ФЛУОРЕСЦЕНТНІ СЕНСОРНІ СИСТЕМИ НА ОСНОВІ КОМПЛЕКСНИХ СПОЛУК ЛАНТАНІДІВ. Частина II. Визначення аніонів

D. I. Aleksandrova, I. I. Leonenko, A. V. Yegorova, V. P. Antonovich

Анотація


Розглянуті можливості застосування флуоресцентних сенсорних систем на ocнові комплексів лантанідів з органічними лігандами, сенсибілізуючими 4f-люмінесценцію іонів європію (III) i тербію (III), для високочутливого визначення різних аніонів, вюпочаючи компоненти деяких лікарських речовин.


Ключові слова


люмінесценція, комплексні сполуки, тербій (III), европій (III), визначення аніонів

Повний текст:

PDF (Русский)

Пристатейна бібліографія ГОСТ


1. Александрова Д.И., Леоненко И.И., Егорова А.В., Антонович В.П. Флуоресцентные сенсорные системы на основе комплексных соединений лантанидов. Часть I. Некоторые вопросы теории, определение катионов //Вісн. Одеськ. нац. ун-ту. Хімія. - 2012,- Т.16, № 13. - С. 14-24.

2. Parker D. Luminescent lanthanide sensors for pH, p02 and selected anions // Coord. Chem. Rev. - 2000. - VoL 205. - P. 109-130.

3. Parker D„ Senanayake K„ Williams J. Luminescent chemosensors for pH, halide and hydroxide ions based on kinetically stable, macrocyclic europium -phenanthridinium conjugates // Chem. Commun. - 1997. - P. 1777-1778.

4. Parker D„ Kanthi Senanayake E, Gareth Williams J.A. Luminescent sensors for pH, рО2 halide and hydroxide ions using phenanthridine as a photosensitiser in macrocyclic europium and terbium complexes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 - 1998. - Vol 10. - P. 2129-2140.

5. Sveshnikova E.B., Dudar S.S. and Ermolaev V.L. Energy Transfer between Ln(III) Ions in Aqueous Solutions Upon Formation of Labile Binudear Fluoride and Nitrate Complexes of These Ions // Optics and Spectroscopy. - 2000.- Vol. 88, № 6. - P. 875-882.

6. Shi M„ Li X.H., Li F. Y„ Zhang D. Q„ Dai B.B., Yi T., Huang Ch. H. Time-resolved Luminescence-based Chemosen- sor for Fluoride Anion // Chinese Chem. Let. - 2006. - Vol. 17, № 1. - P. 69-72.

7. Wang Q.M., Tamiaki H.J. Highly efficient and selective turn-off quenching of ligand-sensitized luminescence from europium imidazo[4,5-f]-l,10-phenanth complex by fluoride // Photochem. Photobiol. A: Chemistry - 2009. - Vol. 206. - P. 124-128.

8. Duerkop A., Turel M„ Lobnik A., Wolfbeis O.S. Microtiter plate assay for phosphate using a europium-tetracydine complex as a sensitive luminescent probe // Anal. Chim. Acta. - 2006. - VoL 555. - P. 292-298.

9. Poole R.A., Kielar F„ Richardson S.L., Stenson P.A. and Parker D. A ratiometric and non-enzymatic luminescence assay for uric acid: differential quenching of lanthanide excited states by anti-oxidants // Chem. Commun. - 2006.-P. 4084-4086.

10. Kielar F, Montgomery C.P., New E.J., Parker D„ Poole R.A., Richardson S. L. and Stenson P.A. A mechanistic study of the dynamic quenching of the excited state of europium(III) and terbium(III) macrocyclic complexes by charge- or electron transfer // Org. Biomol. Chem. - 2007. - Vol. 5. - P. 2975-2982.

11. Poole R.A., Montgomery C.P., New E.J., Congreve A., Parker D. and Botta M. Identification of emissive lanthanide complexes suitable for cellular imaging that resist quenching by endogenous anti-oxidants // Org. Biomol. Chem.- 2007. - Vol. 5. - P. 2055-2062.

12. Leonard J.P., Santos M.G., Plush S.E., Cabe T. M. and Gunnlaugsson T. pH driven self-assembly of a ternary lan-thanide luminescence complex: the sensing of anions using a (5-diketonate-Eu(III) displacement assay // Chem. Commun. - 2007. - P. 129-131.

13. Montalti M„ Prodi L„ Zaccheroni N„ Charbonniere L„ Douce L„ Ziessel R.A Luminescent anion sensor based on a europium hybrid complex // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - Vol. 123. - P. 12694-12695.

14. Charbonniere L.J., Ziessel R., Montalti M„ Prodi L„ Zaccheroni N„ Boehme C, WipffG. Luminescent lanthanide complexes of a bis-bipyridine phosphine oxide ligand as tools for anion detection // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - Vol. 124. - P. 7779-7788.

