СУЧАСНІ УЯВЛЕННЯ ПРО ПРИЄДНАННЯ МОЛЕКУЛЯРНИХ ГАЛОГЕНІВ ДО ПОДВІЙНОГО КАРБОН-КАРБОНОВОГО ЗВ’ЯЗКУ

V. V. Veduta, V. F. Anikin, N. F. Fed’ko

Анотація


Розглянуто сучасні підходи до інтерпретації механизму реакції приєднання молекулярних галогенів до алкенів. Показано актуальність досліджень стереохімії приєднання з метою формування більш загальної моделі електрофільного галогенування.

Ключові слова


електрофільне приєднання, стереохімія, алкени, галогени, аценафтилен

Повний текст:

PDF (Русский)

Пристатейна бібліографія ГОСТ


1. Smith M. B., March J. March’s Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure. - John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey. - 2007. - 2357 p.

2. Де Ла Мар П., Болтон Р. Электрофильное присоединение к ненасыщенным системам. - М.: Мир, 1968. - 318 с.

3. Вьюнов К. А., Гинак А. И. Механизм электрофильного присоединения галогенов к кратной связи // Успехи химии. - 1981. - Т. 50, вып. 2. - С. 273-295.

4. Ruasse M.-F. Bromonium Ions or p-Bromocarbocations in Olefin Bromination. A Kinetic Approach to Product Selectivities // Acc. Chem. Res. - 1990. - Vol. 23, № 3. - P 87- 93.

5. Brown R. S. Investigation of the Early Steps in Electrophilic Bromination through the Study of the Reaction with Sterically Encumbered Olefins // Acc. Chem. Res. - 1997. - Vol. 30, № 3. - P. 131-137.

6. Fahey R. S., Schubert C. Polar Additions to Olefins. I. The Chlorination of 2-Butene and 1-Phenylpropene // J. Am. Chem. Soc. - 1965. - Vol. 87, № 22. - P 5172-5179.

7. Сергеев Г. Б., Сергучев Ю. А., Смирнов В. В. Молекулярные комплексы в жидкофазном галогенирова-нии непредельных соединений // Успехи химии. - 1973. - Т. 42, вып. 9. - С. 1545- 1573.

8. Ruasse M. F., Montallebi S. Experimental and theoretical evaluation of the catalytic role of the solvent in electrophilic bromination of ethylenic compounds // Bull. Soc.Chim. France. - 1988. - № 2. - P 349- 355.

9. Concentration Dependence of the Steric Course of Bromine Addition to Acenaphthylene. A Product and Kinetic Study / G. Bellucci, C. Chiappe, R. Bianchini, P Lemmen, D. Lenoir // Tetrahedron. - 1997. - Vol. 53, № 2. - P 785- 790.

10. Dubois J. E., Ruasse M. F., Argile A. Intermediaires aryl carbonium en bromation. Nivellement de la contribution d’un cycle aromatigue par les substituants donneurs de l’ion carbonium Ar-C+(R’)-R’’ // Tetrahedron. - 1975. - Vol. 31, № 23. - P 2921-2926.

11. Ruasse M. F., Agrile A., Dubois J. E. Reactivity of Ethylenic Compounds. 42. The Multipathway Mechanism in Styrene Bromination: Competition between Bromonium and Carbonium Ion Intermediates // J. Am. Chem. Soc. - 1978. - Vol. 100, № 24. - P 7645-7652.

12. Сергеев Г. Б., Чен Тон-Ха Комплексы с переносом заряда между циклогексеном и галогенами // Теор. и эксп. химия. - 1967. - Т. 3, № 3. - С. 422- 424.

13. Bellucci G., Bianchini R., Ambrosetti R. Direct Evidence for Bromine-Olefin Charge-Transfer Complexes as Essential Intermediates of the Fast Ionic Addition of Bromine to Cyclohexene // J. Am. Chem. Soc. - 1985. - Vol. 107, № 8. - P 2464-2471.

14. The Solution Behavior of the Adamantylideneadamantane-Bromine System: Existence of Equilibrium Mixtures of Bromonium-Polybromide Salts and a Strong 1:1 Molecular Charge-Transfer Complex / G. Bellucci, R. Bianchini, C. Chiappe, F. Marioni, R. Ambrosetti, R. S. Brown, H. Slebocka-Tilk // J. Am. Chem. Soc. - 1989. - Vol. 111, № 7. - P 2640-2647.

