БЕНЗИЛІДЕНАНІЛІНИ І СПОРІДНЕНІ СПОЛУКИ ЯК ІНГІБІТОРИ ТИРОЗИНАЗИ

Автор(и)

  • Yu. A. Shesterenko Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Україна
  • I. I. Romanovska Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Україна
  • O. V. Sevastyanov Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Україна
  • A. S. Karpenko Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Україна

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2018.4(68).147821

Ключові слова:

тирозиназа, Agaricus bisporus, інгібітор, похідні бензиліденаніліну, альдіміни

Анотація

Показано, що бензиліден-2-амінофенол і бензиліден-4-амінофенол є ефективними інгібіторами монофенолазної активності тирозинази (ІС50 7,8 і 31,2 мкмоль/дм3, відповідно), і значно перевищують стандартний інгібітор – койєву кислоту за інгібуючою здатністю. Досліджений вплив інших альдімінів на активність ензиму. Показано, що сполуки, які містять нафталіновий фрагмент, гетероатом у ароматичному фрагменті аніліну, а також біс-альдіміни (в концентраціях 2 – 250 мкмоль/дм3) не є інгібіторами тирозинази. Виявлено, що 3-(2-гідроксифеніліміно)-1,3-дигідроіндол-2-он проявив значну інгібуючу здатність (8,8 мкмоль/дм3), близьку до такої бензиліден-2-амінофенолу.

Посилання

Argawer R.I., White C.E. Effect of substituent groups on fluorescence of metal chelates. Anal. Chem, 1964, vol. 36, pp. 2141-2144.

Bae S.J., Ha Y.M., Park Y.J., Park J.Y., Song Y.M., Ha T.K., Chun P., Moon H. R., Chung H.Y. Design, synthesis, and evaluation of (E)-N-substituted benzylidene-aniline derivatives as tyrosinase inhibitors. Eur. J. Med. Chem., 2012, vol. 57, pp. 383-90. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.09.026

Borovansky J., Riley P.A. Melanins and Melanosomes: Biosynthesis, Structure, Physiological and Pathological Functions. Weinheim, John Wiley & Sons, 2011. 424 p.

Chang T.Sh. An updated review of tyrosinase inhibitors. Int. J. Mol. Sci., 2009, vol. 10, pp. 2440–2475. https://doi.org/10.3390/ijms10062440

Deri B., Kantee M., Goldfeder M., Lecina D., Guallar V., Adir N., Fishman A. The unravelling of the complex pattern of tyrosinase inhibition. Sci. Rep., 2016, 6, 34993. https://doi.org/10.1038/srep34993

Fernandes M.S., Kerka S. Microorganisms as a source of tyrosinase inhibitors: a review. Annals Microbiol., 2017, vol. 67, pp 343–358. https://doi.org/10.1007/s13213-017-1261-7

Hartree E.F. Determination of protein: a modification of the Lowry method, that gives a linear photometric response. Anal. Biochem., 1972, vol. 48, pp. 422-427. http://dx.doi.org/10.1016/0003-2697(72)90094-2.

Halaouli S., Asther M., Sigoillot I.-C. Fungal tyrosinases: new prospects in molecular characteristics, bioengineering and biotechnological application. J. Appl. Microbiol., 2006, vol. 100, pp. 219-232. https://doi.org/10.1111/j.1365-2672.2006.02866.x

Ikehata K. Nicell J.A. Color and toxicity removal following tyrosinase – catalyzed oxidation of phenols. Biotechnol. Progr., 2000, vol. 16, no 4, pp. 533-540. https://doi.org/10.1021/bp0000510

Lee S.Y., Baek N., Nam T.G. Natural, semisynthetic and synthetic tyrosinase inhibitors. J. Enzyme Inhibition Med. Chem., 2015, vol. 31, pp. 3-13. http://dx.doi.org/10.3109/14756366.2015.1004058

Leeuwen J.V., Wichers H.J. T yrosinase activity and isoform composition in separate tissues during development of Agaricus bisporus fruit bodies. Mycological Res., 1999, vol. 103, pp. 413-418. http://dx.doi.org/10.1017/S095375629800731X

Pillaiyar T., Manickam M., Namasivayam V. Skin whitening agents: medicinal chemistry perspective of tyrosinase inhibitors. J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 2017, vol.32, pp. 403-425. http://dx.doi.org/10.1080/14756366.2016.1256882.

Rossi A.M., Perez, M.I. Treatment of hyperpigmentation. Facial plastic surgery clinics of North America, 2011, vol. 19, pp. 313-324. https://doi.org/10.1016/j.fsc.2011.05.010

Singleton V. L., Othofer R., Lamnela-Raventos R. Analysis of total phenols and other oxidation substrates and antioxidants by means of Folin-Ciocalteu reagent. Meth. Enzymol., 1999, vol. 299, pp. 152-178. https:// doi.org/10.1016/S0076-6879(99)99017-1

Shesterenko Yu., Romanovska I., Sevastyanov O., Karpenko A., Zanoza S. Poshuk novykh syntetychnykh inhibitoriv tyrozynazy. Visn. Odes. nac. univ., Him., 2017. vol. 22, no 4, pp. 69-79. (in Ukrainian).

##submission.downloads##

Опубліковано

2018-11-21

Як цитувати

Shesterenko, Y. A., Romanovska, I. I., Sevastyanov, O. V., & Karpenko, A. S. (2018). БЕНЗИЛІДЕНАНІЛІНИ І СПОРІДНЕНІ СПОЛУКИ ЯК ІНГІБІТОРИ ТИРОЗИНАЗИ. Вісник Одеського національного університету. Хімія, 23(4(68), 56–63. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2018.4(68).147821

Номер

Том 23 № 4(68) (2018)

Розділ

Статті

Ліцензія

Авторське право (c) 2018 Вісник Одеського національного університету. Хімія

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.