БІОЛОГІЧНА АКТИВНІСТЬ N-{3-[(4-МЕТИЛБЕНЗЕН-1-СУЛЬФОНІЛ)ІМІНО]-6-ОКСОЦИКЛОГЕКСА-1,4-ДІЄН-1-ІЛ}АРИЛАМІДІВ ТА ЇХ ПОХІДНИХ

Автор(и)

  • С.А. Коновалова Донбаська державна машинобудівна академія, кафедра хімії і ОП
  • А. П. Авдєєнко Донбаська державна машинобудівна академія, кафедра хімії і ОП
  • В. І. Лубенець Національний університет «Львівська політехніка», кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології
  • О. З. Комаровська-Порохнявець Національний університет «Львівська політехніка», кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології
  • І. Ю. Якименко ДВНЗ «Український державний хіміко-технологічний університет», кафедра фармації та технології органічних речовин
  • О. М. Лисенко Донецький національний медичний університет, кафедра загальної та біологічної хімії

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2021.1%20(77).226136

Анотація

Дослідження методом серійних розведень показали, що N-{3-[(4-метилбензен-1-сульфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}ариламіди та їх похідні проявляють бактерицидну і фунгіцидну активності – мінімальна бактерицидна концентрація складає 62,5 мкг/мл по відношенню до бактерій Mycobacterium luteum, мінімальна фунгіцидна концентрація дорівнює 62,5 мкг/мл при дії на цвілеві гриби Aspergillus niger. Методом дифузії речовин в агар встановлено, що дані сполуки в досліджуваних концентраціях проявили низькі показники активності по відношенню до бактерій Escherichia coli, Staphуlococcus aureus, Mycobacterium luteum і грибів Candida tenuis, Aspergillus niger.

Посилання

Glumcher F.S., Dubrov S. A., Kuchin Ju. L. Polirezistentnaja infekcija: aktual’nost’, opredelenie, mehanizmy, naibolee rasprostranennye patogeny, lechenie, profilaktika. Sci. Practice, 2014, no. 1, pp. 129–149. http://nbuv.gov.ua/UJRN/nauipr_2014_1_19 (in Russian)

Schechner V., Gottesman T., Schwartz O., Korem M., Maor Y., Rahav G., Karplus R., Lazarovitch T., Braun E., Finkelstein R., Lachish T., Wiener-Well Y., Alon D., Chowers M., Bardenstein R., Zimhony O., Paz A., Potasman I., Giladi M., Schwaber M. J., Klarfeld-Lidji S., Hochman M., Marchaim D., Carmeli Y. Pseudomonas aeruginosa bacteremia upon hospital admission: risk factors for mortality and influence of inadequate empirical antimicrobial therapy. Diagnostic Microbiol. Infectious Disease, 2011, vol. 71, no. 1, pp. 38–45. https://doi.org/10.1016/j.diagmicrobio.2011.05.010

Pendleton J.N., Gorman S. P., Gilmore B. F. Clinical relevance of the ESKAPE pathogens. Expert Rev. Antiinfective Therapy, 2013, vol. 11, no. 3, pp. 297–308. https://doi.org/10.1586/eri.13.12

Pormohammad A., Nasiri M. J., Azimi T. Prevalence of antibiotic resistance in Escherichia coli strains simultaneously isolated from humans, animals, food, and the environment: a systematic review and meta-analysis. Infection Drug Resistance, 2019, vol. 12, pp. 1181–1197. https://doi.org/10.2147/IDR.S201324

Vila J., Sáez-López E., Johnson J. R., Römling U., Dobrindt U., Cantón R., Giske C. G., Naas T., Carattoli A., Martínez-Medina M., Bosch J., Retamar P., Rodríguez-Baño J., Baquero F., Soto S. M. Escherichia coli: an old friend with new tidings. FEMS Microbiol. Rev., 2016, vol. 40, no 4, pp. 437–463. https://doi.org/10.1093/femsre/fuw005