15. Леенсон И. А., Сергеев Г. Б. Отрицательный температурный эффект в химических реакциях // Успехи химии. - 1984. - Т. 53, №5. - С. 721-752.

16. Spectroscopic Detection and Theoretical Studies of a 2:1 Bromine-Olefin n Complex / R. Bianchini, C. Chiappe, D. Lenoir, P Lemmen, R. Herges, J. Grunenberg // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1997. - Vol. 36, № 12. - P 1284- 1287.

17. Nature of the Interaction of Olefin-Bromine Complexes. Inference from (E)-2,2,5,5-Tetramethyl-3,4-diphenylhex-3-ene, the First Example of an Olefin Whose Reaction with Bromine Stops at the Stage of n Complex Formation / G. Bellucci, C. Chiappe, R. Bianchini, D. Lenoir, R. Herges // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - Vol. 117, № 48. - P 12001- 12002.

18. Spectroscopic and Theoretical Investigations of Electrophilic Bromination Reactions of Alkynes: The First Evidence for n Complexes as Reaction Intermediates / R. Bianchini, C. Chiappe, G. Lo Moro, D. Lenoir, P Lemmen, N. Goldberg // Chem. Eur. J. - 1999. - Vol. 5, № 5. - P 2189- 2199.

19. Slebocka-Tilk H., Ball R. G., Brown R. S. The Question of Reversible Formation of Bromonium Ions during the Course of Electrophilic Bromination of Olefins. 2. The Crystal and Molecular Structure of Bromonium Ion of Adamantylideneadaman- tane // J. Am. Chem. Soc. - 1985. - Vol. 107, № 15. - P 4504-4508.

20. Reaction of Crowded Olefins with Bromine. A Comparison of the Strained (E)-2,2,3,4,5,5-Hexamethylhex- 3-ene with the Sterically Hindered Tetraisobutylethylene / G. Bellucci, R. Bianchini, C. Chiappe, D. Lenoir, A. Attar // J. Am. Chem. Soc. - 1995. -Vol. 117, № 23. - P 6243-6248.

21. Investigation of the Early Stages of Electrophilic Addition of Br2 to Olefins. Kinetic Evidence for a Reversibly Formed Bromonium Ion in the Reaction of Br2 with Tetraisobutylethylene / R. S. Brown, H. Slebocka-Tilk, A. J. Bennet, G. Bellucci, R. Bianchini, R. Ambrosetti // J. Am. Chem. Soc. - 1990. - Vol. 112, № 17. - P. 6310- 6316.

22. Herges R. Neues über die elektrophile Addition von Halogenen an Olefine // Angew. Chem. - 1995. - B. 107, № 1. - S. 57- 59.

23. Lenoir D., Chiappe C. What is the Nature of the First-Formed Intermediates in the Electrophilic Halogena-tion of Alkenes, Alkynes, and Allenes? // Chem. Eur. J. - 2003. - Vol. 9, № 5. - P. 1037- 1044.

24. Maier G., Senger S. Bromine Complexes of Ethylene and Cyclopropene: Matrix-IR-Spectroscopic Identification, Photochemical Reactions, Ab Initio Studies // Liebigs Ann./Recueil. - 1997. - № 2. - P. 317326.

25. Roberts I., Kimball G. E. The Halogenation of Ethylenes // J. Am. Chem. Soc. - 1937. - Vol. 59, № 5. - P 947-948.

26. Winstein S., Lucas H. J. The Loss of Optical Activity in the Reaction of the Optically Active erythro- and threo-3-Bromo-2-butanols with Hydrobromic Acid // J. Am. Chem. Soc. - 1939. - Vol. 61, № 10. -P 2845- 2848.

27. Winstein S., Bucles R. E. The Role of Neighboring Groups in Replace Reaction. I. Retention of Configuration in the Reaction of Some Dihalides and Acetoxyhalides with Silver Acetate // J. Am. Chem. Soc. - 1942. - Vol. 64, № 12. - P 2780-2786.

28. Winstein S. The Role of Neighboring Groups in Replacement Reactions. III. Retention of Configuration in the 3-Bromo-2-butanols with Phosphorus Tribromide // J. Am. Chem. Soc. - 1942. - Vol. 64, № 12. - P 2791-2792.

29. Jacques-Emile M. M., Mouvier G. Cinetique Chimique — Étude cinétique de l’addition du brome sur les olefines. Influence de la structure sur la vitesse de bromation des oléfines aliphatiques // Compt. Rend. - 1964. - T. 259, № 13. - P 2101-2104.

