ПОХІДНІ 6,7- ТА 7,8-ДИГІДРОКСИБЕНЗОПІРИЛІЮ: СИНТЕЗ, ВЛАСТИВОСТІ ТА АНАЛІТИЧНЕ ЗАСТОСУВАННЯ (ОГЛЯД)

Автор(и)

  • О. М. Чеботарьов Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, Ukraine
  • С. В. Топоров Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, Ukraine
  • Д. В. Снігур Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, Ukraine
  • Д. О. Барбалат Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2021.2(78).233829

Анотація

Робота присвячена огляду класу органічних аналітичних реагентів похідних 6,7- та 7,8-дигідроксибензопірилію: узагальнено дані щодо шляхів їх препаративного синтезу, фізико-хімічних властивостей, стану у розчинах та аналітичного застосування. Відзначено вплив природи аніону-протиіону на фізико-хімічні та спектрофотометричні характеристики похідних 6,7-дигідроксибензопірилію. Проаналізовано шляхи кислотно-основних перетворень у водних розчинах похідних 6,7-дигідроксибензопірилію. Показано, що похідні 6,7- та 7,8-дигідроксибензопірилію здатні до комплексоутворення з низкою p-, d- та f-елементів (Сu(II), Ga(III), In(III), Tl(III), Ge(IV), La(III), підгрупа титану, Bi(III), Mo(VI), W(VI) та інші) й узагальнено інформацію щодо їх складу, будови і аналітичних характеристик. Відзначено, що з застосуванням похідних 6,7-дигідроксибензопірилію розроблено методики для прямого спектрофотометричного та екстракційно-фотометричного визначення Ga(III), In(III), Tl(III), Ti(IV), Zr(IV), Hf(IV), Mo(VI), Ge(IV), Bi(III), Cu(II). Відмічено, що комплекси похідних 6,7-дигідроксибензопірилію з Мо(VI) та Cu(II) ефективно вилучаються в міцелярну фазу тритону Х‑100, що покладено в основу високочутливих комбінованих спектрофотометричних та атомно-абсорбційних методів визначення цих металів. Простота цілеспрямованого синтезу похідних 6,7-дигідроксибензопірилію відкриває шляхи їх використання в якості аналітичних реагентів в комбінованих міцелярно-екстракційних та мікроекстракційних методиках визначення ряду p- та d-елементів зі спектрофотометричним або атомно-абсорбійним детектуванням.

Посилання

Vavzonek S. Heterocyclic compounds: Izd-vo Inostr. Lit., 1954, 650 p. (in Russian)

Nenicecu K. D. Organic chemistry. Izd-vo Inostr. Lit., 1962, 862 p. (in Russian)

Busev A. I. Sintez novykh organicheskikh reagentov dlya neorganicheskogo analiza. Izd-vo MGU, 1972, 245 p. (in Russian)

Kononenko L.I., Poluektov N. S. Fotometricheskoye opredeleniye germaniya pri pomoshchi o-dioksikhromenolov. Zh. analit. Khimii, 1960, vol. 15, no 1, pp. 61–67. (in Russian)

Kononenko L.I., Poluektov N. S. Primenenie o-dioksihromenolov dlya kolorimetricheskogo opredeleniya tsirkoniya i gafniya. Ukr. khim. zhurn., 1960, vol. 26, no 2, pp. 246–251. (in Russian)

Busev A.I., Chzhan Fan’. Ekstraktsionno-fotometricheskoye opredeleniye molibdena pri pomoshchi khlorida 6,7- dioksi‑2,4-difenilbenzopiriliya. Zhurn. analit. khimii, 1961, vol. 16, no 5, pp. 578–584. (in Russian)

Poluektov N.S., Sandu M. A. Vzaimodeystviye redkozemel’nikh yelementov s 6,7-dioksi‑2,4-difenilbenzopiranolom. Zhurn. analit. khimii, 1969, vol. 24, no 10, pp. 885–887. (in Russian)

Olenovich N.L., Tantsyura G. F., Galanets’ Z. G., Gavril’chenko A. I. Sintez i svoystva nekotorykh o-dioksikhromenolov. Ukr. khim. zhurn., 1977, vol. 43, no 8, pp. 885–887. (in Russian)

Snigur D.V., Chebotarov A. N., Barbalat D. A., Shcherbakova T. M. Sintez i khimiko-analiticheskiye kharakteristiki ftorsoderzhashchikh proizvodnykh khlorida 6,7-digidroksibenzopiriliya. Ukr. khim. zhurn.,2018, vol. 84, no 5, pp. 50–55. (in Russian)

