СИНТЕЗ ТА ВЛАСТИВОСТІ НОВИХ 1-ГІДРАЗИНОКАРБОНІЛМЕТИЛ-7-БРОМ-5-ФЕНІЛ-3-АРИЛІДЕН-1,2-ДИГІДРО-3Н-1,4-БЕНЗОДІАЗЕПІН-2-ОНІВ

Автор(и)

  • С. Ю. Бачинський Фізико-хімічний інститут ім. О. В. Богатського НАН України, Україна
  • Н. О. Буренкова Фізико-хімічний інститут ім. О. В. Богатського НАН України, Україна
  • С. А. Андронаті Фізико-хімічний інститут ім. О. В. Богатського НАН України, Україна https://orcid.org/0000-0001-8451-6327
  • Ю. В. Ішков Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, Україна https://orcid.org/0000-0003-1228-3880

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2023.2(85).286601

Ключові слова:

1-гідразинокарбонілметил-7-бром-5-феніл-3-ариліден-1,2-дигідро-3Н-1,4-бензодіазепін-2-они, реакція Кневенагеля, гідразиноліз, афінітет, бензодіазепінові та TSPO рецептори

Анотація

Синтезовано низку раніше не описаних 1-гідразинокарбонілметил-7-бром-5-феніл-3-ариліден-1,2-дигідро-3Н-1,4-бензодіазепін-2-онів. Показано, що застосована методика гідразинолізу забезпечує високі виходи очікуваних сполук. Будову синтезованих сполук підтверджено методами мас-спектрометрії і Н1 ЯМР спектроскопії. Вивчено інгібування зв’язування радіолігандів [3H]флумазеніла і [3H]PK 11195 до центральних бензодіазепінових рецепторів ЦНС (ЦБДР) та TSPO рецепторів синтезованих сполук.

Посилання

Barnard E. A., Skolnick P., Olsen R. W., Mohler H., Sieghart W., Biggio G., Braestrup C., Bateson A. N. and Langer S. Z. International Union of Pharmacology. XV. Subtypes of γ-AminobutyricAcid A Receptors: Classification on the Basis of Subunit Structure and Receptor Function. Pharmacol. Rev., 1998, vol. 50, no 2, pp. 291–314. https://doi.org/10.1124/pr.108.00505

Andronati S. A., Makan S. Yu. Strukturno-konformacionnye faktory raspoznavaniya benzdiazepinovymi receptorami ih ligandov. Ukr. Chem. J. 1999. vol. 65, no 9–10, pp. 5–17. (in Russian)

Papadopoulos V., Baraldi M., Guilarte T. R., Knudsen T. B., Lacapère J.-J., Lindemann P., Norenberg M. D., Nutt D., Weizman A., Zhang M.-R., Gavish M. Translocator protein (18kDa): new nomenclature for the peripheral-type benzodiazepine receptor based on its structure and molecular function. Trends Pharmacol. Sci., 2006, vol. 27, no 8, pp. 402–409. https://doi.org/10.1016/j.tips.2006.06.005

Papadopoulos V. Peripheral-type benzodiazepine/diazepam binding inhibitor receptor: biological role in steroidogenic cell function. Endocr. Rev., 1993, vol. 14, no 2, pp. 222–240. https://doi.org/10.1210/edrv-14-2-222

Gavish M., Katz Y., Bar-Ami S., Weizman R. Biochemical, physiological, and pathological aspects of the peripheral benzodiazepine receptor. J. Neurochem., 1992, vol. 58, no 5, pp. 1589–1601. https://doi.org/10.1111/j.1471-4159.1992.tb10030.x

Hardwick M., Fertikh D., Culty А., H. Li, Vidic B., Papadopoulos V. Peripheral-type benzodiazepine receptor (PBR) in human breast cancer: correlation of breast cancer cell aggressive phenotype with PBR expression, nuclear localization, and PBR-mediated cell proliferation and nuclear transport of cholesterol. Cancer Res., 1999, vol. 59, pp. 831–842.

Gavish M., Bachman I., Shoukrun R., Katz Y.,Veenman L., Weisinger G., Weizman A. Enigma of the peripheral benzodiazepine receptor. Pharmacol. Rev., 1999. vol. 51, pp. 629–650.

Gavish M., Katz Y., Bar-Ami S., Weizman R. Biochemical, physiological, and pathological aspects of the peripheral benzodiazepine receptor. J. Neurochem., 1992, vol. 58, pp. 1589–1601.

