ПЕРЕТВОРЕННЯ БЕНЗО-15-КРАУН-5, [3.3]ДИБЕНЗО-18-КРАУН-6 І [4.4]ДИБЕНЗО-24-КРАУН-8 У ВОДНИХ РОЗЧИНАХ АЗОТНОЇ КИСЛОТИ

S. M. Pluzhnik-Gladyr

Анотація


Розглянуті особливості нітрації бензо-15-краун-5 (I), [3.3]дібензо-18-кра ун-6 (II) і [4.4]дібензо-24-краун-8 (III) розбавленою азотною кислотою і су міш шю HCl-HNO3(4:1, «царська вода») при кімнатній температурі. Ви явлено, що «реакційна здатність» вив-чених краун-етерів (сімбатна/антібат на їх гідрофільності/ліпофільності) змінюється таким чином: I>> III> II.

Ключові слова


бензо- і дибензокраун-етери, нітрація, «царська вода», азотнокислі розчини

Повний текст:

PDF (Русский)

Пристатейна бібліографія ГОСТ


1.   Feigenbaum W.H. Novel polyamides from macrocyclic ethers / W. H. Feigenbaum, R. H. Mi chel // J. Polymer Sci. – 1971. – A-1, V. 9, Is 3, – P. 817-820. http://dx.doi.org/10.1002/pol.1971.150090322 

2.   Синтез, кристаллическая структура и колебательные спектры азометинового про изводного бензо-15-краун-5, N-(4’-бензо-15-краун-5)-2-(амино-N-тозил)фенилальдимина / Л. Х. Миначева, И. С. Иванова, А. В. Дорохов, А. В. Бичеров, А. С. Бурлов, А. Д. Гарнов ский, В. С. Сергиенко, А. Ю. Цивадзе // Доклады Академии Наук.– 2004.– Т. 398, No1.– С. 62-67.

3.   Полиамино-кислоты, содержащие краун-эфирные группировки. / Сюй Чжон, Г. В. Попова, В. В. Киреев, В. В. Якшин, Н. А. Царенко // ВМС. – 2003. – А, 45, 5, С. 1332-1336.

4.   Extraction of biogenic amines using sorbent materials containing immobilized crown ethers. / Mardiana Saaid, Bahruddin Saad, Ismail Ab Rahman, Abdussalam Salhin, Mohamed Ali, Muhammad Idiris Saleh // Talanta. – 2010. – V.80 (3). – Р.1183-1190. http://dx.doi.org/10.1016/j.talanta.2009.09.006 

5.   Shchori E. Kinetics of Complexation of Macrocyclic Polyethers with Sodium Ions by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. II. Solvent Effects / E. Shchori, J. Jagur-Grodzinski, M. Shporer // J. Amer. Chem. Soc. – 1973. – V. 95, – P. 3842-3846. http://dx.doi.org/10.1021/ja00793a003 

6.   Klyatskaya S.V. Synthesis and chemical properties of polyacetylenic derivatives of benzo- and dibenzo- crown ethers / S.V. Klyatskaya, E.V. Tretyakov, S.F. Vasilevsky // Arkivoс – 2003. – V. 13. – P 21 – 34. http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0004.d04 

7.   Козинская Л.К. Новый способ получения дигалогенпроизводных дибензо-18-краун-6 / Л.К. Козинская, Д.В. Кузнецов. // Материалы Международного моло деж ного научного форума «ЛОМОНОСОВ-2013» / Отв. ред. А. И. Андреев, А. В. Андриянов, Е. А. Антипов, К. К. Андреев, М. В. Чистякова. [Электронный ресурс] – М.: МАКС Пресс, 2013. – 1 электрон. опт. диск (DVD-ROM); 12 см. – Систем. требования: ПК с процессором 486+; Windows 95; дисковод DVD-ROM; Adobe Acro  bat Reader. М., 8-13 апреля 2013 г, С. 444.

8.   Ungaro R. Substituent Effects on the Stability of Cation Complexes of 4’-Substituted Monobenzo Crown Ethers / R. Ungaro, B. El Haj, J. Smid // J. Amer. Chem. Soc. – 1976. –V. 98. P. 5198-5202. http://dx.doi.org/10.1021/ja00433a024 

9.   А.с. 1198075 СССР МКИ С 07 D323/00 Способ получения динитропроизводных дибензо-18-краун-6 / В. С. Калишевич, А. И. Грень, О. С. Тимофеев (СССР). – № 3617297/23-04; заявл. 01.06.83; Опубл. 15.12.85, Бюл. № 46.

10.  А.с. 1544774СССР МКИ С 07 D 323/00 Способ получения мононитробензокраун-эфиров / О. В. Иванов, И. С. Маркович, Л. И. Блохина, С. П. Николаенко, М. П. Филатова, Г. В. Васильченко (СССР). – № 4334699/23-04. Заявл. 22.10.87; Опубл. 23.02.90, Бюл. №7.

11.  Нитрованиебензокраун-эфиров нитратом калия в полифосфорной кислоте / А.Д. Гребенюк, С.А. Андреев, И.А. Стемпневская, М.Г. Левкович, А.К. Ташмухамедова // ХГС. – 2000. – № 12 – С. 1688-1696.

12.  Роль макроциклического эффекта в процессах экстракции металлов краун-соединениями, содержащими дифенилоксидные спейсеры. / В. В. Якшин, О. М. Вилкова, С. А. Котляр, Г. Л. Камалов. // Докл. АНРоссии. –2007. – Т. 416, № 5. – С. 642-646.

13. Зеликман А.Н. Металлургия редкоземельных металлов, тория и урана. – М.: Металлургиздат, 1961. – 380  с.

14. Землянухин В.И. , Ильченко Е.И. , Кондратьев А.Н. , Лазарев Л.Н., Царенко А.Ф., Царицына Л.Г. Радио-химическая переработка ядерного топлива АЭС – М.: Энерго атом издат, 1983. – 232 с.

15.  Демин С.В. Экстракция редкоземельных элементов из кислых растворов алкильными производными дибензо- и дициклогексано-18-краун-6 / С.В.Демин, В.И. Жилов, А.Ю. Цивадзе, В.В. Якшин, О.Н. Вилкова, Н.А. Царенко // Журнал неорганической химии . – 2006. – Т. 51, N 10 . – с. 1782-1785.

16.  Плужник-Гладырь С.М. Синтез, структура и свойства галогензамещенных бензокраун-эфиров: дисс. ... кандидата хим. наук : 02.00.03 / Плужник-Гладырь Сергей Михайлович. – Одесса, 2009. – 190 с.

17.  Oxonium Ions from Aqua Regia: Isolation by Hydrogen Bonding to Crown Ethers / M. Calleja, K. Johnson, W. J. Belcher, J. W. Steed. // Inorg. Chem. – 2001.–V. 40. – P. 4978 – 4985.  http://dx.doi.org/10.1021/ic010468i 

18.  Halogen impact into new oxonium benzo-crown ether complexes with tetrachloro- and tetrabromoaurates(III) / S.M. Pluzhnik-Gladyr, V.Ch. Kravtsov, M.S. Fonari, G.L. Ka malov // JCS Dalton Trans., 2014. – 43. – P 7087-7095. http://dx.doi.org/10.1039/c4dt00017j 

19.  Андреева Е.П. Расчёт липофильности органических соединений на основе структурного сходства и молекулярных физико-химических дескрипторов / Е.П. Андреева, О.А. Раевский // Хим. фарм.журнал. – 2009. – Т. 43, №5. – С. 28-32.





DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2014.1(49).38309

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.