НОВІ КРАУНОФАНИ, ЩО МІСТЯТЬ ФРАГМЕНТИ 2,7-ДІОКСИФЛУОРЕНОНУ І 2,7-ДІОКСИНАФТАЛЕНУ

A. Yu. Lyapunov

Анотація


Синтезовані нові краунофани, що містять фрагменти 2,7-діоксифлуоренону і 2,7-діоксинафталену, зв’язані фрагментами три та тетраетиленгліколів. Методами БША мас-спектрометрії та УФ спектроскопії наведено утворення комплексів включення типу «гість-хазяїн» при їх взаємодії з паракват-дікатіоном.

Ключові слова


флуоренон, нафтален, краунофан, паракват, комплекси «гість-хазяїн»

Повний текст:

PDF (Русский)

Пристатейна бібліографія ГОСТ


1.  Inokuma S., Sakaki S., Nishimura J. Syntheses and ionophoric properties of crownophanes // Top. Curr. Chem. − 1994. − Vol. 172. − P. 87−118. http://dx.doi.org/10.1007/bfb0025268 

2.  Greatexpectations: can artificial molecular machines deliver on their promise? / A. Coskun, M. Banaszak, R. D. Astumian, J. F. Stoddart, B. A. Grzybowski // Chem. Soc. Rev. − 2012. − Vol. 41, № 1. − P. 19−30. http://dx.doi.org/10.1039/c1cs15262a 

3.  Ma J. C., Dougherty D. A. The cation−π interaction // Chem. Rev. − 1997. − Vol. 97, № 5. − P. 1303−1324.

4.  Salonen L. M., Ellermann M., Diederich F. Aromatic rings in chemical and biological recognition: energetics and structures // Angew. Chem., Int. Ed. − 2011. − Vol. 50, № 21. − P. 4808−4842. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201007560 

5.  Синтез и свойства первых представителей бис(флуореноно)краунофанов / А. Ю. Ляпунов, Т. И. Кири-ченко, Е. Ю. Кулыгина, Н. Г. Лукьяненко // Журн. орган. химии. − 2005. − Т. 41, № 1. − С. 144−149.

6.  Лукьяненко Н. Г., Ляпунов А. Ю., Кириченко Т. И. Синтез и свойства первых представителей краунофанов, содержащих фрагменты флуоренона и нафталина // Изв. АН. Сер. хим. – 2007. № 5. – С. 951–957.

7.  Синтези свойства флуоренонофанов, содержащих фрагмент бифенила / Н. Г. Лукьяненко, Т. И. Кириченко, А. Ю. Ляпунов, Е. Ю. Кулыгина // Изв. АН. Сер. хим. – 2008. № 8. – С. 1665–1670.

8.  Синтез, свойства и взаимодействие новых флуоренонокраунофанов, содержащих фрагмент гидрохино-на, с паракватом / Н. Г. Лукьяненко, Т. И. Кириченко, А. Ю. Ляпунов, Е. Ю. Кулыгина, А. В. Мазепа // Журн. орган. химии. − 2009. − Т. 45, № 2. − С. 313−320.

9.  Синтез, свойства и взаимодействие с паракватом новых флуоренонокраунофанов, содержащих фрагмент стильбена / А. Ю. Ляпунов, Т. И. Кириченко, Е. Ю. Кулыгина, Н. Г. Лукьяненко // Журн. орган. химии. − 2012. − Т. 48, № 10. − С. 1358−1364.

10.  A high yielding template-directed synthesis of the first fluorenone-containing [2]catenane / N. G. Lukyanenko, A. Yu. Lyapunov, T. I. Kirichenko, M. M. Botoshansky, Yu. A. Simonov, M. S. Fonari // Tetrahedron Lett. – 2005. – Vol. 46, № 12. – P. 2109–2112. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.01.137 

11.  Zhang M., Zhu K., Huang F. Improved complexation of paraquat derivatives by the formation of crown ether-based cryptands // Chem. Commun. – 2010. – Vol. 46, № 43. – P. 8131–8141. http://dx.doi.org/10.1039/c0cc02717k 

12.  Schalley C. A. Supramolecular chemistry goes gas phase: the mass spectrometric examination of noncovalent interactions in host–guest chemistry and molecular recognition // Int. J. Mass Spectrom. – 2000. – Vol. 194, №  1. – P. 11–39. http://dx.doi.org/10.1016/s1387-3806(99)00243-2 

13.  Anewcryptand: synthesis and complexation with paraquat / W. S. Bryant, J. W. Jones, P. E. Mason, I. Guzei, A. L. Rheingold, F. R. Fronczek, D. S. Nagvekar, H. W. Gibson // Org. Lett. – 1999. – Vol. 1, № 7. – P. 1001–1004.

14.  Manjula A., Nagarajan M. Synthesis and complexation studies on 1,4-dinaphthocrown ether // Arkivoc. – 2001. № VIII. – P. 165–183. http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0002.818 





DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2014.2(50).38968

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.