КООРДИНАЦІЙНІ СПОЛУКИ 5-СУЛЬФОСАЛІЦИЛАТІВ 3d-МЕТАЛІВ
DOI:
https://doi.org/10.18524/2304-0947.2024.1(87).307855Ключові слова:
координаційна сполука, комплекс, 3d-метал, 5-сульфосаліцилатАнотація
Огляд присвячений методам добування, будові, властивостям та застосуванню координаційних сполук 5-сульфосаліцилатів 3d-металів та змішанолігандних комплексів на їх основі.
5-Сульфосаліцилова кислота виявляє різні види біологічної активності: противиразкову, протигрибкову, протизапальну, протипухлинну та протимікробну. Її металокомплекси з Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II) та VO(II) виявляють сильнішу антимікробну активність, ніж вільний ліганд.
Молекула 5-сульфосаліцилової кислоти H3SSal має три функціональні групи: SO3H, COOH та OH. Можуть існувати 6 форм 5-сульфосаліцилової кислоти: (1) нейтральна, (2) одноразово депротонована по сульфогрупі -SO3H; (3) одноразово депротонована по карбоксильній групі -CO2H, (4) двічі депротонована по сульфо– SO3H и карбокси -CO2H групах, (5) рідко двічі депротонована по -SO3H та -OH групах і (6) тричі (повністю) депротонована. Отже, вона здатна до різних способів координації.
Прості солі 5-сульфосаліцилатів металів можна добути дією 5-сульфосаліцилової кислоти на оксиди, гідроксиди або карбонати металів у воді.
Найчастіше досліджуваними лігандами у комплексах з 5-сульфосаліцилатами були азотовмісні молекули, насамперед біпіридин. Добуто також змішанолігандні комплекси з фенантроліном, шиффовими основами, ди-2-піридиламіном, похідними імідазолу, бензгідразидом, фенілацетгідразидом, тіосемікарбазидом.
5-сульфосаліцилати можуть утворювати структурно різноманітні комплекси з різними координаційними поліедрами. У простих 5-сульфосаліцилатах металів аніони не координуються з металами, а діють як протианіони. 5-сульфосаліцилат-аніон здатний бути анти-монодентатним, бидентатно- хелатним, містковим. Можливе утворення 1D, 2D, 3D структур, що включають ланцюги та у ряді випадків кільцеві структури. Велику роль у цьому відіграють водневі зв’язки за участю аніонів, ко-лігандів та зв’язаної води. Можливий прояв стекінгової взаємодії.
Описано поведінку смуг поглинання в інфрачервоних спектрах при різних способах зв’язування 5-сульфосаліцилат-аніону. Багато комплексів 5-сульфосаліцилатів є люмінесцентними.
5-Сульфосаліцилова кислота та її металеві похідні застосовуються в кількісному аналізі як індикатори, в колориметрії, для маскування та розділення йонів металів.
5-Сульфосаліцилати можуть застосовуватися в процесах електроосадження, каталітичних процесах.
Деякі солі і комплекси сульфосаліцилової кислоти мають протиракову активність.
Посилання
Khadikar P. V., Joshi S., Kashkhedikar S. G., Heda B. D. Metal complexes of 5-sulphosalicylic acid and their antimicrobial activity // Indian J. Pharm. Sci. – 1984. – Vol. 46, no. 6. – P. 209–211.
Khadikar P. V., Ali S. M., Pol B., Heda B. D. Effect of metal ions on the antimicrobial activity of 5-sulphosalicylic acid // Acta Microbiol. Hung. – 1986. – Vol. 33, no. 2. – P. 97–102.
