АЦИЛАМІНУВАННЯ N-АРИЛСУЛЬФОНІЛ-1,4-БЕНЗОХІНОНМОНОІМІНІВ
DOI:
https://doi.org/10.18524/2304-0947.2020.4(76).212831Ключові слова:
N-хлорамід, ациламінування, N-арилсульфоніл-1, 4-бензохінонмоноімін, гідроксамова кислота, N-(бензоїлокси)бензамід, 1, 4-приєднання.Анотація
В результаті реакції N-арилсульфоніл-1,4-бензохінонмоноімінів з замісниками в хіноїдному ядрі з N-хлорамідом 4-метилбензойної кислоти і N-(бензоїлокси)-4-метилбензамідом отримано продукти заміщення атому Гідрогену вільного С=С зв’язку хіноїдного ядра вихідного хінонмоноіміну на ациламіногрупу. Природа замісника в хіноїдному ядрі хіноніміну не впливає на напрямок реакції, який визначається першою стадією і яку можна розглядати як 1,4-приєднання. Можливість перебігу цієї реакції визначається стеричним фактором.Посилання
Asif M. Pharmacological Potential of Benzamide Analogues and their Uses in Medicinal Chemistry. Mod. Chem. Appl., 2016, vol. 4, no. 4, ID article 1000194. https://doi.org/10.4172/2329-6798.1000194
Gao X.-h., Liu L.-b., Liu H.-r., Tang J.-j., Kang L., Wu H., Cui P., Yan J. Structure–activity relationship investigation of benzamide and picolinamide derivatives containing dimethylamine side chain as acetylcholinesterase inhibitors. J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 2018, vol. 33, no. 1, pp. 110–114. https://doi.org/10.1080/14756366.2017.1399885
Bolton J. L., Dunlap T. Formation and Biological Targets of Quinones: Cytotoxic versus Cytoprotective Effects // Chem. Res. Toxicol., 2017, vol. 30, no. 1, pp. 13–37. https://doi.org/10.1021/acs.chemrestox.6b00256
Sajjad, N., Wani, A., Hassan, S., Ali, R., Hamid, R., Akbar, S., Ganai, B., Bhat, E. Interplay of antioxidants in Alzheimer’s disease. Journal of Translational Science, 2019, Vol. 5, pp. 1–11.
Atia, A., Alrawaiq, N., Abdullah, A.A. Review of NAD(P)H:Quinone oxidoreductase 1 (NQO1); a multifunctional antioxidant enzyme. Journal of Applied Pharmaceutical Science, 2014, Vol. 4, no. 12, pp. 118–122, https://doi.org/10.7324/JAPS.2014.41220
Bezverhij N.P., Zinuhov V.D., Kremlev M.M., Kachanov A.V., Litvinova T.N. Amidirovanie N,N'-bis[aril(alkil)sul'fonil]benzohinondiiminov [Amidation of N,N'-bis[aryl(alkyl)sulfonyl]benzoquinone diimines]. Russ. J. Org. Chem., 1984, vol. 20, no. 5, pp. 1040–1045. (in Russian)
Avdeenko A.P., Konovalova S.A. Halogenation of N-substituted p-quinone imines and p-quinone oxime esters: IV. Chlorination and bromination of N-arylsulfonyl-2(3)-methyl(2-chloro)-1,4-benzoquinone monoimines. Russ. J. Org. Chem., 2006, vol. 42, no. 3, pp. 349–364. https://doi.org/10.1134/S1070428006030031
Avdeenko A.P., Konovalova S.A. Halogenation of N-substituted para-quinone monoimine and para-quinone monooxime esters: V. Chlorination and bromination of N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines dialkyl-substituted in the quinoid ring. Russ. J. Org. Chem., 2006, vol. 42, no. 5, pp. 669–682. https://doi.org/10.1134/S1070428006050058
Alam M. A. Methods for Hydroxamic Acid Synthesis. Current Organic Chemistry, 2019, vol. 23, no. 9, pp. 978–993. https://doi.org/10.2174/1385272823666190424142821
Bezverhij N.P., Jakimenko I.Ju., Harchenko A.V. Vzaimodejstvie N-arilsul'fonilhinoniminov s O-acilbenzgidroksamovymi kislotami [Interaction of N-arylsulfonylquinone imines with O-acylbenzhydroxamic acids]. Voprosy Khimii i Khimicheskoi Tekhnologii, 2010, no. 3, pp. С. 9–12. (in Russian)
Filimonov D.A. Lagunin A.A., Gloriozova T.A., Rudik A.V., Druzhilovskii D.S., Pogodin P.V., Poroikov V.V. Prediction of the biological activity spectra of organic compounds using the pass online web resource. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2014, vol. 50, no. 3. pp. 444–457. https://doi.org/10.1007/s10593-014-1496-1
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2020 Вісник Одеського національного університету. Хімія
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.
Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.
Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.
