МЕТОД СИНТЕЗУ ОПТИЧНО ЧИСТИХ ЕНАНТІОМЕРІВ 5-АРИЛ ЗАМІЩЕНИХ 3-МЕТИЛ-7-НІТРО-1,2-ДИГІДРО-3Н-1,4-БЕНЗОДІАЗЕПІН-2-ОНІВ

Автор(и)

  • О. Ю. Корнилов Фізико-хімічний інститут ім. О. В. Богатського НАН України, Україна
  • А. А. Крисько Фізико-хімічний інститут ім. О. В. Богатського НАН України, Україна
  • О. Л. Крисько Фізико-хімічний інститут ім. О. В. Богатського НАН України, Україна
  • С. Е. Самбурський Кафедра медичної хімії та біології факультету стоматології і фармації Міжнародного гуманітарного університету, Україна

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2022.2(82).264890

Ключові слова:

3-метил-1,2-дигідро-3Н-1,4-бенздіазепін-2-они, енантіомери, N-карбоксиангідриди, хлоргідрат хлорангідриду α-аланіну

Анотація

Запропоновано простий та ефективний метод синтезу оптично чистих енантіомерів 5-арилзамішених 3-метил‑7-нітро‑1,2-дигідро‑3Н‑1,4-бензодіазепін‑2-онів. Ацилювання 5-нітро‑2-амінобензофенонів гідрохлоридами хлорангідридів L- або D‑α-аланіну, з подальшою циклізацією в м’яких умовах, призводить до цільових 3-метил‑7-нітро‑1,4-бензодіазепін‑2-онів. Даний метод синтезу вільний від рацемізації та має потенційне практичне значення для дизайну оптично чистих енантіомерів різних 3-алкіл похідних 1,4-бензодіазепін‑2-онів.

Посилання

Mirguet O., Gosmini R., Toum J., Clément C. A., Barnathan M., Brusq J-M., Mordaunt J. E., Grimes R. M., Crowe M., Pineau O., Ajakane M., Daugan A., Jeffrey P., Cutler L., Haynes A. C., Smithers N. N., Chung C-W., Bamborough P., Uings I. J., Lewis A., Witherington J., Parr N., Prinjha R. K., Nicodème E. Discovery of epigenetic regulator I-BET762: lead optimization to afford a clinical candidate inhibitor of the BET bromodomains. J. Med. Chem., 2013, vol. 56, no 19, pp. 7501–7515. http://dx.doi.org/10.1021/jm401088k

Anzini M., Canullo L., Braile C., Cappelli A., Gallelli A., Vomero S., Menziani M. C., DeBenedetti P.G., Rizzo M., Collina S., Azzolina O., Sbacchi M., Ghelardini C., Galeotti N. Synthesis, biological evaluation, and receptor docking simulation of 2-[(acylamino)ethyl]-1,4-benzodiazepines as k-opioid receptor agonists endowed with antinociceptive and antiamnesic activity. J. Med. Chem., 2003, vol. 46, no 18, pp. 3853–3864. http://dx.doi.org/10.1021/jm0307640

Chauhan J., Chen S-E., Fenstermacher K. J., Naser-Tavakolian A., Reingewertz T., Salmo R., Lee C., Williams E., Raje M., Sundberg E., DeStefano J.J., Freire E., Fletcher S. Synthetic, structural mimetics of the β-hairpin flap of HIV‑1 protease inhibit enzyme function. Bioorg. Med. Chem., 2015, vol. 23, no 21, pp. 7095–7109. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2015.09.002

Cortez-Maya S., Hernández-Ortega S., Ramírez-Apan T., Lijanova I. V., Martínez-García M. Synthesis of 5-aryl‑1,4-benzodiazepine derivatives attached in resorcinaren-PAMAM dendrimers and their anti-cancer activity. Bioorg. Med. Chem., 2012, vol. 20, no 1, pp. 415–421. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2011.10.070

Spencer J., Rathnam R. P., Harvey A. L., Clements C. J., Clark R. L., Barrett M. P., Wong P. E., Male L., Coles S. J., Mackay S. P. Synthesis and biological evaluation of 1,4-benzodiazepin‑2-ones with antitrypanosomal activity. Bioorg. Med. Chem., 2011, vol. 19, no 5, pp. 1802–1815. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2011.01.010

Ghelani S.M., Naliapara Y. T. Design, synthesis and characterization of 1,3-disubstituted‑1,4-benzodiazepine derivatives. J. Heterocycl. Chem., 2016, vol. 53, no 6, pp. 1795–1800. http://dx.doi.org/10.1002/jhet.2486

Ligon E.S., Nawyn J., Jones L. V., McKay Allred B., Reinhardt Jr. D.V., France S. Synthesis of flubromazepam positional isomers for forensic analysis. J. Org. Chem., 2019, vol. 84, no 16, pp. 10280–10291. http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.9b01433

Fier P.S., Whittaker A. M. An atom-economical method to prepare enantiopure benzodiazepines with N‑carboxyanhydrides. Org. Lett., 2017, vol. 19, no 6, pp. 1454–1457. http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.7b00417

Levine S. Synthesis of glycyl and alanyl chlorides. J. Am. Chem. Soc., 1954, vol. 76, no 5, p.1382. http://dx.doi.org/10.1021/ja01634a068

##submission.downloads##

Опубліковано

2022-11-16

Як цитувати

Корнилов, О. Ю. ., Крисько, А. А. ., Крисько, О. Л. ., & Самбурський, С. Е. . (2022). МЕТОД СИНТЕЗУ ОПТИЧНО ЧИСТИХ ЕНАНТІОМЕРІВ 5-АРИЛ ЗАМІЩЕНИХ 3-МЕТИЛ-7-НІТРО-1,2-ДИГІДРО-3Н-1,4-БЕНЗОДІАЗЕПІН-2-ОНІВ. Вісник Одеського національного університету. Хімія, 27(2(82), 76–82. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2022.2(82).264890

Номер

Том 27 № 2(82) (2022)

Розділ

Статті

Ліцензія

Авторське право (c) 2022 Вісник Одеського національного університету. Хімія

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.

Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.

Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.