НОВИЙ ЕТАП У РОЗВИТКУ КООРДИНАЦІЙНОЇ ХІМІЇ АРОЇЛ- (ПІРИДИНОЇЛ)ГІДРАЗОНІВ ЗАМІЩЕНИХ БЕНЗ-(1-НАФТ)АЛЬДЕГІДІВ

I. I. Seifullina, N. V. Shmatkova

Анотація


В обзорі приведено інформацію о способах координації бензоїл-(2-гідроксибензоїл, піридиноїл)гідразонів бенз-(2-гидроксибенз)альдегідів у комплексах з d-металами. Узагальнено результати систематичних досліджень взаємодії гідразонів заміщених бенз-(1-нафт)альдегідів з кислотами Льюїса - GеСl4, SnСl4 у метанолі та ацетонітрилі, які проведені авторами. Вперше синтезовано ~45 координаційних сполук германію та стануму (15 структур охарактеризовано методом РСА). Встановлено вплив структури гідразидного (R-бензоїл-(R=Н, OН, NO2, Сl, NН2), альфа-,бета-,пара-піридиноїл) та альдегідного (бенз-, 4-диметиламінобенз-, 2-гідроксибенз-, 2-гідрокси-1-нафт-) фрагментів моле­кули гідразона, метала-комплексоутворювача (Ge(ІV) і Sn (IV)), природи розчинника (CH3OH, CH3CN) на склад, будову комплексів і форму координованого ліганду. Пока­зано перспективу застосування комплексів у якості протизапальних та антимікробних препаратів.

Ключові слова


кислота Льюїса (GеСl4, SnСl4); германій(IV); станум(IV); гідразони; координаційні сполуки

Повний текст:

