ПРОДУКТИ КОМПЛЕКСОУТВОРЕННЯ SnCl4 З САЛІЦИЛОЇЛ-(β-, γ-ПІРИДИНОЇЛ)ГІДРАЗОНІВ 2- ТА 4-МЕТОКСИБЕНЗОЙНИХ АЛЬДЕГІДІВ, ЇХ ПРОТИМІКРОБНА АКТИВНІСТЬ

N. V. Shmatkova, I. I. Seifullina, О. Yu. Zinchenko, I. S. Linenko

Анотація


Синтезовано шість комплексів SnCl4 з саліцилоїл-(HL1,2), β-,γ- піридиноїлгідразонами
(НL3-6) 2- та 4-метоксибензальдегідів: молекулярні хелати [SnCl4(HL1,2)]∙nCH3CN (I, II)
і цвіттер-іонні [SnCl4(L∙H3-6)] ∙ nCH3CN (III–VI). Методами ІЧ спектроскопії та мас-спектрометрії встановлено, що в I–VI реалізується бідентатно-циклічна координація
гідразонів в різних формах: кетонної О(С=О)–N(CH=N) (I, II) або єнольної О(С–О)–N(CH=N)
(III–VI) при наявності протонованого (HN+Ру) піридинового атома нітрогену. Термоліз
I–VI починається дегідрохлоруванням, яке для III–VI відбувається при більш високій
температурі: ~ 230 (III, V) і 275 (IV, VI). Проведено первинний скринінг гідразонів і II,
V, VI на прояв антимікробної активності і виявлено високе інгібування комплексом II
культур E. coli, S. аureus, B. subtilis і VI – B. Subtilis.

Ключові слова


антимікробна активність; станум (IV); SnCl4; гідразони; координаційні сполуки

Повний текст:

PDF (Русский)

Посилання


Shmatkоva N.V, Sеjfullina I.I., Divakоva A.I., Mazеpa A.V. Tеmplatnaya kоndеnsatsiya v sistеmah tipa «gidrazidyii

– SnCl4 – aldehyde CH3CN». Vìsn. Odes. nac. unìv., Hìm., 2012, vol. 17, no. 41, pp.5-12. (in Russian)

Shmatkоva N.V., Sеjfullina I.I., Zinchеnkо O.YU. Cintеz, strоеniе i prоtivоmikrоbnaya aktivnоst’ hеlatоv

SnCl4 s piridinоilgidrazоnami arоmatichеskih al’dеgidоv. Ukr. Him. Zhurnal, 2013, vol. 79, no. 3, pp. 33-39.

(in Russian)

Shmatkova N.V., Seifullina I.I., Starikova Z.A. Tin(IV) complexes with 2-hydroxybenz(2-hydroxynaphth)aldehyde

nicotinoylhydrazones (H2Ns, H2Nnf). Molecular and crystal structures of [SnCl3(HNnf)] 2DMF. Russ. J.

Coord. Chem., 2015, vol. 41, no. 5, pp. 293-299. http://dx.doi.org//10.7868/S0132344X15050072

Seifullina I.I., Shmatkova N.V., Shishkin O.V., Zubatyuk R.I. Tin(IV) complexes with 2-hydroxybenz-(2-hydroxynaphth)

aldehyde picolinoylhydrazones (H2Ps, H2Pnf). Crystal structure of [SnCl3(Ps · H)] · CH3OH and [SnCl3(Pnf · H)] · CH3OH. Russ. J. Inorg. Chem., 2007, vol. 58, no 1, pp. 26-32. http://dx.doi.org// 10.1134/S0036023613010154

Shmatkova N.V., Seifullina I.I., Arkhipov D.E., Korlyukov A.A. Tin tetrachloride chelates with 4-dimethylaminobenzaldehyde

pyridinoylhydrazones. Molecular and crystal structures of [SnCl4(γ-Idb · H)] · CH3CN and [SnCl4(γ-Idb · H)] · DMF. Russ. J. Coord. Chem., 2015, vol. 41, no. 8, pp. 503-508. http://dx.doi.org//10.7868/S0132344X15080058

Zinchenko O.Yu., Shmatkova N.V., Sejifullina I.I., Galkin B.N., Fillipova T. O. Antimikrobnaya aktivnost’ proizvodnyh izonikotinovoj kisloty i kompleksov olova(IV) na ih osnove. Mikrobiologiya i biotekhnologiya, 2013, no. 2, pp. 69-78.

