СИНТЕЗ, АНАЛІЗ І РОЗДІЛЕННЯ ІЗОМЕРНИХ ІНДЕНО- ТА ІНДОЛОХІНОКСАЛІНІВ

Автор(и)

  • A. N. Blinenko Одеський національний політехнічний університет; Котекна Україна Лімітед, Ukraine
  • M. I. Kosiuk Одеський національний політехнічний університет; Котекна Україна Лімітед, Ukraine
  • A. S. Karpenko Котекна Україна Лімітед; Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Ukraine
  • I. A. Kravchenko Одеський національний політехнічний університет, Ukraine
  • M. V. Nesterkina Одеський національний політехнічний університет, Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2020.4(76).216931

Ключові слова:

індоло[2, 3-b]хіноксалін, індено[1, 2-b]хіноксалін-11-он, синтез, розділення ізомерів, хроматографія, технологія

Анотація

Зважаючи на збільшення випадків у світі епідемій респіраторних захворювань із розвиненими запальними процесами, зростає важливість пошуку високоефективного противірусного лікарського засобу широкого спектру дії, можливо у поєднанні із протизапальною активністю препарату. Близькі за структурами похідні індоло[2,3-b]хіноксаліну та індено[1,2-b]хіноксалін-11-ону проявляють широкий і частково –подібний спектр дії, що робить їх перспективними потенційними антивірусними агентами. Нажаль, таки сполуки синтезовані та досліджені у вигляді суміші регіо-ізомерів, а як відомо, для більш детального вивчення біологічної активності (особливо – у разі ліганд-ферментної взаємодії) слід досліджувати окремі ізомери. Дана робота присвячена вивченню регіо-ізомерного складу синтезованих індоло- та інденохіноксаліну та їх розділенню. Методами препаративної ТШХ були розділені ізомерні індоло[2,3-b] хіноксаліни, що було підтверджено за допомогою ВЕРХ. Похідні індено[1,2-b] хіноксалін-11-ону розділити не вдалось.

Посилання

Shibinskaya M.O., Lyakhov S.A., Mazepa A.V., Andronati S.A., Turov A.V., Zholobak N.M., Spivak N.Y. Synthesis, cytotoxicity, antiviral activity and interferon inducing ability of 6-(2-aminoethyl)-6Hindolo[2,3-b]quinoxalines. Eur. J. Med. Chem., 2010, vol. 45, no 3, pp. 1237-1243. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.12.014

Schepetkin I.A., Kirpotina L.N., Khlebnikov A.I., Hanks T.S., Kochetkova I., Pascual D.W., Jutila M.A., Quinn M.T. Identification and characterization of a novel class of c-Jun N-terminal kinase inhibitors. Mol. Pharmacol, 2012, vol. 81, pp. 832-845. https://doi.org/10.1124/mol.111.077446

Wilson W.D. DNA and RNA intercalators. DNA and Aspects of Molecular Biology. 1999. pp. 427-476.

Wamberg M.C., Hassan A.A., Bond A.D., Pedersen E.B. Intercalating nucleic acids (INAs) containing insertions of 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline. Tetrahedron, 2006, Vol. 62, pp. 11187-11199. https://doi.org/10.1016/j.tet.2006.09.017

Atochin D.N., Schepetkin I.A., Klebnikov I.A., Seledtsov V.I., Swanson H., Quinn M.T., Huang P.L. A novel dual NO-donating oxime and c-Jun N-terminal kinase inhibitor protects against cerebral ischemia-reperfusion injury in mice. Neurosci. Lett, 2016, vol. 618, pp. 45-49. https://doi.org/10.1016/j.neulet.2016.02.033

Liu T., Ge Y., Sun B., Fowler B., Li H., Nuckolls C., Xiao S. Synthesis, Regioselective Bromination, and Functionalization of Coronene Tetracarboxydiimide. J. Org. Chem., 2019, vol. 84, pp. 2713−2720. https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b03129

##submission.downloads##

Опубліковано

2020-11-21

Номер

Розділ

Статті