МЕТОДИ ОТРИМАННЯ, ВЛАСТИВОСТІ ТА ЗАСТОСУВАННЯ ПРОДУКТІВ ВЗАЄМОДІЇ НАФТАЛЕВИХ АНГІДРИДІВ З 1,2-ДІАМІНАМИ (ОГЛЯД)

Автор(и)

  • N. F. Fed’ko Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, кафедра органічної та фармацевтичної хімії, Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2020.2(74).204385

Ключові слова:

1, 8-нафтоїлен-1’, 2’-бензімідазол, нафталевий ангідрид, о-фенілендіамін, люмінесценція

Анотація

Систематизовані літературні дані про методи отримання та спектральні властивості продуктів циклоконденсації нафталевих ангідридів з ароматичними та аліфатичними 1,2-діамінами та про їх застосування як люмінесцентних матеріалів.

Посилання

Afanasiadi L.M., Krasovitskiy B.M. Mono- i bifluorofory. Kharkov, VNII monokristalov, 2002, 448 p. (in Russian).

. Qian X., Zhenghua Z., Chen K., Yin Q., Zhu G. Photoelectric sensitizing effects of 1,8-naphthalimides and 7H-benzimidazo[2,1-a]benz[d,e]isoquinolin-7-ones derivatives on ZnO. Mater. Chem. Phys., 1989, no 23, pp.335-339. https://doi.org/10.1016/0254-0584(89)90076-X.

Strzelczyk R, Podsiadly R. Naphthoylene benzimidazolone dyes as one-component photoinitiators. Coloration Technol., 2017, vol. 133, no 2, pp. 178-183. https://doi.org/10.1111/cote.12266.

Patent CN 107652286 A three-aryl amine derivatives and organic light-emitting device. Hui C., Chunxue H., Hai C. Publ. 2.02.2018.

Georgiev N., Lyulev M., Alamry K.A., El-Daly S.A., Taib L.A., Bojinov V.B. Synthesis, sensor activity, and logic behavior of a highly water-soluble 9,10-dihydro-7H-imidazo[1,2-b]benz[d,e]isoqionolin-7-one dicarboxylic acid. J. Photochem. Photobiol., A, 2015, vol. 297, pp. 31-38. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2014.09.013.

Liu Z., Peng C., Lu Z., Yang X., Pei M., Zhang G. A novel fluorescent sensor derived from benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinoline-7-one-12-carboxylic acid for Cu2+, Cd2+ and PPi. Dyes Pigm., 2015, vol. 123, pp. 85-91. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2015.07.027.

Patent US 106728 Methods and compositions for treating beta-thalassemia and sickle cell disease. Shen C.; Chou Y., Su T. Publ. 21.04.2016.

Bistrzycki A., Risi I. Über die Einwirkung verschiedener Diamine auf Naphtalsäure-anhydrid. Helv. Chim. Acta, 1925, bd.8, s.810-820.

Yarnell J.E., De La Torre P., Castellano F. N. Efficient Phosphorescence from NaphthalenebenzimidizoleCoordinated Iridium(III) Chromophores. Eur. J. Inorg. Chem., 2017, vol. 2017, no 44, pp. 5238-5245. https://doi.org/10.1002/ejic.201700669.

Zhang K., Dai Y., Zhang X., Xiao Y. Synthesis and photophysical properties of three ladder-type chromophores with large and rigid conjugation structures. Dyes Pigm., 2014, vol. 102, pp. 1-5. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2013.10.030.

Hu J., Zhang G., Shih H., Xiaoqing J., Sun P., Cheng C. Synthesis of a highly phosphorescent emitting iridium(III) complex and its application in OLEDs. J. Organomet. Chem., 2008, vol. 693, no 16, pp. 2798-2802. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.05.030.

Patent US 284947 Novel color converter. Wagenblast G., Send R., Ivanovici S., Dekeyzer G., Koenemann M. Publ. 29.09.2016.

Mamada M., Perez-Bolivar C., Anzenbacher P. Green Synthesis of Polycyclic Benzimidazole Derivatives and Organic Semiconductors. Org. Lett., 2011, vol. 13, no 18, pp. 4882-4885. https://doi.org/10.1021/ol201973w.

