КООРДИНАЦІЙНІ СПОЛУКИ ПЕРЕХІДНИХ МЕТАЛІВ З БЕНЗГІДРАЗІДОМ
DOI:
https://doi.org/10.18524/2304-0947.2017.1(61).94714Ключові слова:
координаційні сполуки, перехідні метали, бензгідразідАнотація
Дана характеристика бензгідразіду як ліганду в координаційних сполуках. Вказані потенційні області застосування бензгідразіду та його комплексів. Наведено загальну характеристику його здатності до комплексоутворення: донорні центри, таутомерні форми, теоретично можливі способи координації до металу. Розглянуто склад і будову бензгідразідних комплексів d-металів з різними аніонами. Для різних комплексоутворювачів охарактеризовані комплекси галогенідів, сульфатів, нітратів, тіоціанатів, перхлоратів, нітритів, ацетатів. Наведені приклади комплексів з кетонною та фенольною формами бензгідразіду. Розглянуто комплекси з сольватними молекулами води та метанолу. Для деяких сполук наведені загальні характеристики структур за даними РСА. Зазначено на особливості взаємодії з бензгідразідом солей міді(II) з різними аніонами. Наведено дані по комплексах ванадію, що включає бензгідразід з різними ступенями депротонування. Показано зміну способу зв’язування бензгідразіду зі ртуттю залежно від аніону. Наведені приклади біметалевих та змішанолігандних комплексів. Описано структуру комплексів [Co(НL)(Mal)(H2O)2]H2O (H2Mal – малонова кислота) і [Co(НL)3](OH)Cl(Н3Ssal)⋅H2O (Н3Ssal – 5-сульфосаліцилова кислота). Розглянуто аспекти біологічної активності деяких комплексів: бактерицидна, фунгіцидна, цитотоксична.
Посилання
Boldachevski A.V., Huchuly A., Fazylov S.D., Muldachmetov Z.M. The study of the reaction of synthesis of benzoic acid hydrazide under microwave activation. News of NAS RK. Ser. Chem., 2010, vol. 6 (384), pp. 11-13.
Dodoff N., Grancharov K., Gugova R., Spassovska N. Platinum (II) Complexes of Benzoic– and 3-Methoxybenzoic Acid Hydrazides. Synthesis, Characterization, and Cytotoxic Effect. J. Inorg. Biochem. 1994, vol. 54, no 3, pp. 221-233. http://dx.doi.org/10.1016/0162-0134(94)80015-4.
Odunola O.A., Adeoye I.O., Woods J.A.O. Synthesis and structural features of copper(II) complexes of benzoic acid and methyl substituted benzoic acid hydrazides and X–ray structure of Cu[C6H5CONHNH2]2(NO3)2. Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 2002, vol. 32, no 4, pp. 801-817. http:// dx.doi.10.1081/SIM-120004447.
Arjunan V., Rani T., Mythili C.V., Mohan S. Synthesis, FTIR, FT-Raman, UV–visible, ab initio and DFT studies on benzohydrazide. Spectrochim. Acta. Part A., 2011, vol. 79, no 3, pp. 486–496. http://dx.doi.org/10.1016/j. saa.2011.03.018.
Sallomi I.J., Al-Daher A.M. Benzoyl– and Salicyloylhydrazine complexes of mercury(II) chloride. J. Inorg. Nucl. Chem., 1979, vol. 41, no 11, pp. 1608-1609. http://dx.doi.org/10.1016/0022-1902(79)80189-x.
Iskander M.F., Zayan S.E., Khalifa M.A., El-Sayed L. Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals. VI. The reaction of aroylhydrazines with nickel(II), cobalt(II) and copper(II) salts. J. Inorg. Nucl. Chem., 1974, vol. 36, no 3, pp. 551-556. http://dx.doi.org/10.1016/0022-1902(74)80112-0.
Patel R.N., Singh A., Shukla K.K., Patel D.K., Sondhiya V.P. Synthesis, characterization and biological activity studies of octahedral nickel(II) complexes Transition Met. Chem., 2011, vol. 36, no 2, pp. 179–187. http:// dx.doi.10.1007/s11243-010-9451-1.