30. Lucas H. E., Gould C. W. The Conversion of the 3-Chloro-2-butanols to the 2,3-Dichlorobutanes; Evidence for a Cyclic Chloronium Intermediate // J. Am. Chem. Soc. -1941. - Vol. 63, № 10. - P 2541-2551.

31. Strating J., Wieringa J. H., Wynberg H. The Isolation of a Stabilized Bromonium Ion // J. Chem. Soc., Chem. Commun.(D). - 1969. - № 15. - P 907- 908.

32. Wieringa J. H., Strating J., Wynberg H. The Reaction of Chlorine with Adamantylideneadamantane // Tetrahedron Letters. - 1970. - № 52. - P 4579-4582.

33. Rolston J. H., YatesK. Polar Additions to Styrene and 2-Butene Systems. I. Distribution and Stereochemistry of Bromination Products in Acetic Acid // J. Am. Chem. Soc. - 1969. - Vol. 91, № 6. - P 1469- 1476.

34. Influence of Solvent and Brominating Agent on the Steric Course of the Bromine Addition to 1-Phenylcy-clohexene and 2-Phenyl-3-bromocyclohexene / P L. Barili, G. Bellucci, F. Marioni, I. Morelli, V. Scartoni // J. Org. Chem. - 1973. - Vol. 38, № 20. - P 3472- 3478.

35. Electrophilic Additions to Indene and Indenone: Factors Effecting Syn Addition / G. E. Heasley, T. R. Bow er, K. W. Dougharty, J. C. Easdon, V. L. Heasley, S. Arnold, T. L. Carter, D. Yaeger, B. T. Gioe, D. F Shell-hamer // J. Org. Chem. - 1980. - Vol. 45, № 25. - P. 5150- 5155.

36. Buckles R. E., Bader J. M., Thurmaier R. J. Stereospecificity of the Addition of Bromine to cis- and transStilbene // J. Org. Chem. - 1962. - Vol. 27, № 12. - P 4523-4527.

37. Дьюар М., Догерти P. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии. - М.: Мир, 1977. - 695 с.

38. Electrophilic Bromination of Specifically Deuterated Cyclohexenes: A Combined Experimental and Theoretical Investigation / H. Slebocka-Tilk, A. Neverov, S. Motallebi, R. S. Brown, O. Donini, J. L. Gains-forth, M. Klobukowski // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - Vol. 120, № 11. - P 2578- 2585.

39. Jin S. Q., Liu R. Z. Quantum-Chemical Study of Electrophilic Addition Reaction of Iodine to Ethylene // Int. J. Quantum Chem. - 1984. - Vol. 25. - P 699-705.

40. Buckles R. E., Knaack D. F. Tetrabutylammonium Iodotetrachloride as a Chlorinating Agent // J. Org. Chem. - 1960. - Vol. 25, № 1. - P. 20-24.

41. Yamabe Sh., Minato T., Inagaki S. Ab Initio Structures of Transition States of Electrophilic Addition Reactions of Molecular Halogens with Ethene // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1988. - № 4. - P 532.

42. Fahey R. C., Scheider H.-J. Polar Addition to Olefins and Acetylenes. VI. Nonstereospecific Addition of Bromine to 1-Phenylpropene and trans-Anethole // J. Am. Chem. Soc. - 1968. - Vol. 90, № 16. -P 4429-4434.

43. Rozen Sh., Brand M. Direct Addition of Elemental Fluorine to Double Bonds // J. Org. Chem. - 1986. - Vol. 51, № 19. - P 3607- 3611.

44. Merritt R. F., Johnson F. A. Direct Fluorination. Addition of Fluorine to Indenes and Acenaphthylenes // J. Org. Chem. - 1966. - Vol. 31, № 6. - P 1859- 1863.

45. Ionic reaction of Halogens with Terminal Alkenes: The Effect of Electron-Withdrawing Fluorine Substituents on the Binding of Halonium Ions / D. F. Shellhamer, J. L. Allen, R. D. Allen, D. C. Gleason, C. O. Schlosser et. al. // J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 68, № 10. - P. 3932- 3937.

46. Бородкин Г. И., Шубин Б. Т. Перегруппировки катионных органических о- и п-комплексов // Успехи химии. - 1995. - T. 64, № 7. - С. 672-703.

47. Гоноровский И. Т., Назаренко Ю. П., Некряч Е. Ф. Краткий справочник по химии. - К.: Наукова Думка, 1987. - 829 c.