15. Ziessel R., Charbonniere L.J. Lanthanide probes for luminescence microscopy and anion sensing // J. Alloys Comp.-2004. - Vol. 374. - P. 283-288.

16. Yamada T, Shinoda S„ Tsukube H. Anion sensing with luminescent lanthanide complexes of tris(2-pyridylmeth- yljamines: pronounced effects of lanthanide center and ligand chirality on anion selectivity and sensitivity // Chem. Commun. - 2002. - P. 1218-1219.

17. Tsukube H, Kataoka Yu., Miyake H„ Shinoda S. Anion Sensing Functions of Luminescent Lanthanide Complexes with Tripodal Ligands // Nippon Kagakkai Koen Yokoshu. - 2004. - Vol. 84, № 2. - P. 941-944.

18. Masaki M.E., Paul D„ Nakamura R., Kataoka Yu., Shinoda S„ Tsukube H. Chiral tripode approach toward multiple anion sensing with lanthanide complexes // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - P. 2525-2530.

19. Kataoka Yu., Paul D„ Miyake H„ Yaita T, Miyoshi E„ Mori H, Tsukamoto S„ Tatewaki H„ Shinoda S„ Tsukube H. Experimental and Theoretical Approaches Toward Anion-Responsive Tripod-Lanthanide Complexes: Mixed- Donor Ligand Effects on Lanthanide Complexation and Luminescence Sensing Profiles // Chem. Eur. J. - 2008.- Vol. 14. - P. 5258-5266.

20. Mahajan R. K, Kaur I., Kaur R„ Uchida S„ Onimaru A., Shinoda S„ Tsukube H. Anion receptor functions of lan-thanide tris((3-diketonate) complexes: Naked eye detection and ion-selective electrode determination of Cl' anion. // Chem. Commun. - 2003. - P.2238-2239.

21. Tsukube H, Onimaru A. and Shinoda S. Anion Sensing with Luminescent Tris((3-diketonato)europium(III) Complexes and Naked-Eye Detection of Fluoride Anion // Bull. Chem. Soc. Japan. - 2006. - Vol 79, № 5. - P. 725-730.

22. Coates ]., Gay Е., Sammes P.G. Anion effects on the luminescence of europium complexes // Dyes Pigments. - 1997. - Vol. 34, № 3. - P. 195-205.

23. Bruce J.I., Dickins R.S., Govenlock L.J., Gunnlaugsson T., Lopinski S., Lowe M.P., Parker D., Peacock R.D., Perry J.J.B., Aime S., Botta M. The selectivity of reversible oxy-anion binding in aqueous solution at a chiral europium and terbium center: signaling of carbonate chelation by changes in the form and circular polarization of luminescence emission // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - Vol. 122. - P. 9674-9684.

24. Dickins R.S., Gunnlaugsson T, Parker D., Peacock R.D. Reversible anion binding in aqueous solution at a cationic heptacoordinate lanthanide centre: selective bicarbonate sensing by time-delayed luminescence // Chem. Com- mun. - 1998. - P. 1643-1644.

25. Bretonniere Y., Cann M.J., Parker D. and Slater R. Design, synthesis and evaluation of ratiometric probes for hydrogencarbonate based on europium emission // Org. Biomol. Chem. - 2004. - VoL 2. - P. 1624-1632.

26. Wong K.-L., Yang Y. Y., Law G.-L. and Wong W.-T. A Highly Porous Luminescent Terbium-Organic Framework for Reversible Anion Sensing// Adv. Mater. - 2006. - Vol. 18. - P. 1051-1054.

27. Gunnlaugsson T, Harte A.J., Leonard J.P., Nieuwenhuyzen M. Delayed lanthanide luminescence sensing of aro¬matic carboxylates using heptadentate triamide Tb(III) cyden complexes: the recognition of salicylic acid in water // Chem. Commun. - 2002. - P. 2134-2135.

28. Gunnlaugsson T, Harte A. J., Leonard J.P., Nieuwenhuyzen M. The formation of luminescent supramolecular ter-nary complexes in water: delayed luminescence sensing of aromatic carboxylates using coordinated unsaturated cationic heptadentate lanthanide ion complexes // Supramol. Chem. - 2003. - Vol. 15. - P. 505-519.

29. Harte A.J., Jensen R, Plush S.E., Kruger P.E., Gunnlaugsson T. A Dinudear Lanthanide Complex for the Recogni-tion of Bis(carboxylates): Formation of Terbium(III) Luminescent Self-Assembly Ternary Complexes in Aqueous Solution // Inorg. Chem. - 2006. - Vol. 45, № 23. - P. 9465-9474.

