СИНТЕЗ ЗАМІЩЕНИХ ХІНОЛІН-3-КАРБАЛЬДЕГІДІВ

Автор(и)

  • L. G. Klad'ko Одеський національний університет імені І.І. Мечникова, Проблемна науково-дослідна лабораторія синтезу лікарських препаратів (ПНДЛ-5), Ukraine
  • S. V. Vodzinskii Одеський національний університет імені І.І. Мечникова, Проблемна науково-дослідна лабораторія синтезу лікарських препаратів (ПНДЛ-5), Ukraine
  • Yu. V. Ishkov Одеський національний університет імені І.І. Мечникова, Проблемна науково-дослідна лабораторія синтезу лікарських препаратів (ПНДЛ-5), Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2015.4(56).56697

Ключові слова:

хінолін, альдегід, дегалогенування, ацеталь, дитіоніт

Анотація

Дегалогенування низки заміщених 2-хлорхінолін-3-карбальдегідів було здійснено шляхом заміни хлору на йод за реакцією Фінкільштейну, захисту альдегідної функції через утворення ацеталей, видаленням йоду при обробці оcтанніх дитіонітом натрію та наступним зняттям ацетального захисту.

Посилання

Elderfild R., ed. Geterocyclicheskie soedinenija [Heterocyclic compounds], Moskow, Inostrannaja literatura, 1955, vol. 4., pp.126-132.

Rodionov V.M., Berkengejm M.A. Sintez Bz-hinolinaldehidov. Zhurnal organicheskoj himii. – Russian journal of organic chemistry, 1944, t. 14, no. 5, pp. 330-336. (in Russian)

Іshkov Ju.V., Galkіn B.M., Kirichenko G.M., Vodzіns’kij S.V. Sposіb otrimannja chistih іzomernih 5- ta 7-metil-8-nіtrohіnolіnіv [The way to obtain pure isomeric 5- and 7-methyl-8-nitroquinolines]. Patent UA, no. 84756, 2013.

Cook A.H., Heilbron J.M., Steger L. New therapeutics agents of the quinoline series. Part IV. Lutidylquinolines. J. Chem. Soc., 1943, pp. 413-417. http://dx.doi.org/10.1039/JR9430000413

Brown B.R., Hammick D.Ll., Thewlis B.H. ω-Halogenomethyl-pyridines, -quinolines, and –isoquinolines. J. Chem. Soc., 1951, pp. 1145-1149. http://dx.doi.org/10.1039/JR9510001145

Furst A., Harper H.A., Seiwald R.J., Morris M.D., Nevé R.A. The preparation and microbiological evaluation of the inhibitory effects of some acrylic acid derivatives. Arch. Biochem. Biophysics, 1950, vol. 31, no 2, pp.190-196. http://dx.doi.org/10.1016/0003-9861(51)90205-6

Zymalkowski F., Tinapp P. Zur Chemie des Chinolin-carbaldehyds-(3) Justus Liebigs Ann. Chem., 1966, vol. 699, pp. 98-106. http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19666990110

Tom N.J., Ruel E.M. An efficient synthesis of substituted quinolines. Synthesis, 2001, no 9, pp. 1351–1355. http://dx.doi.org/10.1055/s-2001-15221

Meth-Cohn O., Narine B. A versatile new synthesis of quinolines, thienopyridines and related fused pyridines. Tetrahedron Lett., 1978, vol. 19, no 23, pp. 2045-2048. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(01)94745-8

Meth-Cohn O., Narine B., Tarnowski B., Hayes R., Keyzad A., Rhouati S., Robinson A. A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines. Part 9. Synthetic application of the 2-chloroquinoline-3- carbaldehydes. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1981, pp. 2509-2517. http://dx.doi.org/10.1039/P19810002509

Chung S.-K., Hu Q.-Y. Reaction of α-haloketones with Na2S2O4. A convenient dehalogenation procedure. Synth. Commun., 1982, – vol.12, no 4, pp. 261-266. http://dx.doi.org/10.1080/00397918209409232

##submission.downloads##

Опубліковано

2015-12-22

Як цитувати

Klad’ko, L. G., Vodzinskii, S. V., & Ishkov, Y. V. (2015). СИНТЕЗ ЗАМІЩЕНИХ ХІНОЛІН-3-КАРБАЛЬДЕГІДІВ. Вісник Одеського національного університету. Хімія, 20(4(56), 98–104. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2015.4(56).56697

Номер

Том 20 № 4(56) (2015)

Розділ

Статті

Ліцензія

Авторське право (c) 2015 Вісник Одеського національного університету. Хімія

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.

Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.

Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.