavlovsky V.I. Coordination Compounds of Tin(IV) with Products of Gidazepam and Arylaldehydes Condensation // Russ. J. Gen. Chem. – 2016. – Vol. 86, N 12. – P. 2660−2665. http://dx.doi.org/10.1134/S1070363216120148

18. Накамото К. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений: Пер. с англ. М.: Мир, 1991. – 536 с.

19. Гидазепам / Под ред. С.А. Андронати. Киев: Наукова думка, 1992. – 200 с.

20. Яловский Г.В., Сейфуллина И.И., Павловский В.И., Андронати С.А., Кравцов В.Х. Молекулярная структура и свойства комплекса олова(IV) с 1-[(2-гидрокси-1-нафтил)метиленгидразино]карбонилметил- 7-бром-5-фенил-1,2-дигидро-3H-1,4-бенздиазепин-2-оном // Журн. структ. химии. – 2016. – Т. 57, № 8. – С. 1778−1781. http://dx.doi.org/10.15372/JSC20160827; Yalovskiy G.V., Seifullina I.I., Pavlovsky V.I., Andronati S.A., Kravtsov V.Kh. Molecular structure and properties of a tin(IV) complex with 1-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylenehydrazino]carbonylmethyl-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzdiazepin-2-one // Russ. J. Struct. Chem. – 2016. – Vol. 57, N 8. – P. 1680−1683. http://dx.doi.org/10.1134/S0022476616080278





DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2017.3(63).109384

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.