Issa R.M., El-Shazly M.F., Iskander M.F. Coordination Compounds of Hydrazine Derivatives with Transition Metals. I. Metal Chelates with Benzhydrazide and Salicylhydrazide. Z. anorg. allg. Chemie. 1967, vol. 354, no 1-2, pp. 90-97. http://dx.doi.10.1002/zaac.19673540118.
Narang K.K., Singh M.K. Synthesis, Characterization, IR Spectra and Other Studies of Some Mercury (II) Chloride, Nitrate and Thiocyanate Complexes of Organic Acid Hydrazides and Hydrazones. Synth. React. Inorg. Metal-Org. Chem., 1987, vol. 17, no 1, pp. 57-78. http://dx.doi.10.1080/00945718708059414.
Nagano K., Kinoshita H., Tamura Z. Metal Complexes of Isonicotinoylhydrazine and Related Compounds. III. Consecutive Formation Constants for Various Metal Ions by the pH Titration Method. Chem. Pharm. Bull., 1963, vol. 11, no 8, pp. 999-1013. http://dx.doi.org/10.1248/cpb.11.999.
Nagano K., Kinoshita H., Hirakawa A. Metal Complexes of Isonicotinoylhydrazine and Related Compounds. IV. Composition Formulae and Infrared Absorption Spectra of Metal Complex Crystals Isonicotinoylhydrazine and Related Compounds. Chem. Pharm. Bull., 1964, vol. 12, no 10, pp. 1198-1206. http://dx.doi.org/10.1248/ cpb.12.1198.
Gogorishvili P.V., Haritonov Ju.Ja., Karkarashvili M.V., Machhoshvili R.I. Kompleksnye soedinenija metallov s benzoilgidrazinom. Zhurn. neorgan. himii., 1969, vol. 14, no 10, pp. 2891-2893.
Z idan A.S.A. Synthesis and Investigation of Mixed-Ligand Transition Metal Complexes of Alkyl Dithiocarbonate and Benzoylhydrazine or Benzoylhydrazone Derivatives. Synth. and React. Inorg. and Metal-org. Chem., 2004, vol. 34, no. 4, pp. 743–762. http://dx.doi.10.1081/SIM-120035954.
Chatt J., Dilworth J. R., Leigh G. J., Gupta V. D. Some Benzoylazo-complexes of Rhenium Halides with Tertiary Phosphines, and Related Compounds J. Chem. Soc. (A), 1971, pp. 2631-2639. http://dx.doi.10.1039/ J19710002631.
Aggarwal J.S., Darbari N.L., Jnanendra N.R. CCLIV. Phthalazines. Part I. J. Chem. Soc., 1929, pp. 1941-1945. http://dx.doi.10.1039/JR9290001941.
Singh V.P. Synthesis, electronic and ESR spectral studies on copper(II) nitrate complexes with some acylhydrazines and hydrazones. Spectrochim. Acta Part A., 2008, vol. 71, no 1, pp. 17–22. http://dx.doi.10.1016/j. saa.2007.11.004.
Thiam E.I., Barry A.H., Navaza A., Retailleau P., Mohamed Gaye M., Sall A.S. Bis(benzohydrazide-κ2O,N′) bis(nitrato-κO)copper(II). Acta Cryst. Sec. E. Structure Reports Online., 2009, vol. 65, no 8, p. m1014. http:// dx.doi.10.1107/S1600536809029936.
Patel R.N., Singh A., Shukla K.K., Patel D.K., Sondhiya V.P. Synthesis, characterization, and superoxide dismutase activity of copper(II) complexes with bidentate ligands. J. Coord. Chem., 2010, vol. 63, no. 19, pp. 3483–3497. http://dx.doi.10.1080/00958972.2010.511203.
