СИНТЕЗ, БУДОВА ТА АФІНІТЕТ ДО РЕЦЕПТОРІВ ЦНС 8-БРОМ‑11-МЕТИЛ‑6-ФЕНІЛ‑11-ПІРИМІДО[4,5-b][1,4] БЕНЗОДІАЗЕПІНУ

Автор(и)

  • С. Ю. Бачинський Фізико-хімічний інститут ім. О. В. Богатського НАН України, Україна
  • Н. А. Буренкова Фізико-хімічний інститут ім. О. В. Богатського НАН України, Україна
  • Ю. В. Ішков Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, Україна
  • В. Х. Кравцов Інститут прикладної фізики АН Молдови, Україна

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2022.3(83).268608

Ключові слова:

7-бром‑1-метил‑5-феніл‑1,3-дигідро‑2Н‑1,4-бензодиазепін‑2-он, формамід, хлорокис фосфору, 8-бром‑11-метил‑6-феніл‑11-піримідо[4,5-b][1,4]бензодиазепін, бензодіазепінові рецептори, TSPO‑рецептори, афінітет

Анотація

Взамодією 7-бром‑1-метил‑5-феніл‑1,3-дигідро‑2Н‑1,4-бенздіазепін‑2-ону з формамідом в присутності хлорокису фосфору синтезовано 8-бром‑11-метил‑6-феніл‑11-піримідо[4,5-b] [1,4]бензодіазепін, будову якого підтверджено  методами мас-спектрометрiї, 1Н ЯМР  спектроскопії, а також рентгеноструктурним  аналізом. Вивчено афінітет синтезованої сполуки до центральних і периферичних  бензодіазепінових рецепторів ЦНС.

Посилання

Haefely W., Kulcsar A., Mohler H., Pieri L, Polc P, Schaffner R. Possible involvement of GABA in the central actions of benzodiazepine derivatives. Advances in Biochemical Psychopharmacology Eds. Costa E., Greengard P., 1975, Raven, New York, vol. 14, pp. 131–151.

Costa E., Guidotti A. Molecular mechanism in the receptor actions of benzodiazepines. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1979, vol. 19, pp. 531–545. https://doi.org/10.1146/annurev.pa.19.040179.002531

Braestrup C., Squires R. F. Specific benzodiazepine receptors in rat brain characterized by high-affinity [3H] diazepam binding, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1977, vol. 74, no 9, pp. 3805–3809. https://doi.org/10.1073/pnas.74.9.3805

Verma A., Snyder S. H. Peripheral type benzodiazepine receptors. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1989, vol. 29, no 1. pp. 307–322. https://doi.org/10.1146/annurev.pa.29.040189.001515

Gavish M., Katz Y., Bar-Ami S., Weizman R. Biochemical, physiological, and pathological aspects of the peripheral benzodiazepine receptor. J. Neurochem., 1992, vol. 58, no 5, pp. 1589–1601. https://doi.org/10.1111/j.1471–4159.1992.tb10030.x

Papadopoulos V. Peripheral-type benzodiazepine/diazepam binding inhibitor receptor: biological role in steroidogenic cell function. Endocr. Rev., 1993, vol. 14, no 2, pp. 222–240. https://doi.org/10.1210/er.14.2.222

Parola A.L., Yamamura H. I., Laird H. E. Peripheral-type benzodiazepine receptors. Life Sci., 1993, vol. 52, no 16, pp. 1329–1342. https://doi.org/10.1016/0024–3205(93)90168–3

Papadopoulos V., Baraldi M., Guilarte T. R., Knudsen T. B., Lacapère J.-J., Lindemann P., Norenberg M. D., Nutt D., Weizman A., Zhang M.-R., Gavish M. Translocator protein (18kDa): new nomenclature for the peripheraltype benzodiazepine receptor based on its structureand molecular function. Trends Pharmacol. Sci., 2006, vol. 27, no 8, pp. 402–409. https://doi.org/10.1016/0024–3205(93)90168–3

Kobayashi S. Synthesis of pyrimidine-fused 1,4-benodiazepines. Chem. Lett., 1974, vol. 3, no 9, pp. 967–970. https://doi.org/10.1246/cl.1974.967

Kobayashi S. Pyrimidine-Fused 1,4-Benzodiazepines. Reaction of 1,4-Benzodiazepines with Formamide–POCl3. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1975, vol. 48, no 1, pp. 302–306. https://doi.org/10.1246/bcsj.48.302

Yang J., Che X., Dang Q., Wei Z., Gao S., Bai X. Synthesis of Tricyclic 4-Chloro-pyrimido[

,5-b][1,4] benzodiazepines. Org. Lett., 2005, vol. 7, no 8, pp. 1541–1543. https://doi.org/10.1021/ol050181f

Mohsin N.A., Qadir M. I. Recent Structure Activity Relationship Studies of 1,4-Benzodiazepines. Open J. Chem., 2015, vol. 1, no 1. pp. 008–012. https://doi.org/10.17352/pjmcr.000002

##submission.downloads##

Опубліковано

2023-01-19

Як цитувати

Бачинський, С. Ю., Буренкова, Н. А., Ішков, Ю. В., & Кравцов, В. Х. (2023). СИНТЕЗ, БУДОВА ТА АФІНІТЕТ ДО РЕЦЕПТОРІВ ЦНС 8-БРОМ‑11-МЕТИЛ‑6-ФЕНІЛ‑11-ПІРИМІДО[4,5-b][1,4] БЕНЗОДІАЗЕПІНУ. Вісник Одеського національного університету. Хімія, 27(3(83), 21–26. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2022.3(83).268608

Номер

Розділ

Статті