Prasad K.S., Kumar L. Shiva, Prasad Melvin, Hosakere D. Revanasiddappa. Novel Organotin(IV) Schiff Base

Complexes: Synthesis, Characterization, Antimicrobial Activity, and DNA. Bioinorg. Chem. Appl., 2010, Article

ID 854514. http://dx.doi.org/10.1155/2010/854514

Jadon G., Kumawat L. Synthesis, spectral and biological evaluation of some hydrazine Derivatives. IJPSR,

, vol 2, no. 9, pp. 2408-2412.

Rollas S. Küçükgüzel S. G. Biological Activities of Hydrazone Derivatives. Molecules, 2007, no. 12, pp. 1910-

http://dx.doi.org/10.3390/12081910

Kliychnikоv N.G. Rukоvоdstvо pо nеоrganichеskоmu sintеzu. Moscow: Himiya, 1965. 104 p. (in Russian)

Spivakоvskiji V.B. Analitichеskaya himiya оlоva. Moscow: Nauka, 1975. 245 p. (in Russian)

Geary W.J. The use of conductivity measurements in organic solvents for the characterisation of coordination

compounds. Coord. Chem. Rev, 1971, no. 7, pp. 81-122. 10.1016/S0010-8545(00)80009-0

Sedaghat T., Monajjemzadeh M. Some New Organotin(IV) Schiff Base Adducts:Synthesis, Spectroscopic

Characterization and Thermal Studies. J. Iran. Chem. Soc, 2011, vol. 8, no. 2, pp. 477-483.

Nakanisi K. Infrakrasnyiiе spеktry i strоеniе оrganichеskih sоеdinеniji. Moscow: Mir, 1965. 216 p. (in Russian)

Shmatkova N.V., Seifullina I.I., Korlyukov A.A. Complexation of SnCl4 with benzaldehyde 2-R-benzoyl-(RHBb) and 3-R-2-naphthoylhydrazones (R = H, OH): The structure of [SnCl4(2-OH-HBb)] · CH3CN. Russ. J. Inorg. Chem., 2015, vol. 60, no 9, pp. 1068-1073. http://dx.doi.org//10.7868/S0044457X15090160

Min Hong. Han-Dong Yin, Shao-Wen Chen, Da-Qi Wang. Synthesis and structural characterization of organotin(IV) compounds derived from the self-assembly of hydrazone Schiff base series and various alkyltin salts. J. Organomet. Chem, 2010, vol. 695, no. 5, pp. 653-662. http://dx.doi.org// 10.1016/j.jorganchem.2009.11.035


Пристатейна бібліографія ГОСТ


1. Шматкова Н.В., Сейфуллина И.И., Дивакова А.И., Мазепа А.В. Темплатная конденсация в системах типа «гидразиды – SnCl4 – альдегиды – CH3CN» // Вісник ОНУ. Хімія. – 2012. – Т. 17, № 1. – С. 5-12.

2. Шматкова Н.В., Сейфуллина И.И., Зинченко O.Ю. Cинтез, строение и противомикробная активность хелатов SnCl4 с пиридиноилгидразонами ароматических альдегидов // Укр. хим. журнал. – 2013. – Т. 79, № 3 – С. 33-39.


