КИСЛОТНО-ОСНОВНІ РІВНОВАГИ У РОЗЧИНАХ НОВИХ 4-ГІДРОКСИСТИРИЛОВИХ БАРВНИКІВ НА ОСНОВІ 1-ОКТИЛПІРИДИНІЮ
DOI:
https://doi.org/10.18524/2304-0947.2019.3(71).177732Ключові слова:
кольорометрія, спектрофотометрія, 4-гідроксистирилові барвники, кислотно-основні рівноваги, константи йонізаціїАнотація
У даній роботі кольорометричним і спектрофотометричним методами вивчені кислотно- основні властивості ряду нових 4-гідроксистирилових барвників на основі 1-октилпіридинію у розчинах. Досліджувані сполуки отримані при взаємодії еквівалентних кількостей відповідних солей гетероциклічних метиленових основ з 4-гідроксиальдегідами в ацетонітрилі. Відзначено переваги кольорометричного методу при дослідженні кислотно-основних рівноваг у водних розчинах барвників. Показано, що використання даних про зміну величин кольорометричних функцій в залежності від кислотності середовища дозволяє визначити константи іонізації функціональних груп 4-гідроксистирилових барвників. Показано, що кількісний опис кольору об’єктів різної природи шляхом розрахунку їх колірних координат на основі спектрофотометричних даних дозволяє отримувати інформацію про їх стан в розчинах. Використання величин кольорометричних функцій іонно-молекулярних форм 4-гідроксистирилових барвників в якості аналітичного сигналу дозволяє отримати цілісну картину про існуючі кислотно-основні рівноваги в широкому діапазоні кислотності середовища. Ґрунтуючись на отриманих експериментальних даних, запропонована ймовірна схема кислотно-основних рівноваг у водних розчинах 4-гідроксистирилових барвників. Показано, що в помірно кислому середовищі 4-гідроксистирилові барвники існують в протонованій однозарядній катіонній формі, а при підвищенні рН відбувається дисоціація фенольного гідроксилу і таутомеризація з утворенням мероціанінової форми. Побудовано відповідні діаграми розподілу іонно-молекулярних форм 4-гідроксистирилових барвників залежно від кислотності середовища.
Посилання
Prasad K., Raheem S., Vijayaleksmi P., Sastri C. Basic aspects and application of tristimulus colorimetry. Talanta, 1996, vol. 43, no 8, pp. 1187-1206. https://doi.org/10.1016/0039-9140(96)01871-1
Ivanov V.M., Kuznetsova O.V. Chemical chromaticity: potential of the method, application areas and future prospects. Russ. Chem. Rev., 2001, vol. 70, no 5, pp. 357-373. https://doi.org/10.1070/RC2001v070n05ABEH000636
Chebotarev A.N., Snigur D.V., Bevziuk K.V., Efimova I.S. Analiz tendencij razvitija metoda himicheskoj cvetometrii (Obzor). Methods and objects of chemical analysis, 2014, vol. 9, no 1, pp. 4 – 11. (in Russian)
Snigur D. V., Chebotarev A. N., Bevziuk K. V. Acid–base properties of azo dyes in solution studied using spectrophotometry and colorimetry. J. Appl.Spectr., 2018, vol. 85, no 1, pp. 21-26. https://doi.org/10.1007/s10812-018-0605-9
Ishchenko A. A., Kulinich A. V., Shishkina S. V. Effect of donor terminal group and polymethine chain length on structure of merocyanine dyes in the crystal state. Dyes and Pigments, 2017, vol. 145, pp. 181-188. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.06.009
Tanaka Y., Yoshida N., Nakano H. Three‐dimensional reference interaction site model self‐consistent field analysis of solvent and substituent effects on the absorption spectra of B rooker’s merocyanine. J. Comput.Chem., 2015, vol. 36, no 22, pp. 1655-1663. https://doi.org/10.1002/jcc.23980
Kulinich A. V., Kurdyukov V. V., Ishchenko A. A. Effect of bulky substituents in the donor and acceptor terminal groups on solvatochromism of Brooker’s merocyanine. New J. Chem, 2019, vol. 43, no 19, pp. 7379-7385. https://doi.org/10.1039/C9NJ00831D
Gruda I., Bolduc F. Spectral properties and basicity of stilbazolium betaines containing bulky substituents on the quinoid ring. J. Org. Chem., 1984, vol. 49, no 18, pp. 3300-3305. https://doi.org/10.1021/jo00192a010
