Синтез водорозчинного 5,10,15,20-(N-метил-6-хінолініл) бактеріохлорину

Yu. V. Ishkov, B. N. Galkin, G. M. Kirichenko, S. V. Vodzinskii, O. V. Mazepa

Анотація


Відновленням мезо-тетра(6-хінолініл)порфірину за допомогою дііміду, отри- маного при окисленні гідразин-гідрату періодатом натрію у середовищі піридин-метанол-вода був синтезований відповідний бактеріохлорин, який був переведений у водорозчинну форму кватернізацією периферійних мезо-замісників метиловим естером пара-толуолсульфокислоти у нітрометані в інертній атмосфері.

Ключові слова


бактеріохлорин, порфірин, діімід, кватернізація

Повний текст:

PDF

Пристатейна бібліографія ГОСТ


1. Ethirajan М„ Chen Y„ Joshi Р„ Pandey R. К. The role of porphyrin chemistry in tumor imaging and photodynamic therapy// Chem. Soc. Rev. - 2011. - Vol. 40, № 1. - P. 340-362.

2. Gomes M.C., Woranovicz-Barreira S.M., Faustino M.A.F., Fernandes R., Neves M.G.P.M.S., Тотё A.C., GomesN.GM, Almeida A., Cavaleiro J.A.S., Angela Cunha А., Тотё J.P.C. Photodynamic inactivation of Penicillium chrysogenum conidia by cationic porphyrins // Photochem. Photobiol. Sci. - 2011. -Vol.10, № 11. - P.1735-1743.

3. Arnold J., Bressler N.M. Photodynamic therapy of subfoveal choroidal neovascularization in age-related maculardegeneration with verteporfin // Arch Ophthalmol. - 2001. - Vol. 119, № 2. - P.198-207.

4.Macdonald J.I., Dougherty T.J. Basic principles of photodynamic therapy // J. Porphyrins Phtalocyanines. - 2001.- Vol. 5, № 2. - P. 105-129.

5.Schastak S., Shulga A., Berr F., Wiedemann P. New porphyrins and their use // Patent PCT/EP99/02228 (WO99/50269). - Int Cl.s C07D 487/22 — 31.03.1999.

6.Водзинский C.B., Жилина З.И., Андронати С.A. // Способ получения тетратозильной соли мезо- тетракис(N-метил-4-пиридил)порфирина / А. с. № 1521211 (СССР). МКИ4 C07D 487/22. Б.И. 1990. № 5.

7.Водзинский С.В., Жилина З.И., Петренко Н.Ф., Андронати С.А., Грушевая Ж.В. Порфирины и их производные. IX. Синтез и свойства водорастворимых изомерных хинолинилпорфиринов //Журн. Органич. химии. - 1989. - Т. 25, № 7. - с. 1529-1533.

8.Whitlock H.W., Hanauer M.Y.O., Bower В.К. Diimide reduction of porphyrins // J. Amer. Chem. Soc. - 1969. - Vol. 91, № 26. - P. 7485-7489.

9.Cusack N.J., Reese C.B., Risius A.C., Rooseipekar B. 2,4,6-Tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazide. A convenient source of diimide // Tetrahedron. - 1976. - Vol. 32, № 17. - P. 2157-2162.

10.Wilt J.W., Gutman G., Ranus W.J., Zigman A.R. Studies of benzonorbornene and derivatives. I. Chloro- and bromobenzonorbornenes and related compounds // J. Org. Chem. - 1967. - Vol.32, № 4. - P.893-901.

11. Hiinig S., Muller H.-R., Thier W. Reductionen mit Diimid//Tetrahedron Lett. - 1961. - VoL2, № 11. - P.353-357.

12.vanTamelen E.E., Dewey R.S., Timmons R.J. The reduction of olefins by means of azodicarboxylic acid in situ 11 J. Amer.Chem. Soc. - 1961. - Vol.83, № 17. - P.3725-3726.

13. Hoffman J.M., Schlessinger R.H. Sodium metaperiodate: a mild oxidizing agent for the generation of di-imide from hydrazine // J. Chemical. Soc. D, Chem. Commun. - 1971. - № 20. - P. 1245-1246.





DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2011.14.38109

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.