Snigur D., Barbalat D., Fizer M., Chebotarev A., Shishkina S. Synthesis and properties of 6,7-dihydroxybenzopyrylium perchlorate halogen derivatives: X‑ray, spectroscopic and theoretical studies. Tetrahedron, 2020, vol. 76, no 42, p. 131514. https://doi.org/10.1016/j.tet.2020.131514

Barbalata D.A., Chebotarev A. N., Snigur D. V. Anion nature influence on spectral and some physico-chemical properties of 6,7-dihydroxy‑4-methyl‑2-phenylchromenylium salts. Russ. J. Gen. Chem., 2020, vol. 90, no 4, pp. 597–601. https://doi.org/10.1134/S1070363220040064

Tantsyura H.F., Hlins′ka L. YA., Kharchenko L. P. Syntez i vlastyvosti deyakykh tryoksikhrominoliv. Ukr. khim. zhurn., 1989, vol. 55, no 10, pp. 1082–1085. (in Ukrainian)

Toporov S.V., Sotulenko Ye. L. Fiziko-khimiko-analiticheskiye issledovaniya sistemy «metall-dioksikhromenol» v vodnykh i vodno-organicheskikh rastvorakh. Soobshcheniye 1. Kislotno-osnovnyye svoystva khlorida‑6,7-dioksi‑2-metil‑4-triftormetilbenzopiriliya, yego spektrofotometricheskiye kharakteristiki i konstanty ionizatsii. Sb. trudov nauchn.-prak. konf. «Kachestvo i bezopasnost’. Voprosy menedzhmenta, metodologii, tendentsiy razvitiya proizvodstvennogo analiza veshchestv i materialov» Odessa, 2009, pp. 64–68. (in Russian)

Tantsyura G.F., Plavetskaya T. G. Ispol’zovaniye v spektrofotometrii, sintez i svoystva nekotorykh proizvodnykh o-dioksikhromenolov. Zhurn. analit. khimii, 1985, vol. 40, no 2, pp. 228–231. (in Russian)

Tantsyura G.F., Olenovich N. L., Bazilevich A. A., Gavril’chenko A.I. 6,7 dioksi‑4-metil‑2-fenilbenzopiriliy khlorid. Reaktivi i osobochistyye veshchestva, ref. sb. NIITKHIM IREA, 1978, no 4, pp. 21–22. (in Russian)

Olenovych N.L., Halanets′ Z.H., Tantsyura H. F., Menshchykova O. P. Vyznachennya spektrofotometrychnykh kharakterystyk i konstant ionizatsiyi deyakykh o dioksykhromenoliv. Ukr. khym. zhurn., 1977, vol. 43, no 12, pp. 1327–1329. (in Ukrainian)

Tantsyura H.F., Olenovych N. L., Halanetsʹ Z.H., Havryl′chenko A. I. Syntez i vlastyvosti deyakykh o-dioksykhromenoliv. Ukr.khim.zhurn., 1977, vol. 43, no 8, pp. 883–884. (in Ukrainian)

Olenovich N.L., Bazilevich A. A., Nazarenko V. A., Tantsyura G. F. Spektrofotometricheskiye kharakteristiki i konstanty ionizatsii nekotorykh o-dioksikhromenolov. Zhurn. analit. khimii, 1975, vol. 30, no 8, pp. 1611–1614. (in Russian)

Tantsyura G.F., Olenovich N. L., Galanets’ Z.G., Gavril’chenko A.I. 6,7-dioksi‑4-metil‑2-(3’-nitrofenil)-benzopiriliy khlorid. Reaktivy i osobo chistyye veshchestva, ref. sb. NIITKHIM IREA, 1981, 17 p. (in Russian)

Tantsyura G.F. 6,7-Dioksi‑4-karboksil‑2-fenilbenzopiriliy khlorid. Reaktivy i osobo chistyye veshchestva, ref.sb. NIITEKHIM IREA, 1982, no 3, 17 p. (in Russian)

Tantsyura G.F., Plavetskaya T. G. Ispol’zovaniye v spektrofotometrii, sintez i svoystva nekotorykh proizvodnykh o-dioksikhromenolov. Zhurn. analit. khimii, 1985, vol. 40, no 2, pp. 228–231. (in Russian)

Olenovych N.L., Halanets′ Z.H., Tantsyura H. F., Menshykova O. P. Vyznachennya spektrofotometrychnykh kharakterystyk i konstant ionizatsiyi deyakykh pokhidnykh o-dioksykhrominoliv. Ukr. khim. zhurn., 1977, vol.43, no 12, pp. 1327–1329. (in Ukrainian)