PDF

Пристатейна бібліографія ГОСТ


  1. Китаев Ю. П., Бузыкин Б. И. Гидразоны. - М.: Наука, 1974. - 416 с.
  2. Комплексы переходных металлов с гидразонами / В. А. Коган, В. В. Зеленцов, Г. М. Ларин, В. В. Луков; Под ред. А. Ю. Цивадзе. - М.: Наука, 1990. - 109 с.
  3.  Dutta R. L., Hossain Md., Munkir Coordination chemistry. Chemistry of acyl, aroyl, heteroaroylhedrazones and related ligands // J. of Scientific and Ind. Research. - 1985. - Vol. 44. - P. 635-674.
  4.  Гарновский А. Д., Васильченко И. С., Гарновский Д. А. Современные аспекты синтеза металлокомп- лексов. Основные лиганды и методы. - Ростов н/Д: ЛаПО, 2000. - 354 с.
  5.  Iskander M. F., Sayed L. El. Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals. Cobalt (II) aroylhydrazone complexes // Inorg. Chim. Acta. - 1976. - Vol. 16, № 2. - P. 147- 157.
  6.  Sayed E. El., Iskander M. F. Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals. III. The reaction of aroyl hydrazones with Ni(II) and Cu(II) salts // J. Inorg. and Nucl. Chem. - 1971. - Vol. 33, № 2. - P 435-443.
  7.  Biradar N. S., Havinale B. R. Octahedral (sp3d2) nickel(II)  complexes of aroylhydrazones // Curr. Sci.- 1976. - Vol. 45, № 17. - P 612-616.
  8.  Координаційні сполуки Rh(II) з гідразонами саліцилового альдегіду, їх будова та використання /С. В. Волков, С. І. Орисик, В. І. Пехньо, С. Ю. Чундак, Ф. Сениресе / Тез. доп. XV Укр.  конф.  з неорг. хімії за міжнародною участю. - К. : ВПЦ «Київ. ун-т». - 2001. - С. 11.
  9.  Гидразоны как лиганды новых координационных соединений Ru(III) и Pb(II) / Л. Н. Рыбачук,В. И. Пехньо, С. И. Орысык, С. В. Волков, Л. Б. Коваль // Тез. XXI Междунар. Чугаев. конф.  по коорд. химии. - К.: ВПЦ «Київ. ун-т». - 2003. - С. 352- 353.
  10.  Dimeric tetrahedral complexes of manganese(II) and iron(II) with benzoyl hydrazones / D. K. Rastogi, S. K. Sahni, V. B. Rana, S. K. Dua // Transit. Metal Chem. - 1978. - Vol. 3, № 1. - P 56-60.
  11.  Dimeric 5- and 6-coordinate manganese(III) and cobalt(III) complexes of benzoyl hydrazones / D. K. Rastogi, S. K. Sahni, V. B. Rana, S. K. Dua // J. coord. Chem. -1976. - Vol. 8. - P 97- 100.
  12.  Dimericpentacoordinate trivalen iron complexes of benzoyl hydrazones / D. K. Rastogi, S. K. Dua, V. B.  Rana, S. K. Sahni // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1978. - Vol. 40, № 7. - P 1323- 1326.
  13.  Narang K. K., Yadav U. S. Vanadium (III) complexes of N-salicylaldiminebenzamide-, salicylalamide-, antranylamide- and disalicylaldimineantranylamide // Indian J. Chem. - 1981. - Vol. 20A, № 4. - P 404-405.
  14.  Dimeric 5-coordinate oxovanadium(IV) complexes of tridentate benzoylhydrazones / D. K. Rastogi, S. K. Sahni, V. B. Rana, K. Dua, S. K. Dua // J. Inorg. and Nucl Chem. - 1979. - Vol. 41, № 1. - P 2124.
  15.  Syamal A., Kale K. S. Magnetic and spectral properties of Cu(II) complexes of some tridentate dibasic ligands having O,N,O donor atoms // Indian J. Chem. - 1978. - Vol. A16, № 1. - P 46-51.
  16.  Co(II) complexes of benzoylhydrazones of salicyclaldehyde, o-hydroxyacetophenone, o-hydroxypropiophenone, o-hydroxybutyrophenone, and 2-hydroxy-1-naphtaldehyde / D. K. Rastogi, S. K. Sahni, V. B. Rana, S. K. Dua // Indian J. Chem. - 1978. - Vol. A16, № 1. - P 86- 88.
  17.  Complexes of uranium(IV) acetate with hydrazones. Synthesis and reactions / J. M. Aminabhour, N. S. Bradar, G. V. Karajagi, V. J. Roddabsandguadar // Inorg. and Metalorg. Chem. - 1984. - Vol. 14, № 6. - P 763-771.
  18.  Khattab M. A., Tikry M. Cobalt(II) and copper(II) complexes of some a-(o-hydroxyphenyl)ethylidene acyl and aroylhydrazones // Inorg. Nucl. Chem. (Notes). - 1981. - Vol. 43, № 11. - P 3009- 3011.
