INTERACTION OF 2,4- AND 3,4-BIS(TRIFLUOROACETOXY)BENZOATES WITH SULFUR TETRAFLUORIDE IN ANHYDROUS HYDROGEN FLUORIDE SOLUTION

I. I. Gaidarzhy; L. A. Motnyak; B. V. Kunshenko

doi:10.18524/2304-0947.2020.2(74).204384

Автор(и)

I. I. Gaidarzhy Одеський національний політехнічний університет, кафедра органічних і фармацевтичних технологій, Україна
L. A. Motnyak Одеський національний політехнічний університет, кафедра органічних і фармацевтичних технологій, Україна
B. V. Kunshenko Одеський національний політехнічний університет, кафедра органічних і фармацевтичних технологій, Україна

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2020.2(74).204384

Ключові слова:

пентафторетоксигрупа, чотирифториста сірка, фтористий водень, саліцилова кислота

Анотація

Досліджені реакції естерів 2,4- та 3,4-біс(трифторацетокси)бензойних кислот з SF4 в середовищі безводного НF. Показано, що з метилового естеру 3,4-біс(трифторацетокси) бензойної кислоти під дією SF4 в середовищі НF з високим виходом утворюється метиловий естер 3,4-біс(пентафторетокси)бензойної кислоти. Однак при фторуванні метилового і етилового естерів 2,4-біс(трифторацетокси)бензойної кислоти SF4– НF і подальшій обробці водою з високим виходом утворюються відповідні естери 2-гідрокси-4-пентафторетоксибензойної кислоти, які при гідролізі водно-спиртовим розчином лугу кількісно перетворюються в 2-гідрокси-4-пентафторетоксибензойну кислоту, фторовмісний аналог саліцилової кислоти.

Посилання

Gaidarzhy I.I., Motnyak L.A., Kunshenko B.V. Synthesis of pentafluoroethoxybenzoic acids. Visn. Odes.nac. univ. Him., 2019, vol. 24, no 1, pp. 53–60. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2019.1(69).158419 (in Ukrainian)

Gaidarzhy I.I., Motnyak L.A., Kunshenko B.V. Synthesis of fluorine-containing analogs of anesthesine and novokaine. Visn. Odes. nac. univ. Him., 2019, vol. 24, no 2, pp. 60–70. http://dx.doi.org/10.18524/2304-0947.2019.2(70).169230. (in Ukrainian).

Bernini R., Barontini M., Mosesso P., Pepe G., Willför S.M., Sjöholm R.E., Eklund P.C., Saladino R. A selective de-O-methylation of guaiacyl lignans to corresponding catecholderivatives by 2-iodoxybenzoic acid (IBX). The role of the catechol moiety on the toxicity of lignans. Org. Biomol. Chem., 2009. vol. 7, no 11, pp. 2367-2377.https://doi.org/10.1039/B822661J

Novikova N.S., Kilimenchuk E.D., Kondrat’eva R.V., Teslyuk O.I., Zheltvai I.I. Synthesis of Mesomorphic Derivatives of Methyl 2,4-Dihydroxybenzoate and Spectral and Luminescence Properties of Their Lanthanide Complexes. Russ. J. Gen. Chem., 2018, vol. 88, no 12, pp. 2564–2571. https://doi.org/10.1134/S1070428014120252

https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/541052?lang=en&region=UA