ОКИСНО-ВІДНОВНІ ПРОЦЕСИ В РЕАКЦІЯХ N-АРИЛСУЛЬФОНІЛ‑1,4-НАФТОХІНОНІМІНІВ З ДЕЯКИМИ НУКЛЕОФІЛАМИ

Автор(и)

  • А.П. Авдеєнко Донбаська державна машинобудівна академія, Ukraine
  • Ю.П. Холмовой Донбаська державна машинобудівна академія, Ukraine
  • Г. Л. Юсіна Донбаська державна машинобудівна академія, Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2021.3(79).240753

Ключові слова:

нафтохінонімін, амінонафтол, окисно-відновний потенціал, метод прямої потенціометрії

Анотація

Реакція N‑арилсульфоніл‑1,4-нафтохінонімінів з ароматичними амінами та ацилгідразинами перебігає за схемою 1,4-приєднання, проте в якості продуктів реакції виділяються окиснені продукти приєднання. Окисником може бути вихідний нафтохінонімін та кисень повітря. В ході досліджень встановлено, що кисень повітря в умовах проведення реакції 1,4-нафтохінонімінов з ароїлгідразинами є єдиним окисником, який окиснює продукт 1,4-приєднання, що доведено вивченням окисно-відновних потенціалів. Визначення окисно-відновних потенціалів проводилось методом прямої потенціометрії (варіант серединного потенціалу).

Посилання

Avdeenko A.P., Konovalova S. A. Hinoniminy ot protivorakovyh preparatov do molekuljarnyh komp’juterov: monografija. [Quinone imines: from anticancer drugs to molecular computers: monograph]. Kramatorsk, 2018, 516 p. (in Russian).

Lysenko O. M. Sintez polі- ta geterociklіchnih spoluk na osnovі N‑zamіshhenih 1,4-benzohіnonmonoіmіnіv. Avtoref. dis. kand. hіm. nauk [Synthesis of poly- and heterocyclic compounds based on N‑substituted 1,4-benzoquinone monoimines. Аbstr. dr. phyl. and сhem. sci. diss], Dnіpro, 2020, 27 p. (in Ukrainian)

Avdeenko A. P. Aktyvovanij sterichno napruzhenij zv’jazok C=N v N‑zamіshchenih p-hіnonіmіnah. Avtoref. dis. dokt. hіm. nauk [Activated sterically strained bond C = N in N‑substituted p-quinoneimines. Аbstr. dr.сhem. sci. diss]. Dnіpro, 2020, 52 p. (in Ukrainian)

Titov Ye. A., Avdeenko A. P. Reaction of N, N’-bisaryl(alkyl)sulfonyl‑1,4-quinonediimines with dialkylphosphites. Russ. J. Gen Chem. 1973, vol. 43, no 8, pp. 1686‑1691. (in Russian)

Avdeenko A.P.. Titov Ye. A. Reaction of N‑arene(alkane)sulfonyl-p-quinonemono- and -diimines with trialkylphosphites. Russ. J. Gen. Chem. 1974, vol. 44, no 5, pp. 1032‑1038. (in Russian)

Titov Ye.A., Burmistrov S. I., Podobuev G. A. Interaction of N‑arenesulfonylquinonimines with primary amines J. Org. Chem. 1972, vol. 8, no 4, pp. 821‑825. (in Russian)

Avdeenko A.P., Evgrafova N. I. Reaction of N‑arylsulfonyl-p-naphthoquinonimines with acylhydrazines. J. Org. Chem. 1987, vol. 23, no 5, pp. 1060‑1063. (in Russian)

Avdeenko A.P., Kholmovoi Yu.P., Konovalova S. O., Yusіna G. L. Sposіb vimіrjuvannja okisno-vіdnovnih potencіalіv N‑zamіshchenih p-hіnonіmіnіv [Method of measuring redox potentials of N‑substituted p-quinonymines]. Patent UA, no 142060, publ. 12.05.2020. (in Ukrainian).

Belov A.V., Nichvoloda V. M., Kolodjazhnyj M. V., Burmistrov K. S., Butyrina T. Ye., Murashevich B. V. Okislitel’novosstanovitel’nye potencialy hinoidnyh sistem hinolinovogo rjada [Redox potentials of quinoid systems of quinoline series]. Voprosy Khimii i Khim. Tekhnol. 2017, no 1, pp. 4‑10 (in Russian).

##submission.downloads##

Опубліковано

2021-11-24

Номер

Розділ

Статті