  19.  Biradar N. S., Mahale V. B., Hawinale B. R. Four and six coordinate complexes of Zn(II) with aroyl hydrazones //Rev. roum. chem. - 1978. - Vol. 23, № 1. - P 55-61.
  20.  Narang K. K., Aggarwal A. Salicylaldehyde salicylhydrazone complexes of some transition metal ions // Inorg. Chim. Acta. - 1974. - Vol. 9. - P 137- 148.
  21.  Aggarwal R. C., Singh N. K., Singh R. P. Magnetic and spectroscopic studies on N-(picolinamido)salicylaldimine. Complexes of some bivalent 3d metal ions // Inorg. Chem. - 1981. - Vol. 20. - P 2794-2798.
  22.  Dutta R. L., Sarkar A. K. A study of some transition metal complexes of salicylidene 2-picolyl hydrazone Schiff base and related ligands // J. Inorg. Nucl. Chem. - 1981. - Vol. 43. - P 57-67.
  23.  Dutta R. L., Hossain Md. M. Synthesis and characterization Zn(II), Cd(II) and Cu(II) complexes with salicylaldehyde picolinoylhydrazone // Indian J. Chem. - 1982. - Vol. 21A. - P 746.
  24.  Teotia M. P., Gurtu J. N., Ranа V. B. Structure and characterization oxovanadium(IV) complex of 2-picolyl- hydrazone of o-hydroxyacetophenone // Indian J. Chem. - 1980. - Vol. 19A. - P 133- 136.
  25.  Кристаллическая структура двух диоксокомплексов молибдена(УІ) с основаниями Шиффа -ацилгидразонами салицилового альдегида, MoO2L-MeOH и салицилальизоникотиноил-гидразона H2L / В. С. Сергиенко, В. Л. Абраменко, Л. X. Миначева, М. А. Порай-Кошиц, В. Г. Сахарова//Коорд. химия. - 1993. - Т. 19, № 1. - С. 28- 32.
  26. NarangK. K., Aggarwal A. A study of some transition metal complexes    of N-(isonicotinoyl)salicylaldimine // Indian J. Chem. - 1975. - Vol. 13. - P. 1072.
  27.  Сухарев С. M. Аналітичне використання іонних асоціатів алюмінію з гідразонами та основними барвниками: Автореф. дис... канд. хім. наук: 02.00.02 / Укр. держ. хім.-тех. ун-т. - Дніпропетр., 1998. - 16 с.
  28. Benzoyl salicylalhydrazone as an analytical reagent for gravimetric determination of copper (II) / D. K. Rastogi, S. K. Dua, Prakash Shri, R. P Singh // Analysis. - 1973-1974. - Vol. 2, № 9. - P 661-663.
  29. Shrivastav A., Singh N. K., Singh S. M. Synthesis, characterization and antitumor studies of Mn(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II) complexes of N-nicotinoyl-N’-o-hydroxythiobenzhydrazide // Biometals. - 2003. - Vol. 16, № 2. - P 501-506.
  30. Зеленин К. H., Хорсеева Л. А., Алексеев В. В. Физиологически активные комплексы гидразонов // Хим.-фарм. журн. - 1992. - Т. 26, № 5. - С. 30- 36.
  31. Координационные соединения некоторых 3d-элементов с бензоилгидразонами салицилового альдегида и их противомикробная активность / Н. М. Самусь, В. И. Присакарь, В. И. Цапков, С. А. Бу-рачева, А. П. Гуля // Тез. XXI Междунар. Чугаев. конф. по коорд. химии. - К.: ВПЦ «Київ. ун-т».- 2003. - С. 356- 357.
  32. Орысык С. И., Пехнъо В. И., Рыбачук Л. Н. Синтез, особенности строения, перспективы применения комплексов Ru (III), Rh (III) и Pd (II) с лигандами гидразонового класса // Тез. XXI Междунар. Чугаев. конф. по коорд. химии. - К.: ВПЦ «Київ. ун-т». - 2003. - С. 107- 109.
  33. Синтез и противомикробная активность координационных соединений 3d-элементов с бензоил-гидразоном салицилового альдегида / К. М. Самусь, В. И. Цапков, Т. А. Бурденко, С. А. Бурачева, М. М. Тонгай, Ш. И. Сохан //Проблемы фармакологии. - 1990. - № 3 - С. 41-45.
  34. Шматкова Н. В., Сейфуллина И. И., Гудимович Т. Ф. Координационные соединения германия с хлорзамещенными бензоилгидразонами салицилового альдегида // Вопр. химии и хим. техн. -2003. - № 2. - С. 20-23.
  35. Координационные соединения германия (IV) с салицилальгидразонами бензойной кислоты и ее гид-роксопроизводных / Н. В. Шматкова, И. И. Сейфуллина, А. В. Мазепа, В. В. Багрицкий // Укр. хим. журн. - 2001. - Т. 67, № 6. - С. 65-70.
