СТРАТЕГІЯ ТА ОТРиМАННЯ ДЕЯКИХ СИНТЕТИЧНИХ БЛОКІВ ДЛЯ СИНТЕЗУ РОЗГАЛУЖЕНИХ ОЛІГОСАХАРИДІВ
DOI:
https://doi.org/10.18524/2304-0947.2015.1(53).44553Ключові слова:
синтетичні блоки, захищені моносахариди, β-(1, 3)-D-глюкани, синтезАнотація
У статті обговорюються декілька сучасних дизайнерських рішень для планування синтезу разгалудженних олігосахаридів із застосуванням захисних функціональних груп різної реакційної здатності. Був представлений синтетичний план у якому застосовані такі захисні групи як ацетіл (Ac), бензіл (Bn), 2-нафтіл (2-Naph), п-метоксібензіл (PMB) і п-хлорбензіл (p-ClBn) та які у подальшому можуть бути селективно видалені з високимвидобутком. Описано методи синтезу деяких перспективних синтетичних блоків призначених для отримання відповідних розгалужених олігопохідних.
Посилання
Varki A. Biological roles of oligosaccharides: all of the theories are correct // Glycobiology. – 1993. – Т. 3, № 2. – C. 97-130. http://dx.doi.org/10.1093/glycob/3.2.97
Lehninger A.L.N., D.L.; Cox, M.M. Principles of Biochemistry. 2nd Ed. — N.Y. : worth Publishers Inc., 2000.
Phillips M.L., Nudelman E., Gaeta F.C., Perez M., Singhal A.K., Hakomori S., Paulson J.C. ELAM-1 mediates cell adhesion by recognition of a carbohydrate ligand, sialyl-Lex // Science (New York, N.Y.). – 1990. – Т. 250, № 4984. – C. 1130-1132. http://dx.doi.org/10.1126/science.1701274
Lasky L.A. Selectins: interpreters of cell-specific carbohydrate information during inflammation // Science (New York, N.Y.). – 1992. – Т. 258, № 5084. – C. 964-969. http://dx.doi.org/10.1126/science.1439808
wong C.H. Carbohydrate-based Drug Discovery. : wiley, 2006.
Hurtley S., Service R., Szuromi P. Cinderella’s Coach Is Ready // Science (New York, N.Y.). – 2001. – Т. 291, № 5512. – C. 2337. http://dx.doi.org/10.1126/science.291.5512.2337
Spohr U., Lemieux R.U. Synthetic, conformational, and immunochemical studies of modified Lewis b and Y human blood-group determinants to serve as probes for the combining site of the lectin IV of Griffonia simplicifolia // Carbohydrate Res. – 1988. – Т. 174,–C.211-237. http://dx.doi.org/10.1016/0008-6215(88)85093-6
Cipolla L., Peri F., Airoldi C. Glycoconjugates in cancer therapy // Anticancer Agents Med. Chem. – 2008. – Т. 8, № 1. – C. 92-121. http://dx.doi.org/10.2174/187152008783330815
Levy D.E., Tang P.C., Musser J.H. Chapter 22. Cell Adhesion and Carbohydrates // Annual Reports in Medicinal Chemistry Т. Volume 29. James A.B. : Academic Press, 1994. — C. 215-224.
Bioactive Carbohydrate Polymers. Т. Series Volume 44. / Ed.: Paulsen B.S. — Dordrecht. Boston. London. : Klumer Academic Publishers, 2000. — 157.
Davis A.P., wareham R.S. Carbohydrate Recognition through Noncovalent Interactions: A Challenge for Biomimetic and Supramolecular Chemistry // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. – 1999. – Т. 38, № 20. – C. 2978-2996. http://dx.doi.org/10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<2978::aid-anie2978>3.0.co;2-p
Mazik M. Molecular recognition of carbohydrates by acyclic receptors employing noncovalent interactions // Chem. Soc. Rev. – 2009. – Т. 38, № 4. – C. 935-956. http://dx.doi.org/10.1039/b710910p
Audette G.F., Delbaere L.T., Xiang J. Mapping protein: carbohydrate interactions // Curr. Protein Pept. Sci. – 2003. – Т. 4, № 1. – C. 11-20. http://dx.doi.org/10.2174/1389203033380322
G. Davis B. Recent developments in glycoconjugates // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. – 1999. – № 22. – C. 3215-3237. http://dx.doi.org/10.1039/a809773i
Randolph J.T., Danishefsky S.J. Application of the glycal assembly strategy to the synthesis of a branched oligosaccharide: the first synthesis of a complex saponin // J. Amer. Chem. Soc. – 1993. – Т. 115, № 18. – C. 8473-8474.
