АЦИЛАМІНУВАННЯ N-АРИЛСУЛЬФОНІЛ-1,4-БЕНЗОХІНОНМОНОІМІНІВ

Автор(и)

  • S. A. Konovalova Донбаська державна машинобудівна академія, Ukraine http://orcid.org/0000-0003-3410-2550
  • A. P. Avdeenko Донбаська державна машинобудівна академія, Ukraine http://orcid.org/0000-0003-0549-2131
  • I. Yu. Yakymenko Український державний хіміко-технологічний університет, Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2020.4(76).212831

Ключові слова:

N-хлорамід, ациламінування, N-арилсульфоніл-1, 4-бензохінонмоноімін, гідроксамова кислота, N-(бензоїлокси)бензамід, 1, 4-приєднання.

Анотація

В результаті реакції N-арилсульфоніл-1,4-бензохінонмоноімінів з замісниками в хіноїдному ядрі з N-хлорамідом 4-метилбензойної кислоти і N-(бензоїлокси)-4-метилбензамідом отримано продукти заміщення атому Гідрогену вільного С=С зв’язку хіноїдного ядра вихідного хінонмоноіміну на ациламіногрупу. Природа замісника в хіноїдному ядрі хіноніміну не впливає на напрямок реакції, який визначається першою стадією і яку можна розглядати як 1,4-приєднання. Можливість перебігу цієї реакції визначається стеричним фактором.

Біографії авторів

S. A. Konovalova, Донбаська державна машинобудівна академія

доцент кафедри хімії та охорони праці Донбаської державної машинобудівної академії, кандидат хімічних наук, доцент.

A. P. Avdeenko, Донбаська державна машинобудівна академія

завідувач кафедри хімії та охорони праці Донбаської державної машинобудівної академії, кандидат хімічних наук, професор.

I. Yu. Yakymenko, Український державний хіміко-технологічний університет

викладач кафедри фармації та технології органічних речовин Українського державного хіміко-технологічного університету.

Посилання

Asif M. Pharmacological Potential of Benzamide Analogues and their Uses in Medicinal Chemistry. Mod. Chem. Appl., 2016, vol. 4, no. 4, ID article 1000194. https://doi.org/10.4172/2329-6798.1000194

Gao X.-h., Liu L.-b., Liu H.-r., Tang J.-j., Kang L., Wu H., Cui P., Yan J. Structure–activity relationship investigation of benzamide and picolinamide derivatives containing dimethylamine side chain as acetylcholinesterase inhibitors. J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 2018, vol. 33, no. 1, pp. 110–114. https://doi.org/10.1080/14756366.2017.1399885

Bolton J. L., Dunlap T. Formation and Biological Targets of Quinones: Cytotoxic versus Cytoprotective Effects // Chem. Res. Toxicol., 2017, vol. 30, no. 1, pp. 13–37. https://doi.org/10.1021/acs.chemrestox.6b00256

Sajjad, N., Wani, A., Hassan, S., Ali, R., Hamid, R., Akbar, S., Ganai, B., Bhat, E. Interplay of antioxidants in Alzheimer’s disease. Journal of Translational Science, 2019, Vol. 5, pp. 1–11.

Atia, A., Alrawaiq, N., Abdullah, A.A. Review of NAD(P)H:Quinone oxidoreductase 1 (NQO1); a multifunctional antioxidant enzyme. Journal of Applied Pharmaceutical Science, 2014, Vol. 4, no. 12, pp. 118–122, https://doi.org/10.7324/JAPS.2014.41220

Bezverhij N.P., Zinuhov V.D., Kremlev M.M., Kachanov A.V., Litvinova T.N. Amidirovanie N,N'-bis[aril(alkil)sul'fonil]benzohinondiiminov [Amidation of N,N'-bis[aryl(alkyl)sulfonyl]benzoquinone diimines]. Russ. J. Org. Chem., 1984, vol. 20, no. 5, pp. 1040–1045. (in Russian)

Avdeenko A.P., Konovalova S.A. Halogenation of N-substituted p-quinone imines and p-quinone oxime esters: IV. Chlorination and bromination of N-arylsulfonyl-2(3)-methyl(2-chloro)-1,4-benzoquinone monoimines. Russ. J. Org. Chem., 2006, vol. 42, no. 3, pp. 349–364. https://doi.org/10.1134/S1070428006030031

Avdeenko A.P., Konovalova S.A. Halogenation of N-substituted para-quinone monoimine and para-quinone monooxime esters: V. Chlorination and bromination of N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines dialkyl-substituted in the quinoid ring. Russ. J. Org. Chem., 2006, vol. 42, no. 5, pp. 669–682. https://doi.org/10.1134/S1070428006050058

Alam M. A. Methods for Hydroxamic Acid Synthesis. Current Organic Chemistry, 2019, vol. 23, no. 9, pp. 978–993. https://doi.org/10.2174/1385272823666190424142821

Bezverhij N.P., Jakimenko I.Ju., Harchenko A.V. Vzaimodejstvie N-arilsul'fonilhinoniminov s O-acilbenzgidroksamovymi kislotami [Interaction of N-arylsulfonylquinone imines with O-acylbenzhydroxamic acids]. Voprosy Khimii i Khimicheskoi Tekhnologii, 2010, no. 3, pp. С. 9–12. (in Russian)

Filimonov D.A. Lagunin A.A., Gloriozova T.A., Rudik A.V., Druzhilovskii D.S., Pogodin P.V., Poroikov V.V. Prediction of the biological activity spectra of organic compounds using the pass online web resource. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2014, vol. 50, no. 3. pp. 444–457. https://doi.org/10.1007/s10593-014-1496-1

##submission.downloads##

Опубліковано

2020-11-21

Номер

Розділ

Статті