48. Dewar M. J. S., Ford G. P. Relationships between Olefinic п-Complexes and Three-Membered Rings // J. Am. Chem. Soc. - 1979. -Vol. 101, № 4. - P 783- 791.

49. Berman D. W., Anicich V., Beauchamp J. L. Stabilities of Isomeric Halonium Ions C2H4X+(X=Cl, Br) by Photoionization Mass Spectrometry and Ion Cyclotron Resonance Spectroscopy. General Considerations of the Relative Stabilities of Cyclic and Acyclic Isomeric Onium Ions. // J. Am. Chem. Soc. - 1979. -Vol. 101, № 5. - P 1239- 1248.

50. Hehre W. J., Hiberty P. C. Theoretical Approaches to Rearrangements in Carbocations. I. The Haloethyl System // J. Am. Chem. Soc. - 1974. - Vol. 96, № 9. - P 2665-2677.

51. Onium Ions. X. Structural Study of Acyclic and Cyclic Halonium Ions by Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. The Question of Intra- and Intermolecular Equilibration of Halonium Ions with Haloalkylcarbenium Ions / G. A. Olah, P W. Westerman, E. G. Melby, Y. K. Mo // J. Am. Chem. Soc. - 1974. -Vol. 96, № 11. - P 3565- 3573.

52. Heublein G. Lösungsmitteleinflüsse auf die Stereospezifität der Bromaddition an cis- und trans-Stilben // J. Prakt. Chem. - 1966. - B. 31, № 1. - S. 84-91.

53. Rolston J. H., Yates K. Polar Additions to the Styrene and 2-Butene Systems. II. Medium Dependence of Bromination Products // J. Am. Chem. Soc. - 1969. - Vol. 91, № 6. - P 1477- 1483.

54. McManus S. P., Peterson P. E. Solvent Effects on Halonium Ion Д Carbonium Ion Equilibria // Tetrahedron Letters. - 1975. - № 32. - P. 2753-2756.

55. Кинетика хлорирования 1,1-дихлорэтилена в присутствии апротонных биполярных растворителей / И. В. Бодриков, А. И. Субботин, Е А. Корчагина, 3. С. Смолян // Кинетика и катализ. - 1969. - T 10, вып.1. - С. 197- 199.

56. Блияние растворителей на скорость присоединения брома к олефинам / Е. А. Шилов, Ю. А. Сергу-чев, Е Б. Сергеев, В. В. Смирнов, В. А. Кофман // Докл. АН СССР. Сер.хим. - 1971. - Т. 197, № 5. - С. 1096- 1099.

57. Bianchini R., Chiappe C. Stereoselectivity and Reversibility of Electrophilic Bromine Addition to Stilbenes in Chloroform: Influence of the Bromide-Tribromide-Pentabromide Equilibrium in the Counteranion of the Ionic Intermediates // J. Org. Chem. - 1992. - Vol. 57, № 24. - P 6474-6478.

58. A Dynamic NMR Investigation of the Adamantylideneadamantane/Br2 System. Kinetic and Thermodynamic Evidence for Reversible Formation of the Bromonium Ion/Brn Pairs / G. Bellucci, R. Bianchini, C. Chiappe, R. Ambrozetti, D. Catalano, A. J. Bennet, H. Slebocka-Tilk, G. H. M. Aarts, R. S. Brown // J. Org. Chem. - 1993. - Vol. 58, № 12. - P 3401- 3406.

59. Concentration Dependence of the Steric Course of the Bromine Addition to Arylalkenes. The Case of Stilbenes / G. Bellucci, R. Bianchini, C. Chiappe, F. Marioni // J. Org. Chem. - 1990. - Vol. 55, № 13. - P 4094-4098.

60. Electrophilic Additions to Dienes and the 1-Phenylpropenes with Pyridine-Halogen Complexes and Tribromides. Effects on Stereochemistry and Product Ratios / G. E. Heasley, J. McCall Bundy, V. L. Heasley, S. Arnold, A. Gipe, D. McKee, R. Orr, S. L. Rodgers, D. F. Shellhamer // J. Org. Chem. - 1978. - Vol. 43, №14.- P 2793- 2799.

61. Durai Manickam M. C., Pitchumani K., Srinivasan C. Addition of Bromine to trans-Stilbene: Reversal of Stereoselectivity upon Cyclodextrin Complexation // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. - 2002. - Vol. 43. - P 207-211.

62. Rolston J. H., Yates K. Polar Additions to the Styrene and 2-Butene Systems. III. Kinetics and Linear Free Energy Relationships // J. Am. Chem. Soc. - 1969. - Vol. 91, № 6. - P 1483- 1491.