  36. Сейфуллина И. И., Шматкова Н. В., Мазепа А. В. Координационные соединения германия(IV) с нитрозамещенными бензоилгидразонами салицилового альдегида // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 1. - С. 17-20.
  37. Протизапальна активність комплексів германію з саліцилальгідразонами нітробензойної кислоти / І. Й. Сейфулліна, О. В. Нікітін, Б. М. Галкін, Н. В. Шматкова тa ін. // Одеський медичний журн.- 2003. - №3, вып. 77. - С. 21-23.
  38. Сейфуллина И. И., Шматкова Н. В., Старикова З. А. Синтез и характеристика комплексов германия(IV) с изоникотиноилгидразоном салицилового альдегида (H2Is). Кристаллическая и молекулярная структура [Ge(HIs)Cl3]CH3COCH3 // Журн. Неорган. химии. - 2001. - Т. 46, № 8. - С. 1282- 1289.
  39. Сейфуллина И. И., Шматкова Н. В., Старикова З. А. О комплексообразовании GeCl4 с салицилальгидразонами бета- и гамма-пиридинкарбоновых кислот (H2Ns, H2Is) в метаноле. Кристаллическая и молекулярная структура [GeCl2(NsHCl) CH3OH] CH3OH // Журн. неорган. химии. - 2004. - Т. 49, № 3.- С. 401-407.
  40. Сейфуллина И. И., Шматкова Н. В., Марцинко Е. Э. Особенности комплексообразования тетрахлорида германия с азот- и кислородсодержащими амполидентатными лигандами // Коорд. химия.- 2004. - Т. 30, № 3. - С. 228-234.
  41. Шматкова Н. В.,Сейфуллина И. И., Гудимович Т. Ф. Разнолигандные комплексы германия с пиколи-ноил- и арилгидразонами диметиламинобензальдегида // Тез. Докл. XX Междунар. Чугаев. Конф. по коорд. химии. - Ростов-на-Дону. - 2001. - С. 514.
  42. Shmatkova N. V., Seifullina I. I. Germanium(IV) complexes with substituted o-oxybenzaldehyde benzoyl-hydzazones // Poster Abstract 35th International Conf. on Coord. Chem. ICCC 35. - Heidelberg. - 2002.- P 646.
  43. Germanium complexes with substituted pyridincarbonic acids hydzazones as anti-inflammatory agents / I. I. Seifullina, N. Shmatkova, B. Galkin, A. Nikitin // Poster Abstract 7th Intern. Symp. on Applied Bioinorg. - Mexico. - 2003. - P 96.
  44. Сейфуллина И. И., Шматкова Н. В., Марцинко Е. Э. Особенности комплексообразования тетрахлорида германия с азот- и кислородсодержащими амполидентатными лигандами // Тез. докл. XXI Междунар. Чугаев. Конф. по корд. химии. - К., 2003. - С. 119.
  45. Шматкова Н. В., Сейфуллина И. И., Старикова 3. А. Состав и особенности строения комплексов Ge(IV) с дифенилкарбазоном и салицилальгидразонами альфа-, бета-, гамма-пиридинкарбоновых кислот // Тез. докл. XXI Международной Чугаевской конференции по координационной химии. Киев, 1013 июня 2003 г. — К., 2003. — С. 422.
  46. Вивчення впливу комплексів германію(IV) з саліцилальгідразонами хлорбензойної та гідроксибензойної кислоти на ексудативне запалення, яке викликано різними флогогенними агентами / О. В. Нікітін, Б. М. Галкін, І. Й. Сейфулліна, Н. В. Шматкова // Biomedical and Biosocial Anthropology. - 2004. — № 3. - С. 81-83
  47. Шматкова Н. В., Сейфуллина И. И., Вербецкая Т. Е. Синтез, строение и свойства комплексов германия(IV) с бензоил-, о-аминобензоилгидразонами 2-гидрокисинафтальдегида // Вісник ОНУ. - 2004. - Т. 9, вип. 6.- С. 7-14
  48. Шматкова Н. В., Сейфуллина И. И., Екаченко В. Н. Синтез и превращение комплексов германия(Ш) с салицилальгидразоном о-аминобензойной кислоты (2-NH2-H2Bs) в спиртовых средах. Структура [Ge(2-NH2-Bs)2]-0,5CH3OH // Вопр. химии и хим. техн. - 2004. - № 6. - С. 33- 37.
  49. Сейфуллина И. И., Шматкова Н. В., Старикова 3. А. О комплексообразовании GeCl4 с альфа-, бета-, гамма-пиридиноил-(бензоил)гидразонами салицилового альдегида (H2Ls, R-H2Bs, где R=H, OH, NH2) в бензоле. Кристаллическая и молекулярная структура [Ge(2-NH2-Bs)2]-CH3OH // Жури. неорган. химии. - 2005. - Т. 50, № 7. - С. 992- 998.