Baker R.J., Nuburg S.C., Szymański J.T. The Crystal and Molecular Structure of Bis(N-benzoylhydrazine) copper(II) Pentachlorotricuprate(I), a New Complex Containing Copper in Mixed Oxidation States. Inorg. Chem., 1971, vol. 10, no 1, pp. 138-146. http://dx.doi.10.1021/ic50095a028.
Gogorishvili P.V., Karkarashvili M.V., Kalandarishvili D.Z. Benzoilgidrazinovye kompleksnye soedinenija galogenidov perehodnyh metallov. Zhurn. neorgan. himii., 1969, vol. 14, no 6, pp. 1516-1520.
Dutta A.A., Chaudhuri N.R. Acid hydrazides as ligands – III. Metal Complexes of Acetylhydrazide and Benzoylhydrazide. J. Inorg. Nucl. Chem., 1971, vol. 33, no 1, pp. 189-201. http://dx.doi.org/10.1016/0022- 1902(71)80021-0.
Roman L.Yu., Chundak S.Yu. Synthesis, structure, properties and biological activity coordination compounds of Zn(II) and Cd(II) with hydrazide of benzen acid. Sci. Bull. Uzhgorod Univ. Ser. Chem., 2014, no 1 (31), pp. 31-39.
Alcock J.F., Baker R.J., Diamantis A.A. The N-acylhydrazine grouping as a ligand. I. Coordination compounds of keto-and enol– N-acylhydrazines with cobalt(II), nickel(II), and copper(II). Aust. J. Chem., 1972, vol. 25, no 2, pp. 289-302. http://dx.doi.org/10.1071/ch9720289.
Narang K. K., Singh V. P., Singh S. K., Mishra G. D. Synthesis, Characterization, X-Ray Diffraction Studies and Antifungal Activity of Cobalt(II) Complexes with Some aroylhydrazines. Synth. React. Inorg. Metal-Org. Chem., 1996, vol. 26, no 2, pp. 191-209. http://dx.doi.10.1080/00945719608004258.
Miminoshvili È.B. Metal hydrazide complexes. J. Struct. Chem., 2009, vol. 50, no S1, pp. 168-175. http:// dx.doi.org/10.1007/s10947-009-0205-x.
Odunola O.A., Adeoye I.O., Woods J.A.O., Gelebe A.C. Synthesis and Characterization of Nickel(II) Complexes of Benzoic Acid and Methyl Substituted Benzoic Acid Hydrazides and X-Ray Structure of Ni[C6H5CONHNH2]3Cl2•3CH3OH. Synth. React. Inorg Metal-Org. Chem., 2003, vol. 33, no 2, pp. 205-221. http://dx.doi.10.1081/SIM-120017781.
Antsyshkina A.S., Koksharova T.V., Sergienko V.S., Mandzii T.V., Sadikov G.G. Synthesis, IR-Spectroscopic Study and Crystal Structure of Tris(benzohydrazide)nickel(II) Dichloride Dihydrate [Ni(L)3]Cl2•2H2O. Russ. J. Inorg. Chem., 2016, vol. 61, no 1, pp. 33–37. http://dx.doi.10.1134/S0036023616010046.
Martinez J., Martinez A., Cuenca M. L., Doadrio López A. Synthesis, Thermal and Spectral Study of Oxovanadium(IV) Complexes with Benzoic Acid Hydrazine and p-Hydroxybenzoic Acid Hydrazide. Synth. React. Inorg. Metal-Org. Chem., 1988, vol. 18, no 9, pp. 881-901. http://dx.doi.10.1080/00945718808060829.