30. Li C., Wong W.-T. Luminescent heptadentate Tb3+ complex with pendant aza- 15-crown-5 showing recognition of lactate and salicylate in aqueous solution // Tetrahedron Lett. - 2004. - Vol. 45. - P. 6055-6058.

31. Dickins R.S., Love C.S., Puschmann H. Bidentate lactate binding in aqueous solution in a cationic, heptadentate lanthanide complex: an effective chiral derivatising agent // Chem. Commun. - 2001. - P. 2308-2309.

32. Pal R., Parker D., Costello L.C. A europium luminescence assay of lactate and citrate in biological fluids // Org. Biomol. Chem. - 2009. - Vol. 7. - P. 1525-1528.

33. Magennis S.W., CraigJ., Gardner A., Fucassi F., Cragg P.J., Robertson N.,Parsons S., Pikramenou Z. Crown ether lanthanide complexes as building blocks for luminescent ternary complexes // Polyhedron - 2003. - Vol. 22. - P. 745-754.

34. Yegorova A., Vttyukova E., Beltyukova S., Duerkop A. Determination of dtrate in tablets and of oxytetracycline in serum using europium (III) luminescence // Microchem. J. - 2006. - Vol. 83. - P. 1-6.

35. Kozhevnikov V.N., Mandl C., Miltschitzky S., Duerkop A., Wolfbeis O.S., Koenig B. Strong emission increase of a dicarboxyterpyridene europium (III) complex in the presence of citrate and hydrogen peroxide // Inorg. Chim. Acta. - 2005. - Vol. 358. - P. 2445-2448.

36. Lin Z., Wu M., Schaferling M., Wolfbeis O.S. Fluorescent imaging of citrate and other intermediates in the atric add cyde // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - VoL 43. - P. 1735-1738.

37. Parker D., Yu J. A pH-insensitive, ratiometric chemosensor for citrate using europium luminescence // Chem. Commun. - 2005. - P. 3141-3143.

38. Pal R., Beeby A., Parker D. Analysis of dtrate in low-volume seminal fluid samples using a time-gated measurement of europium luminescence // J. Pharm. Biomed. AnaL - 2011. - Vol. 56. - P. 352-358.

39. Yu J., Parker D., Pal R., Poole R.A., Cann M.J. A europium complex that selectively stains nudeoli of cells // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128. - P. 2294-2299.

40. Lin Z., Wu M., Wolfbeis O.S. Time-resolved fluorescent chirality sensing and imaging of malate in aqueous solu¬tion // Chirality. - 2005. - Vol. 17. - P. 464-469.

41. Yu J., Parker D. Synthesis of a europium complex for anion-sensing involving regiosdective substitution of cyden // Eur. J. Org. Chem. - 2005. - P. 4249-4252.

42. Lin Zh., Wu M., SchuferlingM., Wolfbeis O.S. Fluorescent Imaging of Citrate and Other Intermediates in the Citric Acid Cyde // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - Vol. 43. - P. 1735-1738.

43. Tsukube H, Suzuki Y., Paul D., Kataoka Y. and Shinoda S. Dendrimer container for anion-responsive lanthanide complexation and “on-off” switchable near-infrared luminescence // Chem. Commun. - 2007. - P. 2533-2535.

44. Tsukube H, Suzuki Y., Dharam P., Kataoka Y., Shinoda S. Luminescence Anion Sensing with Lanthanide Dendrimer Complex // Nippon Kagakkai Koen Yokoshu. - 2006. - Vol. 86, № 2. - P. 927.

45. Atkinson P., Bretonniere Y., Parker D. Chemosdective signalling of selected phospho-anions using lanthanide luminescence // Chem. Commun. - 2004. - P. 438-439.

46. Santos M.G., Fema 'ndez P.B., Plush S.E., Leonard J.P. and Gunnlaugsson T. Lanthanide luminescent anion sensing: evidence of multiple anion recognition through hydrogen bonding and metal ion coordination // Chem. Commun. - 2007. - P. 3389-3391.

47. Yang T., Qin W. Fluorimetric determination of traces of europium(III) using a new chelator and acetate or phosphate in dimethylsulfoxide as enhancers // Microchim. Acta. - 2007. - Vol. 157. - P. 55-59.

48. Wolfbeis O.S., Durkop A., Wu M. and Lin Z. A Europium-Ion-Based Luminescent Sensing Probe for Hydrogen Peroxide // Angew. Chem. Int. Ed. -2002. - Vol. 41, № 23. - P. 4495-4498.

49. Durkop A., Wolfbeis O.S. Nonenzymatic direct assay of hydrogen peroxide at neutral pH using the Eu3Tc fluorescent probe // J. Fluorescence. - 2005. - Vol. 15, № 5. - P. 755-761.