  50. Сейфуллина И. И., Шматкова Н. В., Старикова 3. А. Особенности взаимодействия GeCl4 с пиколи-ноилгидразоном салицилового альдегида (H2Ps). Кристаллическая и молекулярная структура [Ge Cl2(CH3OH)(Ps-HCl)]-0,5CH3OH // Журн. неорган. химии. - 2005. - Т. 50, № 11. - С. 1676- 1682.
  51. Шматкова Н. В., Сейфуллина И. И., Екаченко В. Н. Синтез и физико-химическое исследование комплексов германия(IV) с салицилальгидразонами аминозамещенных бензойной кислоты // Укр. хим. журнал. - 2005. - Т. 71, № 1. - С. 23-27.
  52. Shmatkova N. V., Seifullina 1.1., Starikova Z. A. Sinthesis and structure of supamolecular architectures on the base of Germanium(IV) complexes with alpha-, beta-, gamma-pyridinecarboxylic acids hydrazides salicylalhydrazones // Poster Abstract Second Intern. Symp. “Molecular Desing and Synthesis of Supramolecular Architectures”. - Kasan, Russia. - 2004. - P 147.
  53. Вивчення механізму ексудативної дії комплексів германію(IV) з саліцилальгідразонами хлорбензойної та гідроксибензойної кислоти / О. В. Нікітін, Б. М. Галкін, І. Й. Сейфулліна, Н. В. Шматкова // Тез. доп. IV Укр. конф. “Актуальні питання фармакології”. - Вінниця. - 2004.- С. 102.
  54. Сейфуллина И. И., Шматкова Н. В., Марцинко Е. Э. Синтетические аспекты координационной химии германия(IV) с гидразонами и комплексонами // Тез. докл. XXII Междунар. Чугаев. Конф. по корд. химии. - Кишинев. - 2005. - С. 185.
  55. Шматкова Н. В., Сейфуллина И. И., Еудимович Е. Ф. Взаимодействие GeCl4 с альфа-, бета-, гамма-пиридиноил-и бензоилгидразонами (R = H, OH, NH2) 2-гидроксинафтальдегида в неводних средах // Тез. докл. XXII Междунар. Чугаев. Конф. по корд. химии. - Кишинев. - 2005. - С. 559.
  56. Supramolecular assemblies of Ge(IV) complexes with 2-hydroxynaphthaldehyde pyridinoylhydrasones hydrates / N. V. Shmatkova, I. I. Seifullina, O. V. Shishkin, R. I. Zubatiuk // IV International Symposium «Design and synthesis of supramolecular architectures». - Kazan, Russia, 2006. - P 150
  57. X-ray structure new Sn(IV) chelates with picolinoylhydrazones of 2-hydroxybenz-and 2-hydroxynaphtaldehydes / N. V. Shmatkova, I. I. Seifullina, O. V. Shishkin, R. I. Zubatiuk // XV-th Intern. Conf. “Physical Methods in Coordination and Supramolecular Chemistry”-Chisinau, R. Moldova - 2006.- P 178.
  58. Бисхелаты Ge(IV) с пиридиноилгидразонами 2-гидроксинафтальдегида. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса с изоникотиноилгидразоном (H2Inf) - [Ge(Inf-HCl)2] -5H2O / И. И. Сейфуллина, Н. В. Шматкова, О. В. Шишкин, P И. Зубатюк // Журн. неорган. химии.- 2007. - Т. 52, № 4. - С. 486.
  59. Сейфуллина И. И., Шматкова Н. В. Бензоил-(пиридиноил)гидразоны ароматических альдегидов в реакциях комплексообразования с тетрахлоридами германия и олова. // Тез. XXIII Междунар. Чугаев. Конф. по корд. химии. - Одесса. - 2007. - С. 47-49.
  60. Шматкова Н. В., Сейфуллина И. И., Старикова 3. А. Состав и строение продуктов комплексообразования SnCl4 с изоникотиноилгидразоном 2-гидрокси-нафтальдегида в различных растворителях. // Тез. XXIII Междунар. Чугаев. Конф. по коорд. химии. - Одесса. - 2007. - С. 755-756.
  61. Шматкова Н. В., Сейфуллина И. И. Синтез координационных соединений в системах SnCl4- пиридиноилгидразоны 2-гидрокси-1-нафтальдегида- CH3OH (CH3CN, CH3OH : CH3CN) // Междунар. конф. по химии и хим. техн. Сборник матер. - Ереван. - 2007. - С. 274.
  62. Биологическая активность соединений германия / Э. Я. Лукевиц, Т. К. Гар, Л. М. Игнатович, В. Ф. Миронов / Под ред. Э. Я. Лукевица. - Рига: Зинатне, 1990. - 151 с.
