СИНТЕЗ ГАЛОГЕНВМІСНИХ ПОХІДНИХ N-АРИЛАМІНОКАРБОНІЛ-1,4-БЕНЗОХІНОНМОНОІМІНІВ
DOI:
https://doi.org/10.18524/2304-0947.2017.1(61).94716Ключові слова:
N-ариламінокарбоніл-1, 4-бензохінонмоноіміни, бромування, гідрогалогенування, окисненняАнотація
Галогенування N-ариламінокарбоніл-1,4-бензохінонмоноімінів є найбільш вдалим методом синтезу похідних на їх основі з атомом галогену в амінофенольному ядрі. В результаті бромування N-ариламінокарбоніл-1,4-бензохінонмоноімінів та їх відновлених форм виявлено бромування як амінофенольного ядра, так і арильного фрагменту. Знайдено оптимальні умови одержання індивідуальних бромвмісних продуктів з різною кількістю атомів брому в молекулі.Посилання
Avdeenko A.P., Konovalova S.A. Halogenation of N-substituted para-quinone monoimines and para-quinone monooxime esters: V. Chlorination and bromination of N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoamines dialkyl-substituted in the quinoid ring. Russ. J. Org. Chem., 2006, vol. 42, no. 5, pp. 669-682. http://dx.doi. org/10.1134/S1070428006050058
Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Ludchenko O.N., Palamarchuk G.V., Shishkin O.V. Halogenation of N-substituted para-quinone monoimines and para-quinone monoximes ethers: IX. Halogenation of N-aroyl-2,6(3,5)-dimethyl-1,4-benzoquinone monoimines and their reduced forms. Russ. J. Org. Chem., 2009, vol. 45, no. 11, pp. 1651-1662. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428009110128
Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Ledeneva O.P., Santalova A.A., Pirozhenko V.V., Palamarchuk G.V., Shishkin O.V. Halogenation of N-substituted p-quinone monoimines and p-quinone monooxime ethers: XIV. Halogenation of N-[arylsulfonylimino(phenyl)methyl]-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinone monoimines and their reduction products. Russ. J. Org. Chem., 2012, vol. 48, no. 7, pp. 928-937. http://dx.doi.org/10.1134/S107042801207007X
Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Ledeneva O.P., Ludchenko O.N., Palamarchuk G.V., Zubatyuk R.I., Shishkin O.V. Halogenation of N-substituted p-quinone monoimines and p-quinone monooxime ethers: XIII. Specificity of bromination of N-acetyl(aroyl)-1,4-benzoquinone monoimines. Russ. J. Org. Chem., 2011, vol. 47, no.10, pp.1508-1514. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428011100101
Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Sergeeva A.G., Zubatyuk R.I., Palamarchuk G.V., Shishkin O.V. Synthesis and structure of N-alkyl(aryl)aminocarbonyl-1,4-benzoquinone imines. Russ. J. Org. Chem., 2011, vol. 44, no. 12, pp.1765-1772. http://dx.doi.org/10.1134/S1070428008120075
Kravchenko A. N., Sigachev A. S., Maksareva E. Yu., Gazieva G. A., Trunova N. S., Lozhkina B. V., Pivina T.S., Il´in M.M., Lyssenko K.A., Nelyubina Yu.V., Davankov V.A., Lebedev O.V., Makhova N.N., Tartakovsky V.A. Synthesis of new chiral mono-, di-, tri-, and tetraalkylglycolurils. Russ. Chem. Bull., 2005, vol. 54, no. 3, pp. 691-704. http://dx.doi.org/10.1007/s11172-005-0307-3
Cooley J.H., Jacobs P.T. Oxidative ring closure of 1-benzyloxy-3-arylureas to 1-benzyloxybenzimidazolones. J.Org. Chem., 1975, vol. 40, no. 5, pp. 552-557. http://dx.doi.org/10.1021/jo00893a002
Mashkovskii M. D. Lekarstvennye sredstva [Drugs]. Moscow, Novaya Volna, 1998, vol. 1, 736 p. (in Russian).
Il`yasov S.G., Chikina M.V., Tolstikova T.G. Sintez 4,5-dizameshchennykh proizvodnykh imidazolidin-2-onov vzaimodeystviem glioksalia s monoalkilmochevinami [Reaction of glyoxal with monoalkyl ureas to synthesis of imidazolidine-2-ones 4,5-disubstituted derivatives]. Polzunovskiy vestnik, 2010, no. 4, pp. 9-12. Available at: http://elib.altstu.ru/elib/books/Files/pv2010_04_1/pdf/009ilyasov.pdf
Adams R., Looker J.H. Quinone Imides. IV. p-Quinone monosulfonimides. J. Amer. Chem. Society, 1951, vol. 73, no. 3, pp. 1145-1149. https://doi.org/10.1021/ja01147a078
Robertson P.W. Secondary mechanisms in the halogenation of phenols and aromatic sulphonamides. J. Chem.Soc., 1956, pp. 1883-1884. https://doi.org/10.1039/JR9560001881
Burmistrov K.S., Yurchenko A.G. Prisoedinenie khloristogo vodoroda k N-aril-1,4-benzokhinonmonoiminam [Addition of hydrogen chloride to N-aryl-1,4-benzoquinone monoimines]. Zhurnal organicheskoy khimii, 1985, vol 21, no. 3, pp. 575-578. (in Russian).
Toropin N.V., Burmistrov K.S., Burmistrov S.I., Zaychenko N.L. Reaktsia bromistogo vodoroda s N-(p-tolil)– i N-(p-tolilsulfonil)-1,4-benzokhinonmonoiminami [Reaction of hydrogen bromide with N-(p-tolyl)– and N-(ptolylsulphonyl)-1,4-benzoquinone monoimines]. Zhurnal organicheskoy khimii, 1986, vol 22, no. 5, pp. 999-1005. (in Russian).
Comprehensive organic chemistry: the synthesis and reactions of organic compounds. Nitrogen compounds. / Ed. D. Barton, W.D. Ollis. / Ed. I.O. Sutherland. Oxford, Pergamon press, 1979, vol. 2, 1329 p.
Avdeenko A.P., Konovalova S.A., Ludchenko O.N. Galogenirovanie 4-aroilamidofenolov, soderzhashchikh odnu ili neskolko metoksilnykh grup v aroilnom radikale [Halogenation of 4-aroylamido phenols containing one or more methoxyl groups in the aroyl radical]. Voprosy khimii i khimicheskoy tekhnologii, 2007, no. 2, pp.21-37. (in Russian).
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2017 Вісник Одеського національного університету. Хімія
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.