50. Битюкова E.O., Егорова A.B., Бельтюкова C.B. Разнолигандные комплексы Eu(III) с тетрациклинами и электроотрицательными лигандами // Тезисы докладов XXII Междунар. Чугаевской конф. корд, химии. - 2005. - С.315. 51. Методичні рекомендації щодо виконання санітарно-гігієнічних вимог до проведения мікробіологічного контролю у виробництві нестерильних лікарських засобів. - Харків.: Форт, 2002. - С. 63-80.

52. Silva F.R., Courrol L.C., Tarelho L. V., Gomes L., Dias N. Enhancement of europium luminescence in tetracycline-europium complexes in the presence of urea hydrogen peroxide // J. Fluorescence. - 2005. - Vol. 15, № 5. - P. 667-671.

53. Cross P.J., Dadabhoy A., Sammes P.G. The sensitivity of the lehn cryptand-europium and terbium (III) complexes to anions compared to a coordinatively saturated systems // J. Luminescence. - 2004. - Vol. 110. - P. 113-124.

54. Sabbatini N.. Perathoner S., Lattanzi G., Dellonte S., Balzani V. Influence of fluoride ions on the absorption and luminescence properties of the[Eu C 2.2.1]3+ and [Tb C 2.2.1]3+ cryptates // J. Phys. Chem. - 1987. - Vol. 91. - P. 6136-6145.

55. Zhang D., Shi M., Liu Z., LiF., Yi T., Huang C. Luminescence modulation of a terbium complex with anions and its application as a reagent // Eur. J. Inorg. Chem. - 2006. - Vol. 11. - P. 2277-2284.

56. Plush S.E. and Gunnlaugsson T. Solution studies of trimetallic lanthanide luminescent anion sensors: towards ratiometric sensing using an internal reference channel // Dalton Trans - 2008. - P. 3801-3804.

57. Tsukube H., Yamada T., Shinoda S. Effective modulation of lanthanide luminescence functions via stereo-controlled ligand synthesis: effects of chirality on lanthanide anion sensing // J. Alloys Comp. - 2004. - Vol.374. - P. 40-45.

58. Александрова Д.И., Битюкова E.O., Егорова A.B., Скрипинец Ю.В. Люминесцентное определение цитратов бутамирата и аргинина с использованием комплексного соединения Eu(III) с хлортетрациклином // Вкн. Одеськ. нац. ун-ту. Хшш. - 2007,- Т. 12, вип. 2. - С. 162-171.

59. Duerkop A., Aleksandrova D., Scripinets Y., Yegorova A., Vityukova E. Sensitive terbium (III) probes for lumi-nescent determination of both alkaline phosphatase and codeine phosphate // Ann. N.Y. Acad. Sci. - 2008. - Vol. ИЗО. - P. 172-178.

60. Aleksandrova D., Korovin Yu., Yegorova A., Scripinets Y., Bondarenko Y.A novel europium (III) complex for luminescent determination of alendronic and etidronic acids // Luminescence: The Journal of Biological and Chemical Luminescence. - 2008. - Vol. 23, №4. - P. 193-194.

61. Александрова Д.И., Егорова A.B., Скрипинец Ю.В., Городнюк В.П., Украинец И.В., Антонович В.П. Люминесцентное определение фосфата дексаметазона с использованием комплексного соединения Тb(III) // Вісн. Харків. нац. ун-ту. Хімія. - 2008. - Т. 39, № 820, вип. 16. - С. 121-130.

62. Александрова Д.И., Егорова А.В., Скрипинец Ю.В., Антонович В.П., Украинец И.В. Определение лекарственных препаратов - солей органических оснований - по влиянию их анионов на люминесценцию комплексов лантанидов // Журн. аналит. химии. - 2009. - Т. 64, № 7. - С. 724-732.

63. Пат. 29155 Україна, МПК G01N 33/15. Cnoci6 кількісного визначення кодеїну фосфату / Александрова Д.І., Скрипинець Ю.В., Вітюкова К.О., Єгорова А.В., Українець I.B.; заявник та патентовласник Одеса, ФХІ iм. О.В. Богатського НАН України. - №200707432; заявл. 02.07.07; опубл. 10.01.08, Бюл. №1.

64. Пат. 34353 Україна, МПК G01N 33/15. Cnoci6 кількісного визначення тамоксифену цитрату / Александрова Д.1., Єгорова А.В., Скрипинець Ю.В., Українець I.B., Антонович В.П.; заявник та патентовласник Одеса, ФХІ iм. О.В. Богатського НАН України. - №200802649; заявл. 29.02.08; опубл. 11.08.08, Бюл. №15.

65. Александрова Д.І. Визначення деяких лікарських препаратів по впливу їх анюнів на сенсибілізовану люмінесценцію европію (III) i тербію (III) Автореф. дис. канд.хш. наук: 02.00.02 ; ФХІ iм. О.В. Богатського НАНУ — Одеса., 2009. — 21 с.





DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2011.14.38337

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.