ОКИСНО-ВІДНОВНІ ПРОЦЕСИ В РЕАКЦІЯХ N-АРИЛСУЛЬФОНІЛ‑1,4-НАФТОХІНОНІМІНІВ З ДЕЯКИМИ НУКЛЕОФІЛАМИ
DOI:
https://doi.org/10.18524/2304-0947.2021.3(79).240753Ключові слова:
нафтохінонімін, амінонафтол, окисно-відновний потенціал, метод прямої потенціометріїАнотація
Реакція N‑арилсульфоніл‑1,4-нафтохінонімінів з ароматичними амінами та ацилгідразинами перебігає за схемою 1,4-приєднання, проте в якості продуктів реакції виділяються окиснені продукти приєднання. Окисником може бути вихідний нафтохінонімін та кисень повітря. В ході досліджень встановлено, що кисень повітря в умовах проведення реакції 1,4-нафтохінонімінов з ароїлгідразинами є єдиним окисником, який окиснює продукт 1,4-приєднання, що доведено вивченням окисно-відновних потенціалів. Визначення окисно-відновних потенціалів проводилось методом прямої потенціометрії (варіант серединного потенціалу).
Посилання
Avdeenko A.P., Konovalova S. A. Hinoniminy ot protivorakovyh preparatov do molekuljarnyh komp’juterov: monografija. [Quinone imines: from anticancer drugs to molecular computers: monograph]. Kramatorsk, 2018, 516 p. (in Russian).
Lysenko O. M. Sintez polі- ta geterociklіchnih spoluk na osnovі N‑zamіshhenih 1,4-benzohіnonmonoіmіnіv. Avtoref. dis. kand. hіm. nauk [Synthesis of poly- and heterocyclic compounds based on N‑substituted 1,4-benzoquinone monoimines. Аbstr. dr. phyl. and сhem. sci. diss], Dnіpro, 2020, 27 p. (in Ukrainian)
Avdeenko A. P. Aktyvovanij sterichno napruzhenij zv’jazok C=N v N‑zamіshchenih p-hіnonіmіnah. Avtoref. dis. dokt. hіm. nauk [Activated sterically strained bond C = N in N‑substituted p-quinoneimines. Аbstr. dr.сhem. sci. diss]. Dnіpro, 2020, 52 p. (in Ukrainian)
Titov Ye. A., Avdeenko A. P. Reaction of N, N’-bisaryl(alkyl)sulfonyl‑1,4-quinonediimines with dialkylphosphites. Russ. J. Gen Chem. 1973, vol. 43, no 8, pp. 1686‑1691. (in Russian)
Avdeenko A.P.. Titov Ye. A. Reaction of N‑arene(alkane)sulfonyl-p-quinonemono- and -diimines with trialkylphosphites. Russ. J. Gen. Chem. 1974, vol. 44, no 5, pp. 1032‑1038. (in Russian)
Titov Ye.A., Burmistrov S. I., Podobuev G. A. Interaction of N‑arenesulfonylquinonimines with primary amines J. Org. Chem. 1972, vol. 8, no 4, pp. 821‑825. (in Russian)
Avdeenko A.P., Evgrafova N. I. Reaction of N‑arylsulfonyl-p-naphthoquinonimines with acylhydrazines. J. Org. Chem. 1987, vol. 23, no 5, pp. 1060‑1063. (in Russian)
Avdeenko A.P., Kholmovoi Yu.P., Konovalova S. O., Yusіna G. L. Sposіb vimіrjuvannja okisno-vіdnovnih potencіalіv N‑zamіshchenih p-hіnonіmіnіv [Method of measuring redox potentials of N‑substituted p-quinonymines]. Patent UA, no 142060, publ. 12.05.2020. (in Ukrainian).
Belov A.V., Nichvoloda V. M., Kolodjazhnyj M. V., Burmistrov K. S., Butyrina T. Ye., Murashevich B. V. Okislitel’novosstanovitel’nye potencialy hinoidnyh sistem hinolinovogo rjada [Redox potentials of quinoid systems of quinoline series]. Voprosy Khimii i Khim. Tekhnol. 2017, no 1, pp. 4‑10 (in Russian).
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.
Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.
Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.