63. Ruasse M.-F., Dubois J.-E. Electrophilic Bromination of Aromatic Conjugated Olefins. I. Evaluation of a Competitive Path Mechanism in Bromination of Trans-Monosubstituted Stilbenes // J. Org. Chem. - 1972. - Vol. 37, № 11. - P 1770- 1778.

64. Dubois J.-E., Ruasse M.-F. Electrophilic Bromination of Aromatic Conjugated Olefins. II. The Mechanism of Dual-Path Additions in Stilbene Bromination. Evidence from Multiple Substituent Effects for Carbonium Ion Intermediates // J. Org. Chem. - 1973. - Vol. 38, № 3. - P 493-499.

65. Preassociation, Free Ion, and Ion-Pair Pathways in the Electrophilic Bromination of Substituted cis- and trans-Stilbenes in Protic Solvents / Ruasse M.-F., Lo Moro G., Galland B., Bianchini R., Chiappe C., Bel-lucci G. // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - Vol. 119, № 51. - P 12492- 12502.

66. Blumenthal M. Üeber Acenaphtylen // Chem. Ber. - 1874. - Bd. 7. - S. 1092- 1095.

67. Cristol S. J., Stermitz F. R., Ramey P. S. Mechanisms of Elimination Reactions. XVII. The cis- and trans- 1,2-Dichloroacenaphthenes; trans-1,2-Dibromoacenaphthene // J. Am. Chem. Soc. - 1956. - Vol. 78, № 19. - P 4939-4941.

68. Campbell B. Contribution to the Study of Acenaphthylene and its Derivatives // J. Chem. Soc. - 1915. - Vol. 107. - P. 918-921.

69. Lasne M.-C., Masson S., Thuillier A. Chloration de Composés éthyléniques par le dichlorure d’iodobenzéne. III.Steréosélectivité des Chlorations radicalaires // Bull. Soc. Chim. France. - 1972. - № 12. - P 45924596.

70. Соколов В. И., Троицкая Л. Л., Реутов О. А. О стереохимии электрофильного присоединения к аценафтилену // Жури. орган. химии. - 1969. - Т. 5, вып. 1. - С. 174- 175.

71. Матье Ж., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии. - М.: Мир, 1975. - 556 с.

72. Ингольд К. К. Теоретические основы органической химии. - М.: Мир, 1973. - 1055 с.

73. ТернейА. Современная органическая химия: В 2 т. - М.: Мир, 1981. - Т. 1. - 678 с.

74. Аникин В. Ф., Левандовская Т. И. 1,2-Производные аценафтилена. IX. Новые данные о присоедине нии галогенов к аценафтилену // Журн. орган. химии. - 1988. - Т. 24, вып. 5. - С. 1064- 1070.

75. Аникин В. Ф., Левандовская Т. И., Танин Ю. Т. 1,2-Производные аценафтилена. III. Синтез Z-1,2-дибром-1,2-дигидроаценафтилена // Журн. орган. химии. - 1986. - Т. 22, вып. 3. - С. 628-631.

76. Anikin V. F., Veduta V. V., Merz A. Stereochemistry of the Addition of Bromine to Acenaphthylene Deriva tives: Substituent and Solvent Effects // Monatshefte für Chemie. - 1999. - Vol. 130, № 5. - P 681-690.

77. Петренко Т. П., Усаченко В. Т. О цис- и транс-изомерах 1,2,5-трибромаценафтена // Журн. орган. химии. - 1968. - Т. 4, вып. 1. - С. 107-109

78. Петренко Т. П., Аникин В. Ф., Усаченко В. Т. Цис-транс-изомерия и дипольные моменты 3-галоген-замещенных 1,2-дибромаценафтена // Журн. орган. химии - 1976. - Т. 12, вып. 11. - С. 24272429.

79. Теворкян А. А., Аракелян А. С., Петросян К. А. Ионно-парная версия хемо- и стереоселктивности присоединения галогенов по двойной связи // Журн. орган. химии. - 2002. - Т. 72, вып. 5. - С. 821- 827.

80. Abbasoglu R. Ab initio and DFT study of the inner mechanism and dynamic stereochemistry of electrophilic addition reaction of bromine to bisbenzotetracyclo-[6.2.2.23 6.027]tetradeca-4,9,11,13-tetraene // J. Mol. Model. - 2007. - Vol. 13. -P 1215- 1220.





DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2008.2.67430

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.