АЛЬТЕРНАТИВНІ МЕТОДИ СИНТЕЗУ НОВИХ ГЕТЕРОСИНТОНІВ – ФУНКЦІАЛІЗОВАНИХ ГІПОКСАНТИНОПІРИМІДИНІВ

Автор(и)

  • В. М. Повстяной Херсонський національний технічний університет, Ukraine
  • Т. А. Юрова Херсонський національний технічний університет, Ukraine
  • О. Н. Речицький Херсонський державний університет, Ukraine
  • А. А. Крисько Фізико-хімічний інститут ім. О. В. Богатського НАН України, Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2021.2(78).233823

Анотація

Апробовані різні умови та запропоновано оптимальний метод синтезу нового варіанту реакційноздатних гетеросинтонів. Молекули останніх складаються з двох базових гетероциклів – дигідропіримідинового і гіпоксантинового, пов’язаних метиленовим містком в положеннях С6 та С1 відповідно. Наявність естерної групи при С5 дигідропіримідинового циклу та атом хлору при С2 гіпоксантинового фрагменту молекули дозволяє віднести отримані структури до перспективних синтонів для синтезу нових конденсованих піримідинових і ксантинових систем.

Посилання

Kappe C. O. Biologically active dihydropyrimidones of the Biginelli-type – a literature survey. Eur. J. Med. Chem, 2000, vol. 35, pp. 1043–1052. https://doi.org/10.1016/S0223–5234(00)01189–2

Anderson P.C., Mecozzi S. Unusually Short RNA Sequences: Design of a 13-mer RNA that Selectively Binds and Recognizes Theophylline. J. Am. Chem. Soc., 2005, vol. 127, no 15, pp. 5290–5291. https://doi.org/10.1021/ja0432463

Stavric B. Methylxanthines: Toxicity to humans. Food Chem. Toxicol, 1988, vol. 25, pp. 541–565. https://doi.org/10.1016/0278–6915(88)90007–5

Sarli V., Huemmer S., Sunder-Plassmann N., Mayer Th., Giannis A. Synthesis and Biological Evaluation of Novel Eg5 Inhibitors. Chem. Bio. Chem., 2005, vol. 6, pp. 2005–2013. https://doi.org/10.1002/cbic.200500168

Müller C., Gross D., Sarli V. Inhibitors of kinesin Eg5: antiproliferative activity of monastrol analogues against human glioblastoma cells. Cancer Chemother Pharmacol., 2007, vol. 59, pp. 157–164. https://doi.org/10.1007/s00280–006–0254–1

Kappe C.O. 100 Years of the Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis. Tetrahedron, 1993, vol. 49, no 32, pp. 6937–6963. http://dx.doi.org/10.1016/S0040–4020(01)87971–0

Drabczynska A., Müller Ch., Schumacher B., Hinz S., Karolak-Wojciechowska J., Michalak B., Pekala E., Kiec-Kononowicz K. Tricyclic oxazolo[2,3-f]purinediones: potency as adenosine receptor ligands and anticonvulsants. Bioorg. Med. Chem., 2004, vol. 12, pp. 4895–4908. https://doi.org/10. 1016/j.bmc.2004.06.043

Zimmer H., Mettalia J., Atchley R. Potential Anticancer Compounds. III. Synthesis of Some 8-Substituted Caffeines and Theophyllines. Ohio J. Sci., 1963, vol. 63, no 3, pp. 97–102.

Brackett L.E., Shamim M. T., Daly J. W. Activities of caffeine, theophylline and enprofylline analogs as tracheal relaxants. Biochem. Pharmacol, 1990, vol. 39, pp. 1897–1904. https://doi.org/10.1016/0006–2952(90)90607-M

Ingvast-Larsson C., Vet J. Relaxant effects of theophylline and clenbuterol on tracheal smooth muscle from horse and rat in vitro. J. Vet. Pharmacol Ther., 1991, vol. 14, pp. 310–316. https://doi.org/10.1111/j.1365–2885.1991.tb00841

Lebedyeva I.O., Povstyanoу V. M., Ryabitskii A. B., Panasyuk O., Ivahnenko E., Lozova V. P., Markevich I., Allakhverdova S., Povstyanoу M. V. Theophyllinylpyrimidine Scaffolds Undergo Intramolecular Cyclization Reactions to Form 1,3-Diazepines and Imidazopurines. Eur. J. Org. Chem., 2013, pp. 4594–4606. https://doi.org/10.1002/ejoc.201300360

Lyubashov P.P., Povstyanoy V. M., Krysko A. A., Plotkin A., Lovett I., Povstyaniy M. V., Lebedyeva I. O. Functionalized Diphenyl-Imidazolo- Pyrimidines. J. Heterocyclic Chem., 2018, vol. 55, no 1, pp. 276–281. https://doi.org/10.1002/jhet.3044

Yuyrova T.A., Krysko A. A., Povstyanoy V. M. Reaction of functionalized xanthinepyrimidines with benzyl(β-oxyethyl)hydrazines. Visn. Odes. nac. univ. Him., 2019, vol. 24, no 4, pp. 80–88. https://doi.org/10.18524/2304–0947.2019.4(72).185569(in Russian)

Biginelli P. Aldehyde-Urea Derivatives of Aceto- and Oxaloacetic Acids // Gazzetta Chim. Italiana, 1893, vol. 23, pp. 360–413.

Zigeuner, G., Hamberger, H., Blaschke, H. et al. Über Heterocyclen, 12. Mitt.: Zur Bromierung der 2-Oxo‑6-methyltetrahydropynimidine. Monatsh. Chem., 1966, vol. 97, pp. 1408–1421. https://doi.org/10.1007/BF00902591

Fischer E. Synthese des Heteroxanthine ur. xanthins. Chem. Ber., 1897, vol. 30, no 3, pp. 2400–2415. https://doi.org/10.1002/cber.18970300305

##submission.downloads##

Опубліковано

2021-07-31

Номер

Розділ

Статті