Sundheim A., Theers C., Mattes R. Derivate des Hydrazins als Liganden in Vanadium(III)-, -(IV)– und -(V)-Komplexen. Darstellung und Charakterisierung von [V(dipic)(NH2NHCOPh)(H2O)2][VO(dipic) (NHNCOPh)].2H2O, [VO(dipic)(NHNHCO2Me)], [VO (dipic) (NH2NHCO2Me)], [VO(dipic)(NHNHCSPh)] und [VO(‘ONO’)(NHNHCOPh)].2H2O. Substituted Hydrazines as Ligands in Vanadium(III), -(IV) and -(V) Complexes. Synthesis and Characterization of [V(dipic)(NH2NHCOPh)(H2O)2][VO(dipic)(NHNCOPh)]•2H2O, [VO(dipic)(NHNHCO2Me)], [VO(dipic)(NH2NHCO2Me)], [VO(dipic)(NHNHCSPh)] and [VO(‘ONO’) (NHNHCOPh)].2H2O. Z. Naturforsch., 1994, vol. 49b, no 2, pp. 176-185. http://dx.doi.org/10.1515/znb-1994- 0204.
El-Hendawy A.M. Complexes of ruthenium(II) and (III) derived from O,N-donor ligands, and their efficiency as catalytic oxidants for alcohols. Polyhedron., 1991, vol. 10, no 18, pp. 2137-2143. http://dx.doi.org/10.1016/ s0277-5387(00)86133-1.
Haritonov Ju.Ja., Machhoshvili R.I. Kompleksnye soedinenija platiny(II) s benzoilgidrazinom. Zhurn. neorgan. himii., 1971, vol. 16, no 7, pp. 1139-1140. http://dx.doi.org/10.1002/chin.197127139.
Narang K.K., Singh M. Complexes of Zn(II), Cu(II), Ni(II) and Co(II) Tetrathiocyanato Mercurates(II) with Hydrazides and Their Biological Activity. Synth. React. Inorg. Metal-Org. Chem., 1985, vol. 15, no 6, pp. 821- 837. http://dx.doi.10.1080/00945718508060598.
Narang K.K., Pandey J.P., Singh K.P., Rai P.K. Synthesis, Characterization, IR and Electronic Spectra, Magnetic Moments and Biological Activity of Trinuclear Nickel(II) Tetrathiocyanato Bis Argentate(I) Complexes with Hydrazides and Hydrazones. Synth. React. Inorg. Metal-Org. Chem., 1990, vol. 20, no 10, pp. 1301-1316. http://dx.doi.org/10.1080/00945719008048635.
Narang K.K., Pandey J.P. Synthesis, Characterization, Solid State Conductance and Thermal Studies of Trinuclear Cobalt(II) Tetrathiocyanatodiargentate(I) Complexes with Hydrazides and Hydrazones. Synth. React. Inorg. Metal-Org. Chem., 1992, vol. 22, no 1, pp. 65-81. http://dx.doi.10.1080/15533179208020640.
Narang K.K., Pandey J.P. Synthesis, Characterization, Solid State Conductance and Thermal Studies of Some Bivalent Transition Metal Tetrathiocyanato Biscuprate(I) Complexes with Hydrazides and Hydrazones. Synth. React. Inorg. Metal-Org. Chem., 1994, vol. 24, no 4, pp. 589-611. http://dx.doi.10.1080/00945719408000136.
Antsyshkina A.S., Koksharova T.V., Sadikov G.G., Sergienko V.S., Mandzii T.V. Malonatobenzhydrazidediaqu acobalt(II) hydrate: Synthesis, crystal and molecular structures. Russ. J. Inorg. Chem., 2016, vol. 61, no 4, pp. 434–441. http://dx.doi.10.1134/S0036023616040045.
Antsyshkina A.S., Koksharova T.V., Sergienko V.S., Mandzii T.V., Sadikov G.G. Synthesis, crystal and molecular structure of [Co(L)3](OH)Cl • H3Ssal) • H2O, where L is benzhydrazide and H3Ssal is 5-sulfosalycilic acid. Russ. J. Inorg. Chem., 2014, vol. 59, no 12, pp. 1417-1423. http://dx.doi.10.1134/S0036023614120031
Tabakova S., Dodoff N. Effect of Platinum(II) Complexes of Benzoic and 3-Methoxybenzoic Acid Hydrazides on Saccharomyces cerevisiae. Z. Naturforsch., 1995, vol. 50c, pp. 732-734.
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2017 Вісник Одеського національного університету. Хімія
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.
Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.
Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.