3. Shmatkova N.V., Seifullina I.I., Starikova Z.A. Tin(IV) complexes with 2-hydroxybenz(2-hydroxynaphth)aldehyde
nicotinoylhydrazones (H2Ns, H2Nnf). Molecular and crystal structures of [SnCl3(HNnf)]·2DMF // Rus. J. Coord. Chem. – 2015. – Vol. 41, N 5. – Р. 293-299. http://dx.doi.org//10.7868/S0132344X15050072


4. Seifullina I.I., Shmatkova N.V., Shishkin O.V., Zubatyuk R.I. Tin(IV) complexes with 2-hydroxybenz-(2-hydroxynaphth)
aldehyde picolinoylhydrazones (H2Ps, H2Pnf). Crystal structure of [SnCl3(Ps · H)]·CH3OH and [SnCl3(Pnf · H)]·CH3OH // Russ. J. Inorg. Chem. – 2007. – Vol. 58, N 1. – P. 26-32. http://dx.doi.org// 10.1134/S0036023613010154


5. Shmatkova N.V., Seifullina I.I., Arkhipov D.E., Korlyukov A.A. Tin tetrachloride chelates with 4-dimethylaminobenzaldehyde
pyridinoylhydrazones. Molecular and crystal structures of [SnCl4(γ-Idb · H)]·CH3CN and [SnCl4(γ-Idb · H)]·DMF // Rus. J. Coord. Chem. – 2015. – Vol. 41, N 8. – Р. 503-508. http://dx.doi.org//10.7868/S0132344X15080058


6. Зинченко О.Ю., Шматкова Н.В., Сейфуллина И.И., Галкин Б.Н., Филлипова Т.О. Антимикробная активность производных изоникотиновой кислоты и комплексов олова(IV) на их основе // Микробиология и биотехнология. – 2013. – № 2. – С. 69-78.


7. Prasad K.S., Kumar L. Shiva, Prasad Melvin, Hosakere D. Revanasiddappa. Novel Organotin(IV) Schiff Base Complexes: Synthesis, Characterization, Antimicrobial Activity, and DNA Interaction Studies // Bioinorg. Chem. Appl. – 2010. – Article ID 854514. http://dx.doi.org/10.1155/2010/854514


8. Jadon G., Kumawat L. Synthesis, spectral and biological evaluation of some hydrazone Derivatives // IJPSR. – 2011. – Vol. 2, N 9. – Р. 2408-2412.


9. Rollas S., Küçükgüzel Güniz S. Biological Activities of Hydrazone Derivatives // Molecules. − 2007. – N 12. –
Р. 1910-1939. http://dx.doi.org/10.3390/12081910


10. Ключников Н.Г. Руководство по неорганическому синтезу. – М.: Химия, 1965. – 104 с.


11. Спиваковский В.Б. Аналитическая химия олова. – М.: Наука, – 1975. – 245 с.


12. Geary W.J. The use of conductivity measurements in organic solvents for the characterisation of coordination compounds // Coord. Chem. Rev. – 1971. – N 7. – P. 81-122. http://dx.doi.org/10.1016/S0010-8545(00)80009-0


13. Sedaghat T., Monajjemzadeh M. Some New Organotin(IV) Schiff Base Adducts:Synthesis, Spectroscopic Characterization and Thermal Studies // J. Iran. Chem. Soc. – 2011. – Vol. 8, N 2. – Р. 477-483.


14. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. – М.: Мир, 1965. – 216 с.


15. Shmatkova N.V., Seifullina I.I., Korlyukov A.A. Complexation of SnCl4 with benzaldehyde 2-R-benzoyl-(RHBb) and 3-R-2-naphthoylhydrazones (R = H, OH): The structure of [SnCl4(2-OH-HBb)]·CH3CN // Rus. J. Inorg. Chem. – 2015. – Vol. 60, N 9. – P. 1068-1073. http://dx.doi.org//10.7868/S0044457X15090160


16. Min Hong, Han-Dong Yin, Shao-Wen Chen, Da-Qi Wang. Synthesis and structural characterization of organotin(IV) compounds derived from the self-assembly of hydrazone Schiff base series and various alkyltin salts // J. Organomet. Chem. – 2010. – Vol. 695, N 5. – P. 653-662. http://dx.doi.org// 10.1016/j.jorganchem.2009.11.035

 





DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2016.1(57).67510

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.