Danishefsky S.J., Bilodeau M.T. Glycals in Organic Synthesis: The Evolution of Comprehensive Strategies for the Assembly of Oligosaccharides and Glycoconjugates of Biological Consequence // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. – 1996. – Т. 35, № 13-14. – C. 1380-1419. http://dx.doi.org/10.1002/anie.199613801
Hsu C.-H., Hung S.-C., wu C.-Y., wong C.-H. Toward Automated Oligosaccharide Synthesis // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. – 2011. – Т. 50, № 50. – C. 11872-11923. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201100125
Yamada H., Harada T., Takahashi T. Synthesis of An Elicitor-Active Hexaglucoside Analog by a One-Pot, Two-Step Glycosidation Procedure // J. Amer. Chem. Soc. – 1994. – Т. 116, № 17. – C. 7919-7920. http://dx.doi.org/10.1021/ja00096a068
Raghavan S., Kahne D. A one step synthesis of the ciclamycin trisaccharide // J. Amer. Chem. Soc. – 1993. – Т. 115, № 4. – C. 1580-1581. http://dx.doi.org/10.1021/ja00057a056
Ley S.V., Priepke H.w.M. A Facile One-Pot Synthesis of a Trisaccharide Unit from the Common Polysaccharide Antigen of Group B Streptococci Using Cyclohexane-1, 2-diacetal (CDA) Protected Rhamnosides // Angewandte Chemie International Edition in English. – 1994. – Т. 33, № 22. – C. 2292-2294. http://dx.doi.org/10.1002/anie.199422921
L. Douglas N., V. Ley S., Lucking U., L. warriner S. Tuning glycoside reactivity: New tool for efficient oligosaccharide synthesis // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. – 1998. – № 1. – C. 51-66. http://dx.doi.org/10.1039/a705275h
zhang z., Ollmann I.R., Ye X.-S., wischnat R., Baasov T., wong C.-H. Programmable One-Pot Oligosaccharide Synthesis // J. Amer. Chem. Soc. – 1999. – Т. 121, № 4. – C. 734-753.
Burkhart F., zhang z., wacowich-Sgarbi S., wong C.-H. Synthesis of the Globo H Hexasaccharide Using the Programmable Reactivity-Based One-Pot Strategy // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. – 2001. – Т. 40, № 7. – C. 1274-1277. http://dx.doi.org/10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1274::aid-anie1274>3.0.co;2-w
Sears P., wong C.H. Toward automated synthesis of oligosaccharides and glycoproteins // Science (New York, N.Y.). – 2001. – Т. 291, № 5512. – C. 2344-2350. http://dx.doi.org/10.1126/science.1058899
wang C.-C., Lee J.-C., Luo S.-Y., Kulkarni S.S., Huang Y.-w., Lee C.-C., Chang K.-L., Hung S.-C. Regioselective one-pot protection of carbohydrates // Nature. – 2007. – Т. 446, № 7138. – C. 896-899.
Danishefsky S.J., McClure K.F., Randolph J.T., Ruggeri R.B. A strategy for the solid-phase synthesis of oligosaccharides // Science (New York, N.Y.). – 1993. – Т. 260, № 5112. – C. 1307-1309. http://dx.doi.org/10.1126/science.8493573
Halcomb R.L., Huang H., wong C.-H. Solution- and Solid-Phase Synthesis of Inhibitors of H. pylori Attachment and E-Selectin-Mediated Leukocyte Adhesion // J. Amer. Chem. Soc. – 1994. – Т. 116, № 25. – C. 11315-11322.
Seeberger P.H., Haase w.C. Solid-phase oligosaccharide synthesis and combinatorial carbohydrate libraries // Chem. Rev. – 2000. – Т. 100, № 12. – C. 4349-4394.
