ЗАМІЩЕНІ АМІНОХАЛКОНИ ЯК ВИХІДНІ СПОЛУКИ ДЛЯ ОТРИМАННЯ НОВИХ ПОХІДНИХ 1,4-БЕНЗОДІАЗЕПІНІВ

Автор(и)

  • С. Ю. Бачинський Фізико-хімічний інститут ім. О. В. Богатського НАН України, Україна
  • Ю. В. Ішков Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, Україна
  • В. Х. Кравцов Інститут прикладної фізики АНМ, Україна
  • С. А. Андронаті Фізико-хімічний інститут ім. О. В. Богатського НАН України, Україна

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2022.2(82).264891

Ключові слова:

ацетофенон, бензальдегід, халкон, конденсація, діазепін

Анотація

Синтезовано низку заміщених E‑1-(5-R1–2-амінофеніл)-3-(4-R2-феніл)проп‑2-ен‑1-онiв. Показано, що використана методика синтезу забезпечує високі виходи очікуваних продуктів. Будову синтезованих сполук підтверджено методами 1Н ЯМР спектроскопiї та мас-спектрометрiї, а для сполуки 9 також методом рентгеноструктурного аналізу– РСА.

Посилання

Panasenko A. I. Sintez i svojstva nekotoryh proizvodnyh halkona. Vestnik TGU, 2007, vol. 12, no 6, pp. 663–664.

Mokle S.S., Khansole S. V., Patil R. B. Vibhute Y. B. Synthesis and antibacterial activity of some new chalcones and flavones having 2-chloro‑8-methoxyquinolinyl moiety. International Journal of Pharma and Bio Sciences 2010, vol. 1, no 1, pp. 1–7. https://doi.org/10.5138/ijaps.2010.0976.1055.01001

Liu J.-J., Zhang L., Lou J.-M., Wu C.-Y. Chalcone derivative, chana 1 induces inhibition of cell proliferation and prevents metastasis of pancreatic carcinoma. Adv. Biomed. Pharma, 2015, vol. 2, no 3, pp. 115–119.

Jarvill-Taylor K.J., Anderson R. A., Graves D. J. A hydroxychalcone derived from cinnamon functions as a mimetic for insulin in 3T3-L1 adipocytes. J. Amer. College of Nutrition, 2001, vol. 20, no 4, pp. 327–336. https://doi.org/10.1080/07315724.2001.10719053

Marek C.B., Itinose A. M. Compounds isolated from Harpalyce brasiliana Benth and their pharmacological properties. J. Med. Plants Res, 2014, vol. 8, no 19, pp. 703–708. https://doi.org/10.5897/jmpr2013.5224

Zenger K. In Vitro Studies of the Hepatotoxic and Hepatoprotective Potential and Metabolism of Chalcones and a Tacrine-Silibinin Codrug. Diss. Doktorgrades der Naturwissenschaften (Dr. rer. nat.). Regensburg, 2013,241 p.

Chelghoum M., Bahnous M., Bouraiou A., Bouacida S., Belfaitah A. An efficient and rapid intramolecular aza-Michael addition of 20-aminochalcones using ionic liquids as recyclable reaction media. Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, no 32, pp. 4059–4061. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.05.097

Asiri A.M., Marwani H. M., Alamry K. A., Al-Amoudi M.S., Khan S. A., El-Daly

S. A. Green synthesis, characterization, photophysical and electrochemical properties of bis-chalcones. Int. J. Electrochem. Sci., 2014, vol. 9, no 2, pp. 799–809. Available at: http://www.electrochemsci.org/papers/vol9/90200799.pdf

Gandhimathi R., Vinitha G., Dhanasekaran R. Effect of substituent position on the properties of chalcone isomer single crystals. J. Cryst. Proc. Technol., 2013, vol. 3, no. 4, pp. 148–155. https://doi.org/10.4236/jcpt.2013.34023

Rajesh Kumar P. C., Ravindrachary V., Janardhana K., Manjunath H. R., Karegouda P., Crasta V., Sridhar M. A. Optical and structural properties of chalcone NLO single crystals. J. Mol. Struct., 2011,vol. 1005, no. 1–3, pp. 1–7. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2011.07.038

Evranos Aksöz B., Ertan R. Chemical and Structural Properties of Chalcones I. FABAD J. Pharm. Sci., 2011, vol. 36, no 4, pp. 223–242. Available at: https://dergi.fabad.org.tr/pdf/volum36/issue4/223–242.pdf

Donnelly J.A., Farrell D. F. The chemistry of 2’-amino analogues of 2’-hydroxychalcone and its derivatives. J. Org. Chem., 1990, vol. 55, no 6, pp. 1757–1761. https://doi.org/10.1021/jo00293a017

Kumar S., Verma N., Zubairb S., Faisal S. M., Kazmi S., Chakraborty S., Owais M., Ahmed N. Design and synthesis of novel nonsteroidal phytoestrogen-based probes as potential biomarker: evaluation of anticancer activity and docking studies. J. Heterocyclic Chem., 2017, vol. 54, no 4, pp. 2242–2257. https://doi.org/10.1002/jhet.2812

Conrad R.A., White W. A. 4(1Н)-Oxocinnoline‑3-carboxylic acid derivatives. Patent US4379929 Eli Lilly and Company, no 245564, publ. 12.04.83.

##submission.downloads##

Опубліковано

2022-11-16

Як цитувати

Бачинський, С. Ю. ., Ішков, Ю. В., Кравцов, В. Х. ., & Андронаті, С. А. (2022). ЗАМІЩЕНІ АМІНОХАЛКОНИ ЯК ВИХІДНІ СПОЛУКИ ДЛЯ ОТРИМАННЯ НОВИХ ПОХІДНИХ 1,4-БЕНЗОДІАЗЕПІНІВ. Вісник Одеського національного університету. Хімія, 27(2(82), 83–92. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2022.2(82).264891

Номер

Том 27 № 2(82) (2022)

Розділ

Статті

Ліцензія

Авторське право (c) 2022 Вісник Одеського національного університету. Хімія

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.

Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.

Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.