Pavlovsky V. I., Bachinskii S. Yu., Tkachuk N. A., Makan S. Yu., Andronati S. A., Simonov Yu. A., Filippova I. G., Gdaniec M. Synthesis and structure of 3-arylidene and 3-hetarylidene-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-ones and their affinity toward CNS benzodiazepine receptors. Chem. Heterocycl. Comp., 2007, vol. 43, no 8, pp. 1029–1037. https://doi.org/10.1007/s10593-007-0161-3

Andronati S. A., Kabanova T. A., Pavlovskij V. I., Andronati K. S., Bachinskij S. Yu. Bradykinin receptor ligands as potential analgesic and anti-inflammatory agents. J. Org. Pharm. Chem., 2009, vol. 7, no 4(28), pp. 70–76.

Andronati S. A., Kabanova T. A., Pavlovskij V. I., Karaseva T. L., Khalimova E. I., Bachinskij S.Yu. Sintez I analgeticheskaya aktivnost cis-3-ariliden-1,2-dihidro-3H-1,4-benzodiazepin-2-onov. Odes’kij med. žurn., 2011, vol. 01, no 1(123), pp. 17–21. (in Russian)

Bachinsky S. Yu., Halimova E. I., Kabanova T. A., Andronati S. A. Synthesis of novel 1-methoxycarbonylmethyl-7-bromo-5-phenyl-3-arylidene-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-ones.Odesa National University Herald. Chemistry, 2019, vol. 24, no 4(72), pp. 45–51. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2019.4(72).185528 (in Russian).

Maltsev H. V., Karpenko O. S., Liakhov S. A. Process for the aminoalkylation of diphenols and bis-hydroxy diphenols sposib-aminoalkiluvannya-difenoliv-ta-bis-gidroksidifeniliv. Patent UA, no 41726, publ. 10.06.2009. (in Ukrainian)

Seredenin S. B., Blednov Yu. A., Andronati S. A., Pavlovskii V. I., Yavorskii A. S. 1,4-Benzodiazepine derivatives showing selective anxiolitic activity. Patent RF, no 2133248 C1, publ. 20.07.1999. (in Russian)

Andronati S. A., Javorskij A. S., Zhilina Z. I., Jakubovskaja L. N., Chepelev V. M., Pjatin B. M., Shherbakova O. V., Arystanova T. P., Golovenko N. Ja., Zin’kovskij V. G., Zhuk O. V., Stankevich E. A., Zherdev V. P., Kolyvanov G. B., Lyganov S. I., Voronina T. A., Nerobkova L. N., Bogdanov N. N., Markina N. V., Garibova T. L., Kalinina T. S., Voronin K. Je., Seredenin S. B., Blednov Ju. A., Durnev A. D., Gordej M. L., Kozlovskaja M. M., Rahmankulova I. H., Belozercev Ju. A., Grigor’eva N. D., Rudenko L. P., Molodavkin G. M., Ramhin E. Ja., Ljubimov B. I., Smol’nikova N. M., Sorokina A. V., Kovalenko L. P., Muzychenko A. P., Neznamov G. G., Lygalov S. I., Bochkarev V. K., Kolyvanov G. B., Zharikov N. M., Morozov I. S., Barchukov V. G., Zhirnov E. N., Ivanec N. N., Kipervas I. P., Starodubcev A. K., Hajretdinov N. B., Goncharov K. O., Skibickij V. V., Bitenskij V. S., Savostin A. P., Andronati I. S. Gidazepam. Kyiv, Naukova dumka, 1992, 6 p. (in Russian).

Bogatsky A. V., Andronati S. A., Valman A. V., Voronina T. A., Yakubovskaya L. N., Yavorskii A. S., Zhilina Z. I., Garibova T. L., Kozlovskaya M. M., Smolnikova N. M., Merinova S. V. and Kobzareva O. V. Method for the preparation of 1-(hydrazinocarbonyl)-methyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-ones. Patent USSR, no 1099575 А1, publ. 07.05.1991. (in Russian)

Andronati S., Semenishyna E., Pavlovsky V., Simonov Y., Makan S., Boyko I., Burenkova N., Gdaniec M., Cardinael P., Bouillon J.-P., Mazepa A. Synthesis, structure and affinity of novel 3-alkoxy-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-ones for CNS central and peripheral benzodiazepine receptors. Eur. J. Med. Chem., 2010, vol. 45, pp. 1346–1351.

##submission.downloads##

Опубліковано

2023-09-12

Як цитувати

Бачинський, С. Ю. ., Буренкова, Н. О., Андронаті, С. А., & Ішков, Ю. В. (2023). СИНТЕЗ ТА ВЛАСТИВОСТІ НОВИХ 1-ГІДРАЗИНОКАРБОНІЛМЕТИЛ-7-БРОМ-5-ФЕНІЛ-3-АРИЛІДЕН-1,2-ДИГІДРО-3Н-1,4-БЕНЗОДІАЗЕПІН-2-ОНІВ. Вісник Одеського національного університету. Хімія, 28(2(85), 43–51. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2023.2(85).286601

Номер

Том 28 № 2(85) (2023)

Розділ

Статті

Ліцензія

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.

Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.

Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.