СИНТЕЗ ТА ВЛАСТИВОСТІ ПРОДУКТІВ ІМІДУВАННЯ МОНОЗАМІЩЕНИХ ТА ДИЗАМІЩЕНИХ НАФТАЛЕВИХ АНГІДРИДІВ ПАРА-АМІНОБЕНЗОЙНОЮ КИСЛОТОЮ

Автор(и)

  • Н.Ф. Федько Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, Ukraine
  • В. Ф. Анікін Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, Ukraine
  • В.В. Ведута Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, Ukraine
  • В.В. Станкевич Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, Ukraine
  • А. В. Балацька Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2021.4(80).248290

Ключові слова:

2-дихлороаценафтени, нафталевий ангідрид, пара-амінобензойна кислота, нафталімід, імідування

Анотація

Синтезовані 4-монозаміщені та 4,5-дизаміщені N-(4-карбоксифенілнафталіміди) імідуванням відповідних 4-монозаміщених та 4,5-дизаміщених нафталевих ангідридів пара-амінобензойною кислотою з виходами 75-85 %. Результати комп’ютерного скринінгу синтезованих сполук з використанням інтернет-сервісу PASS Online підтверджують широкий спектр біологічної активності синтезованих сполук, що робить їх перспективними для подальшого біологічного тестування.

Посилання

Grabchev I., Konstantinova T. Synthesis of some polymerisable 1,8-naphthalimide derivatives for use as fluorescent brighteners. Dyes and Pigments, 1997, vol. 33, no 3, рр. 197-203. https://doi.org/10.1016/S0143-7208(96)00053-8

Martin E., Weigand R., Pardo A. Solvent dependence of the inhibition of intramolecular charge-transfer in N-substituted 1,8-naphthalimide derivatives as dye lasers. J. Lumin, 1996, vol. 68, no 2-4, pp. 157-164. https://doi.org/10.1016/0022-2313(96)00008-7

Siegers C., Olah B., Würfel U., Hohl-Ebinger J., Hinsch A., Haag R. Donor–acceptor-functionalized polymers for efficient light harvesting in the dye solar cell. Sol. Energy Mater. Sol. Cells, 2009, vol. 93, no 5, pp. 552-563. https://doi.org/10.1016/j.solmat.2008.11.038

Lin H.H., Chan Y.C., Chen J.W., Chang C.C. Aggregation-induced emission enhancement characteristics of naphthalimide derivatives and their applications in cell imaging. J. Mater. Chem, 2011, vol. 21, no 9, pp. 3170-3177. http://dx.doi.org/10.1039/C0JM02942D

Tu G., Zhou Q., Cheng Y., Geng Y., Wang L., Ma D., Jing X., Wang F. Synthesis and properties of polyfluorenes containing 1,8-naphthalimide moieties for white electroluminescence. Synth. Met, 2005, vol. 152, no 1-3, pp. 233-236. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2005.07.236

Camacho M.A., Torres A.I., Gill M.E. Qualitative and Quantitative Determination of Two New Antitumor Agents from 1,8-Naphthalimides in Tablets. Arzneimittel Forschung-Drug Res., 1994, vol. 44, no 5, pp. 659-662.

Tan S., Yin H., Chen Z. Oxo-heterocyclic fused naphthalimides as antitumor agents: Synthesis and biological evaluation. Eur. J. Med. Chem., 2013, vol. 62, no 4, pp. 130-138. http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.12.039

Dashevskij M.M. Acenaften. Moscow, Himiya, 1966, 460 p. (in Russian)

Nietfeld J. P., Schwiderski R. L., Gonnella T. P., Rasmussen S. C. Structural Effects on the Electronic Properties of Extended Fused-RingThieno[3,4-b]pyrazine Analogues. J. Org. Chem, 2011, vol. 76, no 15, pp. 6383-6388. https://doi.org/10.1021/jo200850w

Fed’ko N. F., Shevchenko M.V., Mokrukha І.S., Veduta V.V. Synthesis and properties of tetraoctylammonium salts of 4,5-disubstituted naphthalimides. Visn. Odes. nac. univ., Him., 2018, vol. 23, no 2, pp.77-85. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2018.2(66).132047 (in Ukrainian)

Filimonov D. A., Lagunin A. A., Gloriozova T. A., Rudik A. V., Druzhilovskii D. S., Pogodin P. V., Poroikov V. V. Prediction of biological activity spectra of organic compounds using web-resource Pass Online. Chem. Heterocycl. Compd., 2014, vol. 46, no 3, pp. 485-499. https://doi.org/10.1007/s10593-014-1496-1 (in Russian)

##submission.downloads##

Опубліковано

2021-12-29

Як цитувати

Федько, Н., Анікін, В. Ф. ., Ведута, В., Станкевич, В., & Балацька, А. В. . (2021). СИНТЕЗ ТА ВЛАСТИВОСТІ ПРОДУКТІВ ІМІДУВАННЯ МОНОЗАМІЩЕНИХ ТА ДИЗАМІЩЕНИХ НАФТАЛЕВИХ АНГІДРИДІВ ПАРА-АМІНОБЕНЗОЙНОЮ КИСЛОТОЮ. Вісник Одеського національного університету. Хімія, 26(4(80), 15–25. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2021.4(80).248290

Номер

Розділ

Статті