СИНТЕЗ ТА ВЛАСТИВОСТІ СТЕРИЧНО УТРУДНЕНОГО ВОДОРОЗЧИННОГО ПОРФІРИНУ

Yu. V. Ishkov, G. M. Kirichenko, V. N. Ganevich, S. V. Vodzinskii, А. V. Mazepa

Анотація


Конденсацією 2-метоксихінолін-3-карбальдегіду з піролом у пропіоновій кислоті був отриманий 5,10,15,20-(2-метоксихінолініл)порфірин, який виявився сумішшю атропізомерів. Кватернізація атомів азоту периферійних мезо-замісників у цій сполуці призводила до водорозчинного стерично утрудненого порфірину.


Ключові слова


порфирин; атропізомер; кватернізація

Повний текст:

PDF

Пристатейна бібліографія ГОСТ


Bogatskii A.V., Zhilina Z.I. Sterically hindered porphyrins // Russ. Chem. Rew. – 1982. – Vol. 51, № 6. – P. 592-604. (Богатский А.В., Жилина З.И. Стерически затрудненные порфирины // Успехи химии. – 1982. – Т.51. № 6. – С. 1034-1059.)

Evstigneeva R.P. Simulation of photosynthesis with the aim of studying primary charge separation // Advances in porphyrin chemistry. SPb.: The Scientific research Institute of chemistry, St-Petersburg University – 1997. – Vol.1. – P.321-335.

Beeston R.F., Stitzel S.E., Rhea M.A. Investigation of atropisomerism in ortho-substituted tetraphenylporphyrins: An experimental module involving synthesis, сhromatography, and NMR spectroscopy // J. Chem. Education. – 1997. – Vol. 74, № 12. – Р.1468-1471.

Moore A.J. Meth-Cohn quinoline synthesis // in: Name reaction in heterocyclic chemistry (ed. J.J.Li, E.J.Corey, Wiley-Interscience). – 2005. – Chapt. 9. – P.443-450.

Водзинский С.В., Жилина З.И., Петренко Н.Ф., Андронати С.А., Грушевая Ж.В. Порфирины и их производные. IX. Синтез и свойства водорастворимых изомерных хинолинилпорфиринов //Журн. Органич. химии. – 1989. – Т. 25, № 7. – с. 1529-1533.

Collman J.P., Gagne R.R., Halbert T.R., Marchon J.C., Reed C.A. Reversible oxygen adduct formation in ferrous complexes derived from a picket fence porphyrin. Model for oxymyoglobin // J. Amer. Chem. Soc. - 1973. - Vol. 95, № 23. - P. 7868-7870.

Gottwald L.K., Ullman E.F. Biphenyl-type atropisomerism as a probe for conformational rigidity of a α,β,γ,δ-tetraarylporphines // Tetrahedon Lett. – 1969. – Vol.10, №36,. – P. 3071-3074.

Водзинский С.В. Синтез и свойства порфиринов с гетерильными и алкильными мезо-заместителями. / Автореф. дисс… канд. хим. наук: 02.00.03 / ФХИ им. А.В. Богатского НАН Украины. – Одесса, 1990. – 151 с.

Водзинский С.В., Жилина З.И., Андронати С.А. // Способ получения тетратозильной соли мезо-тетракис(N-метил-4-пиридил)порфирина / А. с. № 1521211 (СССР). МКИ4 С07D 487/22. Б.И. 1990. № 5.

Meth-Cohn O., Narine B., Tarnowski B. A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines // Tetrahedron Lett. – 1979. – Vol. 20, № 33. – P. 3111-3114.





DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2012.4(44).31865

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.