  63. Новые биологически активные вещества на основе германия / И. И. Сейфуллина, В. И. Кресюн, В. В. Годован, Б. А. Волошенков // Тези доп. конф. “Клінічна фармація в Україні”.- Харків, 2000.- Т.4, № 4. - С. 66.
  64. Влияние координационных соединений германия на синтез и активность ферментов / И. И. Сейфуллина, Е. Э. Марцинко, О. А. Батракова, Л. Д. Варбанец // Мжробюл. журн. - 2002. - Т. 64, № 4.- С. 3-11.
  65. Нейрофармакологічний аналіз активності нових координаційних сполук гермашю з біолігандами /B. Й. Кресюн, П. Б. Антоненко, В. В. Годован, I. Й. Сейфуллша // Вісник психіатрії та психофарм-терапії - 2002. -№ 2. - С. 28- 34.
  66. Rashan L. J., Aziz A. A., Sulayman K.D. Antibacterial activity of diorganotin(IV) complexes of some shiff-base derivatives // Asian J. Chem. 2 - 1998. - Vol. 10. - P. 338- 341.
  67. Singh H. L.,Varshney S., Varshney A. K. Organotin(IV) complexes biologically active Shiff base derived from heterocyclic ketones and sulpha drugs // Appl. Organomet. Chem. - 1999. - Vol. 13. - P 637-641
  68. Malhotra Rajesh, Kumar Sudhir, Dhindsa Kuldip Singh. Synthesis, characterization and antimicrobial activity of organotin and organosilicon complexes of substituted hydrazones // Indian J. Chem. - 1997. - Vol. 4A.- P 321- 323
  69. BacchiA., Bonarti A., Carcelli M. Organotin complexes pyrrole-2,5-dikarboxaldehyde bis (acylhydrazones). Synthesis, structure antimicrobial activity and genotoxicity // J. Inorg. Biochem. - 1998. - Vol. 69. -P 101-112.
  70. Synthesis, characterization and structural studies of diorganotin(IV) complexes with Shiff base ligand salicyl-aldehyde isonicotinylhydrazone / Han Dong Yin, Min Hong, Gang Li, Da Qi Wang // J. of Organometallic Chem. - 2005. - Vol. 690, № 11 - P 3714- 3719.
  71. Pelizzi C., Pelizzi G. Coordinative interaction involving dichlorodiphenyltin(IV) and tin tetrachloride with polydentate N,O-ligands // Inorg. Chim. Acta. - 1976. - Vol. 18, № 2. - P 139-144.
  72. AggarwallR. C., Varaprasada Rao D. S. S. Synthesis and characterization of tin(IV) halide and organotin(IV) chloride complexes of N-(picolinamido)salicylaldimine // Indian J. Chem. - 1981. - Vol. 20A. - P 855.
  73. Aggarwal R. C., Varaprasada Rao D. S. S. Studies on tin(IV) halide and organo-tin(IV) chloride complexes of salicylaldehyde isonicotinoyl and nicotinoyl hydrazones // Indian J. Chem. - 1982. - Vol. 21A. - P 735737.
  74. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии: Пер. с нем. - М.: Химия, 1968.- 944 с.
  75. Рипан Р., Четяну И. Неорганическая химия. Химия металлов. Пер. с рум. - М.: Мир, 1971. - Т. 1.- 560 с.
  76. Спицин В. И., Мартыненко Л. И. Неорганическая химия. — М.: МГУ, 1994. - 624 с.
  77. Третьяков И. Л. Неорганическая химия. — М.: МГУ, 2004. - 324 с.
  78. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных средах. Пер.с анг. - М.: Мир, 1971.- 220 с.
  79. Geary W. J. The use of conductivity measurements in organic solvents for the characterisation of coordination compounds // Coord. Chem. Rev. - 1971. - № 7. - P 81-122.
  80. Шматкова H. В. Синтез, строение и свойства комплексных соединений германия(Ш) с арилгидра-зонами гтдразидов замещённых бензойных и пиридинкарбоновых кислот: Дис... канд. хим. наук: 02.00.01. - Одесса. - 2004. - 146 с.
  81. Сейфуллина И. И. Растворящие и комплексообразующие функции органических кислот в направленном синтезе координационных соединений: Дис. докт. хим. наук: 02.00.01. - Одесса, 1990.- 330 с.
  82. Координаційні сполуки родію (III) з саліциліденгідразонами карбонових кислот / С. I. Орисик, C. Ю. Чундак, С. В. Волков, В. I. Пехньо, Л. Б. Харькова // Укр. хим. журнал. - 2001. - Т. 67, № 1.




DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2008.1.69554

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.