Snigur D. V., Chebotarev A. N., Bevzyuk Ye. V. Tsvetometricheskoye izucheniye kislotno-osnovnykh svoystv nekotorykh khloridov 6,7 digidroksibenzopiriliya v rastvorakh. Vest. Moskovskogo un-ta. Ser. 2. Khimiya.,2017, pp. 193–198. (in Russian)

Grekova I.M., Bazilevich F. F. Elektronnaya struktura i svoystva o dioksikhromenolov. Zhurn. fizich. Khimii, 1978, vol. 52, no 6, pp. 1388–1391. (in Russian)

Tantsyura H.F., Olenovych N. L. ICH‑spektry o-dyoksykhrominoliv ta yikh kompleksiv. Ukr. khim. zhurn., 1981, vol. 47, no 1, pp. 105–107. (in Ukrainian)

Olenovich N.L., Bazilevich A.A, Nazarenko V. A., Chabanova V. I. Ekstraktsionno-fotometricheskoye opredeleniye indiya s pomoshch’yu khlorida 6,7-dioksi‑2,4-difenilbenzopiriliya. Zhurn. analit. khimii, 1977,vol. 32, no 12. pp. 2346–2350. (in Russian)

Tantsyura G. F., Nikipelova Ye.M., Ekbal’ A. K. Opredeleniye galliya i titana (IV) s karboksildioksikhromenolom v ilovykh gryazyakh. Ukr. khim. zhurn., 1989, vol. 55, no 2, pp. 179–182. (in Russian)

Nikipelova Ye.M., Ekbal’ A. K. Tantsyura G. F., Gavril’chenko A. I. Opredeleniye titana(IV) v lechebnykh gryazyakh. Zhurn. analit. khimii, 1988, vol.45, no5, pp. 839–841. (in Russian)

Tantsyura H. F., Denysenko V. P., Ékbal′ A. K., Savenko H. I. Vzayemodiya 6,7 dioksy‑2-fenil‑4-karboksylbenzopiranola z deyakymy lehko hidrolizuyushchymysya ionamy metaliv v prysutnosti poverkhnevo-aktyvnykh rechovyn. Ukr. khim. zhurn., 1987, vol. 53, no 5, pp. 515–518. (in Ukrainian)

Bazilevich A.A., Olenovich N. L., Nazarenko V. A. Spektrofotometricheskoye issledovaniye vzaimodeystviya galliya s o-dioksikhromenolami. Zhurn. analit. khimii., 1973, vol. 28, no 10, pp. 2047–2050. (in Russian)

Olenovich N.L., Bazilevich A. A., Nazarenko V. A., Dira O. A. Spektrofotometricheskoye issledovaniye vzaimodeystviya indiya s o-dioksikhromenolami. Zhurn. analit. khimii., 1974, vol. 29, no 11, pp. 2287–2289. (in Russian)

Olenovich N.L., Bazilevich A. A., Nazarenko V. A., Roman’ko V. P. Spektrofotometricheskoye izucheniye vzaimodeystviya talliya(III) s khloridom 6,7-dioksi‑2,4-difenilbenzopiriliya. Zhurn. analit. khimii., 1976, vol. 31, no 12, pp. 2353–2356. (in Russian)

Olenovich N.L., Bazilevich A. A., Nazarenko V. A., Bidenko N. P. Ekstraktsionno-fotometricheskoye opredeleniye galliya pri pomoshchi khlorida 6,7-dioksi‑2,4-difenilbenzopiriliya. Zhurn. analit. khimii., 1976,vol. 31, no 11, pp. 2120–2124. (in Russian)

Nazarenko V.A., Makrinich N. I. Issledovaniye khimizma reaktsiy mnogovalentnykh elementov s organicheskimi reagentami. Zhurn. analit. khimii., 1970, vol. 25, no 4, pp. 719–727. (in Russian)

Poluektova Ye. N. Dioksikhromenoly kak fotometricheskiye reagenty na vol’fram. Zhurn.analit.khimii., 1966, vol. 21, no 2, pp. 187–190. (in Russian)