Yamada H., Imamura K., Takahashi T. Synthesis of a branched oligosaccharide by remote glycosidation // Tetrahedron Lett. – 1997. – Т. 38, № 3. – C. 391-394. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4039(96)02196-x
Fraser-Reid B., Udodong U.E., wu z., Ottosson H., Merritt J.R., Rao C.S., Roberts C., Madsen R. n-Pentenyl Glycosides in Organic Chemistry: A Contemporary Example of Serendipity // Synlett. – 1992. – Т. 1992, № 12. – C. 927-942. http://dx.doi.org/10.1055/s-1992-21543
Boons G.-J., Grice P., Leslie R., Ley S.V., Yeung L.L. Dispiroketals in synthesis (Part 5): A new opportunity for oligosaccharide synthesis using differentially activated glycosyl donors and acceptors // Tetrahedron Lett. – 1993. – Т. 34, № 52. – C. 8523-8526. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4039(00)61375-8
Koeller K.M., wong C.H. Synthesis of complex carbohydrates and glycoconjugates: enzyme-based and programmable one-pot strategies // Chem. Rev. – 2000. – Т. 100, № 12. – C. 4465-4494. http://dx.doi.org/10.1021/cr990297n
wong C.-H., Ye X.-S., zhang z. Assembly of Oligosaccharide Libraries with a Designed Building Block and an Efficient Orthogonal Protection−Deprotection Strategy // J. Amer. Chem. Soc. – 1998. – Т. 120, № 28. – C. 7137-7138. http://dx.doi.org/10.1021/ja9813616
Misra A.K., Roy N. Synthesis of the Tetrasaccharide Repeating Unit of the Antigen from Escherichia coli O126 as Its Methyl Glycoside // J. Carbohydr. Chem. – 1998. – Т. 17, № 7. – C. 1047-1056. http://dx.doi.org/10.1080/07328309808001883
Yamada H., Kato T., Takahashi T. One-pot sequential glycosylation:A new method for the synthesis of branched oligosaccharides // Tetrahedron Lett. – 1999. – Т. 40, № 24. – C. 4581-4584. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4039(99)00796-0
Takahashi T., Adachi M., Matsuda A., Doi T. Combinatorial synthesis of trisaccharides via solution-phase one-pot glycosylation // Tetrahedron Lett. – 2000. – Т. 41, № 15. – C. 2599-2603. http://dx.doi.org/10.1016/s0040-4039(00)00214-8
Geurtsen R., Holmes D.S., Boons G.J. Chemoselective Glycosylations. 2. Differences in Size of Anomeric Leaving Groups Can Be Exploited in Chemoselective Glycosylations // J. Org. Chem. – 1997. – Т. 62, № 23. – C. 8145-8154. http://dx.doi.org/10.1021/jo971233k
Holemann A., Seeberger P.H. Carbohydrate diversity: synthesis of glycoconjugates and complex carbohydrates // Curr. Opin. Biotechnol. – 2004. – Т. 15, № 6. – C. 615-622. http://dx.doi.org/10.1016/j.copbio.2004.10.001
Daines A.M., Maltman B.A., Flitsch S.L. Synthesis and modifications of carbohydrates, using biotransformations // Curr. Opin. Chem. Biol. – 2004. – Т. 8, № 2. – C. 106-113. http://dx.doi.org/10.1016/j.cbpa.2004.02.003
wu C.Y., wong C.H. Programmable one-pot glycosylation // Top. Curr. Chem. – 2011. – Т. 301, – C. 223-252. http://dx.doi.org/10.1007/128_2010_109
Grice P., Ley S.V., Pietruszka J., Osborn H.M.I., Priepke H.w.M., warriner S.L. A New Strategy for Oligosaccharide Assembly Exploiting Cyclohexane-1,2-diacetal Methodology: An Efficient Synthesis of a High Mannose Type Nonasaccharide // Chem. Eur. J. – 1997. – Т. 3, № 3. – C. 431-440. http://dx.doi.org/10.1002/chem.19970030315
Garegg P.J. Thioglycosides as glycosyl donors in oligosaccharide synthesis // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. – 1997. – Т. 52, – C. 179-205. http://dx.doi.org/10.1016/s0065-2318(08)60091-8
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2015 Вісник Одеського національного університету. Хімія
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.
Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.
Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.