Marzotto A., Clemente D. A., Gerola T., Valle G. Synthesis, molecular structure and reactivity of sodium 5-sulfosalicylate dihydrate and sodium[triaqua(5-sulfosalicylato)copper(II)] 2 hemihydrate // Polyhedron. – 2001. – Vol. 20, no. 9–10. – P. 1079–1087. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(01)00765-3
Song J.-F., Chen Y., Li Z.-G., Zhou R.-S., Xu X.-Y., Xu J.-Q., Wang T.-G. Syntheses, supramolecular structures and properties of six coordination complexes based on 5-sulfosalicylic acid and bipyridyl-like chelates // Polyhedron. – 2007. – Vol. 26, no. 15. – P. 4397–4410. https://doi.org/10.1016/j.poly.2007.05.037
Koksharova T., Slyvka Yu., Savchenko O., Mandzii T., Smola S. 5-Sulfosalicylato Cu(II), Zn(II) and Ni(II) coordination compounds with benzohydrazide: Synthesis, structure and luminescent properties // J. Mol. Struct. – 2023. – Vol. 1271, art. no. 133980. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.133980
Fan S.-R., Zhu L.-G. Structural diversity and fluorescent properties of copper(II) complexes constructed by 5-sulfosalicylate and 2,2´-bipyridine // J. Mol. Struct. – 2007. – Vol. 827. – P. 188–194. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2006.05.019
Sun Y.-Q., Fan L.-L., Gao D.-Z., Wang Q.-L., Du M., Liao D.-Z., Zhang C.-X. Polynuclear complexes of macrocyclic oxamide with 5-sulfosalicylate: syntheses, crystal structures and magnetic properties // Dalton Trans. – 2010. – Vol. 39. – P. 9654–9661. https://doi.org/10.1039/c0dt00082e
Ma J.-F., Yang J., Liu J.-F. Hexaaquacopper(II) 3-carboxy-4-hydroxy- benzenesulfonate dehydrate // Acta Cryst. Sect. E. – 2003. – Vol. 59. – P. m485-m486. https://doi.org/10.1107/S1600536803013084
Ma J.-F., Yang J., Liu J.-F. Hexaaquazinc(II) 3-carboxy-4-hydroxy-benzenesulfonate tetrahydrate // Acta Cryst. Sect. E. – 2003. – Vol. 59. – P. m487-m488. https://doi.org/10.1107/S1600536803013096
Zonnevijlle F., Brunisholz G. Preparation and Characterization of Chromium(III) and some other Trivalent Metal-Sulfosalicylato Complexes // Inorg. Chim. Acta. – 1985. – Vol. 102. – P. 205–210. https://doi.org/10.1016/s0020-1693(00)86760-2
Ma J.-F., Yang J., Liu J.-F. Hexaaquamanganese(II) 3-carboxy-4-hydroxy-benzenesulfonate dihydrate // Acta Cryst. Sect. E. – 2003. – Vol. 59. – P. m478-m480. https://doi.org/10.1107/S1600536803013059
Ma J.-F., Yang J., Liu J.-F. Hexaaquacobalt(II) 3-carboxy-4-hydroxy-benzenesulfonate tetrahydrate // Acta Cryst. Sect. E. – 2003. – Vol. 59. – P. m481-m482. https://doi.org/10.1107/S1600536803013060
Ma J.-F., Yang J., Liu J.-F. Hexaaquanickel(II) 3-carboxy-4-hydroxy-benzenesulfonate tetrahydrate // Acta Cryst. Sect. E. – 2003. – Vol. 59. – P. m483-m484. https://doi.org/10.1107/S1600536803013072
Wang W.-G., Zhang J., Song L.-J., Ju Z.-F. Ferromagnetic linear trinuclear copper (II) complex bridged by sulfosalicylate ligand // Inorg. Chem. Comm. – 2004. – Vol. 7, no. 7. – P. 858–860. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2004.05.006
Gao S., Huo L.-H., Zhao H., Weng Ng S. Bis(2,2/-bipyridine)(3-carboxy-4-hydroxybenzene-sulfonato)copper(II) 3-carboxy-4-hydroxybenzene-sulfonate // Acta Cryst. Sect. E. – 2005. – Vol. 61. – P. m290-m292. https://doi.org/10.1107/S1600536805000590