Toporov S.V., Sotulenko Ye. L. Fiziko-khimiko-analiticheskiye issledovaniya sistemy «metall-dioksikhromenol» v vodnykh i vodno-organicheskikh rastvorakh. Soobshcheniye 2. Vzaimodeystviye khlorida‑6,7-dioksi‑2-metil‑4-triftormetil-benzopiriliya s ionami titana (IV) v vodnykh i nevodnykh rastvorakh. Sb. trudov nauchn.-prak. konf.«Kachestvo i bezopasnost’. Voprosy menedzhmenta, metodologii, tendentsiy razvitiya proizvodstvennogo analiza veshchestv i materialov», Odessa, 2009, pp. 76–81. (in Russian)

Barbalat D., Chebotar′ov O., Mykhaylova A., Snihur D. Kompleksoutvoren-nya Mo(VI) ta W(VI) z deyakymy fluorovmisnymy pokhidnymy khlorydu 6,7-dyhidroksy-benzopiryliyu v rozchynakh. XVI Naukova konferentsiya «L′vivs′ki khimichni chytannya – 2017», L′viv, 2017, p. A19. (in Ukrainian)

Chebotarov A.N., Snigur D. V., Barbalat D. A., Plyuta K. V., Koycheva A. S. Kompleksoobrazovaniye 6,7-digidroksi‑2,4-difenilbenzopiriliya s Bi(III) i yego spektrofotometricheskoye opredeleniye v farmatsevticheskikh preparatakh. Vopr. khimii i khim. tekhnologii, 2017, vol. 1, no 110, pp. 36–42. (in Russian)

Toporov S., Barbalat D., Kozhokaru M., Snihur D. Spektrofotometrychne doslidzhennya vzayemodiyi ioniv haliyu (III) ta indiyu (III) z perkhloratom 6,7-dyhidroksy‑2-fenil‑4-metylbezopiryliyu. ХІХ naukova konferentsiya «L′vivs′ki khimichni chytannya‑2019». L′viv, 2019, p. 116. (in Ukrainian)

Chebotarev A.N., Dubovyi V. P., Demchuk A. V., Barbalat D. A., Snigur D. V. Extraction-Spectrophotometric Determination of Cu(II) with 6,7-Dihydroxy‑4-Methyl‑2-Phenylbenzopyrylium Chloride in Waters of Various Categories. J. Water Chem. Technol., 2019, vol. 41, pp. 170–174. https://doi.org/10.3103/S1063455X19030068

Klochkova A., Barbalat D. A., Chebotarev A. M., Snigur D. V. Dispersive liquid–liquid semi-microextraction of molybdenum(VI) with 6,7-dihydroxy‑2,4-diphenylbenzopyrylium chloride for its spectrophotometric determination. J. Iranian Chem. Soc., 2020, vol. 18, no 1. https://doi.org/10.1007/s13738–020–02008–8

Chebotarev A.N., Klochkova A., Dubovyi V. P., Snigur D. V. Dispersive liquid-liquid semi-microextraction of Сu(II) with 6,7-dihydroxy‑2,4-diphenylbenzopyrylium chloride for its spectrophotometric determination. Acta Chim. Slovenica, 2020, vol. 67, no 4, pp. 1118–1123. https://doi.org/10.17344/acsi.2020.5939

Snigur D.V., Chebotarev A. N., Dubovyi V. P., Barbalat D. A., Klochkova A. Room temperature cloud point extraction: An application to preconcentration and spectrophotometric determination of copper(II). J. Serbian Chem. Soc. 2019, vol. 85, no 1, pp. 89–96. https://doi.org/10.2298/JSC190212087S

Snigur D.V., Chebotarev A. N., Dubovyi V. P., Barbalat D. A., Bevziuk K. V. Salicylic acid assisted cloud point extraction at room temperature: Application for preconcentration and spectrophotometric determination of molybdenum(VI). Microchem. J. 2018, vol. 142. https://doi.org/10.1016/j.microc.2018.07.010

Snigur D.V., Barbalat D. A., Chebotarev A. N., Synievyd A., Bevziuk K. V. A rapid cloud point extraction of Molybdenum(VI) with 6,7-dihydroxy‑2,4-diphenylbenzopyrylium perchlorate prior to its spectrophotometric determination. Chem. Pap. 2021, vol. 75. pp. 1823–1830. https://doi.org/10.1007/s11696–020–01436–3

Snigur D.V., Dubovyi V. P., Chebotarev A. N. Atomic-Absorption Determination of Copper(II) in Water Samples after Its Cloud-Point Extraction Preconcentration. Moscow University Chem. Bulletin., 2020. vol. 75, no 6, pp. 328–332. https://doi.org/10.3103/S0027131420060073

##submission.downloads##

Опубліковано

2021-07-31

Номер

Розділ

Статті