Ren W.X., Bhuniya S., Zhang J.F., Lee E.H., Lee S.G., Kim J.S. A new fluorogenic chemodosimetric system for mercury ion recognition. Tetrahedron Lett., 2010, vol. 51, no 44, pp. 5784-5786. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2010.08.088.

Claudio-Catalan M.A., Reyes-Gonzalez M.A., Ordonez M. A versatile synthesis of bicyclic lactams from 1,8-naphthalaldehydic acid: an extension of Meyers’ method. Arkivoc, 2013, vol. 2013, no 4, pp. 413-423. http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.p008.321.

Li D., Zhong Z., Zheng G., Tian Z. A naphthalene benzimidazole-based chemosensor for the colorimetric and on-off fluorescent detection of fluoride ion. Spectrochim. Acta, Part A., 2017, vol. 185, pp. 173-178. https://doi.org/10.1016/j.saa.2017.05.053.

Zhou M., Chen J., Liu C., Fu H., Zheng N., Zhang C., Chen Y., Cheng J. Anion binding modes in cis–transisomers of a binding sitefluorophoreπ-extended system. Chem. Commun., 2014, vol. 50, no 94, pp. 14748-14751. https://doi.org/10.1039/c4cc07308h.

Chen Y., Zhao L., Fu H., Rao C., Li Z., Liu C. Positional isomeric chemosensors: fluorescent and colorimetric cyanide detection based on SiO cleavage. New J. Chem., 2017, vol. 41, no 17, pp. 8734-8738. https://doi.org/10.1039/C7NJ01633F.

Verma M., Luxami V., Paul K. Synthesis, in vitro evaluation and molecular modelling of naphthalimide analogue as anticancer agents. Eur. J. Med. Chem., 2013, vol. 68, pp. 352-360. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.07.027.

Krasovitskii B. M., Bolotin B.M. Organic luminescent materials. Manheim. Vch., 1988. 310 p.

Chyrva V.Ia., Yarmoliuk S.M., Tolkachova N.V., Zemliakov O.Ie. Orhanichna khimiia. Lviv: BaK, 2009, 996 p. (in Ukrainian).

Dai M., Zhu W., Xu Y., Qian X., Liu Y., Xiao Y., You Y. Versatile Nitro-Fluorophore as Highly Effective Sensor for Hypoxic Tumor Cells: Design, Imaging and Evaluation. J. Fluoresc., 2008, vol. 28, no 2, pp. 591-597. https://doi.org/10.1007/s10895-007-0303-0.

Liu Q., Fang Y., Yi X., Chen R. Synthesis and Metal Ion Probe Properties of Four 1,8-Naphthalimides. Asian J. Chem., 2013, vol. 25, no 6, pp. 3325-3327. https://doi.org/10.14233/ajchem.2013.13649.

Vasilev A.A., Baluschev S., Cheshmedzhieva D., Ilieva S., Castano O.D., Vaquero J.J., Angelova S.E., Landfester K. Assembly of New Merocyanine Chromophores with a 1,8-Naphthalimide Core by a New Method for the Synthesis of the Methine Function. Aust. J. Chem., 2015, vol.68, no 9, pp. 1399-1408. https://doi.org/10.1071/CH15139.

Yang H., Lao Y., Chen J., Wu X. Syntheses, Structure and Photoluminescence Properties of Silver(I) Complexes with Naphthalene Iminoimides. Eur. J. Inorg. Chem., 2009, no 19, pp. 2817-2824. https://doi.org/10.1002/ejic.200900242.

Adib M., Mohammadi B., Ansari S. Bijanzadeh H. Solvent-free reaction between acenaphthoquinone, various benzyls and ammonium acetate: synthesis of 9,10-diaryl-7H-benzo[d,e]imidazo[2,1-a] isoquinolin-7-ones. Tetrahedron Lett., 2011, vol.52, no 18, pp. 2299-2300. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.01.091.

##submission.downloads##

Опубліковано

2020-05-30

Як цитувати

Fed’ko, N. F. (2020). МЕТОДИ ОТРИМАННЯ, ВЛАСТИВОСТІ ТА ЗАСТОСУВАННЯ ПРОДУКТІВ ВЗАЄМОДІЇ НАФТАЛЕВИХ АНГІДРИДІВ З 1,2-ДІАМІНАМИ (ОГЛЯД). Вісник Одеського національного університету. Хімія, 25(2(74), 82–96. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2020.2(74).204385

Номер

Розділ

Статті