Hisamoto H., Tohma H., Yamada T., Yamauchi K. I., Siswanta D., Yoshioka N., Suzuki K. Molecular design, characterization, and application of multi-information dyes for multi-dimensional optical chemical sensing. Molecular design concepts of the dyes and their fundamental spectral characteristics. Anal. Chim. Acta, 1998, vol. 373, pp. 271-289. https://doi.org/10.1016/S0003-2670(98)00421-8
Van Bezouw S., Campo J., Lee S.H., Kwon O.P., Wenseleers W. Organic Compounds with Large and High-Contrast pH-Switchable Nonlinear Optical Response. J. Phys. Chem. C., 2015, vol. 119, no 37, pp. 21658-21663. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.5b06968
Reichardt C. Pyridinium-N-phenolate betaine dyes as empirical indicators of solvent polarity: Some new findings. Pure Appl. Chem., 2008, vol. 80, no 7, pp. 1415-1432. https://doi.org/10.1351/pac200880071415
Fidale L.C., Heinze T., El Seoud O.A. Perichromism: A powerful tool for probing the properties of cellulose and its derivatives. Carbohyd. Polym., 2013, vol. 93, no 1, pp. 129-134. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2012.06.061
Nandi L.G., Nicoleti C.R., Bellettini I.C., Machado V.G. Optical chemosensor for the detection of cyanide in water based on ethyl(hydroxyethyl)cellulose functionalized with brooker’s merocyanine. Anal. Chem., 2014, vol. 86, no 10, pp. 4653-4656. https://doi.org/10.1021/ac501233x
Krieg R., Eitner A., Günther W., Halbhuber K.J. Optimization of heterocyclic 4-hydroxystyryl derivatives for histological localization of endogenous and immunobound peroxidase activity. Biotech. Histochem., 2007, vol.82, no 4–5, pp. 235-262. https://doi.org/10.1080/10520290701714013
Prukała D., Prukała W., Gierszewski, M., Karolczak, J., Khmelinskii, I., Sikorski, M. The effects of pH and hydrogen bonds on photophysical properties of N-(4-bromobenzyl) substituted hydroxystilbazolium hemicyanine and merocyanine. Dyes and Pigments, 2014, vol. 108, pp. 126-139. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2014.04.013
Prukała D., Prukała W., Gierszewski M., Karolczak J., Khmelinskii I., Sikorski M. Influence of pH on photophysical properties of (E)-1-(4-chlorobenzyl)-4-(4-hydroxystyryl)pyridinium chloride. Photochem. Photobiol. Sci., 2012, vol. 11, no 9, pp. 1454-1464. https://doi.org/10.1039/C2PP25063B
Zhukova Yu.P., Studenyak Ya.I. Protolitychni ta spektrofotometrychni harakterystyky 4-gidroksistyrylovyh barvnykiv. Sci. Bull. Uzhgorod Univ. (Ser. Chem.), 2014, no 2 (32), pp. 38-42. (in Ukrainian)
Zhukova Yu.P., Studenyak Ya.I. Sol’vatohromni ta protonohromni vlastyvosti 4-gidroksistyrylovyh barvnykiv. Sci. Bull. Uzhgorod Univ. (Ser. Chem.), 2015, no 2 (34), pp. 40-44. (in Ukrainian)
Chebotarev A.N., Snigur D.V., Zhukova Yu.P., Bevziuk K.V., Studenyak Ya.I., Bazel Ya.R. Tristimulus colorimetric and spectrophotometric study of the state of 4-hydroxystyryl dyes in aqueous solutions. Russ. J. Gen. Chem., 2017, vol. 87, no 2, pp.196-203. https://doi.org/10.1134/S1070363217020074
Chebotarev A.N., Snigur D.V. Study of the acid-base properties of quercetin in aqueous solutions by color measurements. J. Analyt. Chem., 2015, vol. 70, no. 1, pp. 55-59. https://doi.org/10.1134/S1061934815010062
Zhukova Yu., Studenyak Ya., Fetjko L., Pogan D. Assessment of the composition of aqueous-organic mixtures by solvatochromism of 4-[(octylylpyridinium)ethenyl]phenolate dyes. Sci. Bull. Uzhgorod Univ. (Ser. Chem.), 2018, no 1(39), pp. 45-51
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2019 Вісник Одеського національного університету. Хімія
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.
Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.
Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.