Rasheed M.U., Thajuddin N., Ahamed P., Teklemariam Z., Jamil K. Antimicrobial drug resistance in strains of Escherichia coli isolated from food sources. Revista do Instituto de Medicina Tropical de São Paulo, 2014, vol. 56, no 4, pp. 341–346. http://dx.doi.org/10.1590/S0036–46652014000400012

Ortenberg E.A., Shpilkina L. V., Khokhlyavina R. М., Kirushok G. I., Khristenko Ya. V. Clinical significance and changes in antimicrobial resistance in ESBL producers isolated over the 2014–2016 in a regional teaching hospital. Clinical Microbiol. Antimicrob. Chemother., 2017, vol. 9, no 4. pp. 341–344. (in Russian)

Dumanska Yu. A. Sintez, himicheskie i biologicheskie svojstva kondensirovannyh geterociklicheskih proizvodnyh hinonov [Synthesis, chemical and biological properties of condensed heterocyclic derivatives of quinones. Dr. phyl. and chem. sci. diss.]. Lviv, 2017. 206 р.

Kurban S., Deniz N. G., Sayil C., Ozyurek M., Guclu K., Stasevych M., Zvarych V., Komarovska-Porokhnyavets O., Novikov V. Synthesis, Antimicrobial Properties, and Inhibition of Catalase Activity of 1,4-Naphtho- and Benzoquinone Derivatives Containing N-, S-, O-Substituted. Heteroatom Chem., 2019, vol. 2019, ID article 1658417, 12 p. https://doi.org/10.1155/2019/1658417

Avdeenko A.P., Konovalova S. A. Hinoniminy ot protivorakovyh preparatov v molekuljarnyh komp’juterov: monografija. [Quinone imines: from anticancer drugs to molecular computers: monograph]. Kramatorsk, 2018, 516 p. ISBN978–617–7415–40–3; 978–966–379–835–6 (in Russian).

Asif M. Pharmacological Potential of Benzamide Analogues and their Uses in Medicinal Chemistry. Modern Chem. Appl., 2016, vol. 4, no 4, ID article 1000194. https://doi.org/10.4172/2329–6798.1000194

Gao X.-h., Liu L.-b., Liu H.-r., Tang J.-j., Kang L., Wu H., Cui P., Yan J. Structure–activity relationship investigation of benzamide and picolinamide derivatives containing dimethylamine side chain as acetylcholinesterase inhibitors. J. Enzyme Inhib.d Med. Chem., 2018, vol. 33, no. 1, pp. 110–114. https://doi.org/10.1080/14756366.2017.1399885

Konovalova S. A., Avdeenko A. P., Yakymenko I. Yu. Acylamination of N‑arylsulphonyl‑1,4-benzoquinone monoimines. Visn. Odes. nac. univ. Him., 2020, vol. 25, no 4, pp. 81–88. https://doi.org/10.18524/2304–0947.2020.4(76).212831 (in Ukrainian)

Konovalova S. A., Avdeenko A. P., Yakymenko I. Yu. Some reactions of N-{3-[(aryl‑1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa‑1,4-dienе‑1-yl}benzamides. J. Chem. Technol., 2020, vol. 28, no 3, pp. 242–250. http://dx.doi.org/10.15421/082026 (in Ukrainian)

Bezverhij N.P., Yakymenko I. Yu., Harchenko A. V. Vzaimodejstvie N‑arilsul’fonilhinoniminov s O‑acilbenzgidroksamovymi kislotami [Interaction of N-arylsulfonylquinone imines with O-acylbenzhydroxamic acids]. Voprosy Khimii i Khim. Tekhnol., 2010, no 3, pp. 9–12. (in Russian)

Bezverhij N.P., Yakymenko I. Yu., Harchenko A. V. Sintez 2,5-bis(benzoilamido)-1,4-benzokhinona acilaminirovaniem 1,4-benzokhinona [Synthesis of 2,5-bis(benzoylamido)-1,4-benzoquinone by acylamination of 1,4-benzoquinone]. Voprosy Khimii i Khim. Tekhnol., 2011, no 3, p. 161. (in Russian)

##submission.downloads##

Опубліковано

2021-04-13

Номер

Розділ

Статті