Fan S.-R., Zhu L.-G., Xiao H.-P. catena-Poly[[cis-diaqua(2,2/-bipyridine)zinc(II)]-μ-5-sulfonatosalicylato] // Acta Cryst. Sect. E. – 2005. – Vol. 61. – P. m804-m806. https://doi.org/10.1107/S1600536805009645
Mistri S., Zangrando E., Farnetti E., Manna S. C. 3D supramolecular networks of Mn(II)-5-sulfosalicylate assembled with 4,4/-dipyridyl N,N/-dioxide and 4,4/-dipyridyl: Structure, photoluminescence and DFT calculations // Polyhedron. – 2015. – Vol. 89. – P. 250–259. https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.01.021
Fan S.-R., Zhu L.-G. In situ 5-sulfosalicylate decarboxylation or dimethylformamide hydrolysis generating supramolecular assembly architectures // Inorg. Chim. Acta. – 2009. – Vol. 362. – P. 2962–2976. https://doi.org/10.1016/j.ica.2009.01.024
Fan S.-R., Zhu L.-G. Secondary Synthesis of Two Cobalt Complexes by the Use of 5-Sulfosalicylate and 1,10-Phenanthroline and Their Crystal Structures // Chin. J. Chem. – 2005. – Vol. 23, no. 10. – P. 1292–1296. https://doi.org/10.1002/cjoc.200591292
Wu R.-H., Guo M., Yu M.-X., Zhu L.-G. Two Titanium(IV)-Oxo-Clusters: Synthesis, Structures, Characterization and Recycling Catalytic Activity in Oxygenation of Sulfide // Dalton Trans. – 2017. – No. 41. https://doi.10.1039/C7DT02516E
Paul A., Mistri S., Bertolasi V., Manna S. C. DNA/protein binding and molecular docking studies of two tetranuclear Cu(II) complexes with double-open-cubane core like structure // Inorg. Chim. Acta. – 2019. – Vol. 495, art. no. 119005. https://doi.org/10.1016/j.ica.2019.119005
Fan S.-R., Cai G.-Q., Zhu L.-G., Xiao H.-P. A mixed-valence Cu II/Cu I anion-cation complex: bis[l-5-sulfosalicylato(3-)]bis[(di-2-pyridylamine)-copper(II)] bis[bis(di-2-pyridylamine)copper(I)] dehydrate // Acta Cryst. Sect. C. – 2005. – Vol. 61. – P. m177-m179. https://doi.org/10.1107/S0108270105004580
Yang Y., Du P., Ma J.-F., Kan W.-Q., Liu B., Yang J. A Series of Metal-Organic Frameworks Based on Different Salicylic Derivatives and 1,10-(1,4-Butanediyl)bis(imidazole) Ligand: Syntheses, Structures, and Luminescent Properties // Cryst. Growth Des. – 2011. – Vol. 11, no. 12. – P. 5540–5553. https://doi.org/10.1021/cg201118x
Koksharova T. V., Slyvka Y. I., Savchenko О. A., Mandzii T. V. Synthesis and structure of coordination compounds of cobalt(II) 5-sulfosalycilate with benzohydrazide // Odesa National University Herald. Chemistry. – 2023. – Vol. 28, iss. 1(84). – P. 5–14. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2023.1(84).277052
Koksharova T. V., Sergienko V. S., Surazhskaya M. D., Mandzii T. V., Fadeev E. N. Syntheses and Characterization of Coordination Compounds of 3d-Metal 5-Sulfosalicylates with Phenylacethydrazide: Crystal Structure of [Ni(L)3]HSSal•3H2O (L is Phenylacethydrazide, and HSSal2– is 5-Sulfosalicylic Acid Anion) // Russ. J. Coord. Chem. – 2018. – Vol. 44, no. 11. – P. 678–687. https://doi.org/10.1134/S1070328418110040
Antsyshkina A. S., Sadikov G. G., Koksharova T. V., Sergienko V. S., Kurando S. V. Synthesis and Crystal Structure of a Copper(II) 5-Sulfosalicylate Complex with Thiosemicarbazide // Russ. J. Inorg. Chem. – 2012. – Vol. 57, no. 4. – P. 508–514. https://doi.org/10.1134/S003602361204002X
