СИНТЕЗ ЗАМІЩЕНИХ ХІНОЛІН-3-КАРБАЛЬДЕГІДІВ

L. G. Klad'ko, S. V. Vodzinskii, Yu. V. Ishkov

Анотація


Дегалогенування низки заміщених 2-хлорхінолін-3-карбальдегідів було здійснено шляхом заміни хлору на йод за реакцією Фінкільштейну, захисту альдегідної функції через утворення ацеталей, видаленням йоду при обробці оcтанніх дитіонітом натрію та наступним зняттям ацетального захисту.

Ключові слова


хінолін, альдегід, дегалогенування, ацеталь, дитіоніт

Повний текст:

PDF

Посилання


Elderfild R., ed. Geterocyclicheskie soedinenija [Heterocyclic compounds], Moskow, Inostrannaja literatura, 1955, vol. 4., pp.126-132.

Rodionov V.M., Berkengejm M.A. Sintez Bz-hinolinaldehidov. Zhurnal organicheskoj himii. – Russian journal of organic chemistry, 1944, t. 14, no. 5, pp. 330-336. (in Russian)

Іshkov Ju.V., Galkіn B.M., Kirichenko G.M., Vodzіns’kij S.V. Sposіb otrimannja chistih іzomernih 5- ta 7-metil-8-nіtrohіnolіnіv [The way to obtain pure isomeric 5- and 7-methyl-8-nitroquinolines]. Patent UA, no. 84756, 2013.

Cook A.H., Heilbron J.M., Steger L. New therapeutics agents of the quinoline series. Part IV. Lutidylquinolines. J. Chem. Soc., 1943, pp. 413-417. http://dx.doi.org/10.1039/JR9430000413

Brown B.R., Hammick D.Ll., Thewlis B.H. ω-Halogenomethyl-pyridines, -quinolines, and –isoquinolines. J. Chem. Soc., 1951, pp. 1145-1149. http://dx.doi.org/10.1039/JR9510001145

Furst A., Harper H.A., Seiwald R.J., Morris M.D., Nevé R.A. The preparation and microbiological evaluation of the inhibitory effects of some acrylic acid derivatives. Arch. Biochem. Biophysics, 1950, vol. 31, no 2, pp.190-196. http://dx.doi.org/10.1016/0003-9861(51)90205-6

Zymalkowski F., Tinapp P. Zur Chemie des Chinolin-carbaldehyds-(3) Justus Liebigs Ann. Chem., 1966, vol. 699, pp. 98-106. http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19666990110

Tom N.J., Ruel E.M. An efficient synthesis of substituted quinolines. Synthesis, 2001, no 9, pp. 1351–1355. http://dx.doi.org/10.1055/s-2001-15221

Meth-Cohn O., Narine B. A versatile new synthesis of quinolines, thienopyridines and related fused pyridines. Tetrahedron Lett., 1978, vol. 19, no 23, pp. 2045-2048. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(01)94745-8

Meth-Cohn O., Narine B., Tarnowski B., Hayes R., Keyzad A., Rhouati S., Robinson A. A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines. Part 9. Synthetic application of the 2-chloroquinoline-3- carbaldehydes. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1981, pp. 2509-2517. http://dx.doi.org/10.1039/P19810002509

Chung S.-K., Hu Q.-Y. Reaction of α-haloketones with Na2S2O4. A convenient dehalogenation procedure. Synth. Commun., 1982, – vol.12, no 4, pp. 261-266. http://dx.doi.org/10.1080/00397918209409232


Пристатейна бібліографія ГОСТ


1. Гетероциклические соединения // Под ред. Р. Эльдерфилда. – М: ИЛ, 1955. – Т.4. – С.126-132.

 

2. Родионов В.М., Беркенгейм М.А. Синтез Bz-хинолинальдегидов // Журн. Органич. Химии. – 1944 – Т.14, № 5. – С.330-336.

 

3. Ішков Ю.В., Галкін Б.М., Кириченко Г.М., Водзінський С.В. Спосіб отримання чистих ізомерних 5- та 7-метил-8-нітрохінолінів // Патент на корисну модель № 84756, МПК С07D 215/18, зареєстровано 25.10.2013 р.

 

4. Cook A.H., Heilbron J.M., Steger L. New therapeutics agents of the quinoline series. Part IV. Lutidylquinolines // J. Chem. Soc. – 1943. – P. 413-417. http://dx.doi.org/10.1039/JR9430000413

 

5. Brown B.R., Hammick D.Ll., Thewlis B.H. ω-Halogenomethyl-pyridines, -quinolines, and –isoquinolines // J. Chem. Soc. – 1951. – P. 1145-1149. http://dx.doi.org/10.1039/JR9510001145

 

6. Furst A., Harper H.A., Seiwald R.J., Morris M.D., Nevé R.A. The preparation and microbiological evaluation of the inhibitory effects of some acrylic acid derivatives // Arch. Biochem. Biophysics. – 1950. – Vol. 31, № 2. – P.190-196. http://dx.doi.org/10.1016/0003-9861(51)90205-6

 

7. Zymalkowski F., Tinapp P. Zur Chemie des Chinolin-carbaldehyds-(3) // Justus Liebigs Ann. Chem. – 1966. – Bd. 699. – S. 98-106. http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19666990110

 

8. Tom N.J., Ruel E.M. An efficient synthesis of substituted quinolines // Synthesis. – 2001. – №9. – P. 1351–1355. http://dx.doi.org/10.1055/s-2001-15221

 

9. Meth-Cohn O., Narine B. A versatile new synthesis of quinolines, thienopyridines and related fused pyridines // Tetrahedron Lett. – 1978. – Vol. 19, № 23. – P. 2045-2048. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(01)94745-8

 

10. Meth-Cohn O., Narine B., Tarnowski B., Hayes R., Keyzad A., Rhouati S., Robinson A. A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines. Part 9. Synthetic application of the 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. – 1981. – P.. 2509-2517. http://dx.doi.org/10.1039/P19810002509

 

11. Chung S.-K., Hu Q.-Y. Reaction of α-haloketones with Na2S2O4. A convenient dehalogenation procedure // Synth. Commun. – 1982. – Vol., 12? № 4. – P. 261-266. http://dx.doi.org/10.1080/00397918209409232




DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2015.4(56).56697

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.