Koksharova T. V., Kurando S. V., Stoyanova I. V. Coordination Compounds of 3d-Metals 5-sulfosalicylates with Thiosemicarbazide // Russ. J. Gen. Chem. – 2013. –Vol. 83, no. 1. – P. 54–57. https://doi.org/10.1134/S107036321301009X
Lavrik N. L., Mulloev N. U. A Fluorescence Quenching Study of the Complexation of Salicylic Acid Mono- and Dianions with the Copper(II) Ion in Aqueous Solutions // High Energy Chem. – 2010. – Vol. 44, no. 2. – P. 139–142. https://doi.org/10.1134/S0018143910020104
Sun Y.-Q., Fan L.-L., Gao D.-Z., Zhang G.-Y. Synthesis, Structure and Luminescence of Cd3Cu2 and Cd2Ni4 Heteronuclear Complexes with Macrocyclic Oxamide and 5-Sulfosalicylicate // Z. Anorg. Allg. Chem. – 2010. – Vol. 636, no. 5. – P. 846–850. https://doi.org/10.1002/zaac.200900360
Lamshöft M., Storp J., Ivanova B., Spiteller M. Gas-phase CT-stabilized Ag(I) and Zn(II) metal-organic complexes – Experimental versus theoretical study // Polyhedron. – 2011. – Vol. 30, no. 15. – P. 2564–2573. https://doi.org/10.1016/j.poly.2011.07.003
Schwarzenbach G., Flaschka H. Die komplexometrische Titration. Stuttgart, Ferdinand Enke Verlag, 1965.
Sandell E. B. Colorimetric Determination of Traces of Metal. New York, Interscience Publishers, 1959. – P. 544.
Chouaib F., Poitrenaud C. Etude des complexes sulfosalicylate de cuivre(II), nickel(II), cobalt(II) et uranyle(II) a l’aide d’une resine echangeuse de cations // Anal. Chim. Acta. – 1979. – Vol. 108, no. 1. – P. 333–345. https://doi.org/10.1016/S0003-2670(01)93073-9
Wu L., Li F., Yu H., Shen L., Wang M. Facile and rapid determination of oxalic acid by fading spectrophotometry based on Fe(III)-sulfosalicylate as colorimetric chemosensor // Spectrochim. Acta Part A. – 2023. – Vol. 284, no. 5. – P. 121784. https://doi.org/10.1016/j.saa.2022.121784
Ovchinnikova S. N., Poddubnyi N. P., Maslii A. I. Mutual Influence of Electrode Processes during Electrodeposition of Layered Structures by a Single-Bath Method: Effect of Nickel Deposition and Hydrogen Evolution on the Mass Transfer of Copper in a Sulfosalicylate Electrolyte // Russ. J. Electrochem. – 2003. – Vol. 39, no. 6. – P. 679–684. https://doi.org/10.1023/a:1024117714424
Ostanina T. N., Uritskaya A. A., Rudoi V. M., Ostanin N. I., Ryabova O. V. Effect of рН on the electrodeposition kinetics of copper from acetate and sulfosalicylate complex solutions // Russ. Chem. Bull., Intern. Ed. – 2014. – Vol. 63, no. 7. – P. 1498–1503. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0626-3
Tunca E., Bülbül M., İlkimen H., Canlıdinç R. S., Yenikaya C. Investigation of the effects of the proton transfer salts of 2-aminopyridine derivatives with 5-sulfosalicylic acid and their Cu(II) complexes on cancer-related carbonic anhydrases: CA IX and CA XII // Chem. Pap. – 2020. – Vol. 74. – P. 2365–2374. https://doi.org/10.1007/s11696-020-01078-5
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.
Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.
Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.
