МЕТОДИ ОТРИМАННЯ, ВЛАСТИВОСТІ ТА ЗАСТОСУВАННЯ ПРОДУКТІВ ВЗАЄМОДІЇ НАФТАЛЕВИХ АНГІДРИДІВ З 1,2-ДІАМІНАМИ (ОГЛЯД)
DOI:
https://doi.org/10.18524/2304-0947.2020.2(74).204385Ключові слова:
1, 8-нафтоїлен-1’, 2’-бензімідазол, нафталевий ангідрид, о-фенілендіамін, люмінесценціяАнотація
Систематизовані літературні дані про методи отримання та спектральні властивості продуктів циклоконденсації нафталевих ангідридів з ароматичними та аліфатичними 1,2-діамінами та про їх застосування як люмінесцентних матеріалів.Посилання
Afanasiadi L.M., Krasovitskiy B.M. Mono- i bifluorofory. Kharkov, VNII monokristalov, 2002, 448 p. (in Russian).
. Qian X., Zhenghua Z., Chen K., Yin Q., Zhu G. Photoelectric sensitizing effects of 1,8-naphthalimides and 7H-benzimidazo[2,1-a]benz[d,e]isoquinolin-7-ones derivatives on ZnO. Mater. Chem. Phys., 1989, no 23, pp.335-339. https://doi.org/10.1016/0254-0584(89)90076-X.
Strzelczyk R, Podsiadly R. Naphthoylene benzimidazolone dyes as one-component photoinitiators. Coloration Technol., 2017, vol. 133, no 2, pp. 178-183. https://doi.org/10.1111/cote.12266.
Patent CN 107652286 A three-aryl amine derivatives and organic light-emitting device. Hui C., Chunxue H., Hai C. Publ. 2.02.2018.
Georgiev N., Lyulev M., Alamry K.A., El-Daly S.A., Taib L.A., Bojinov V.B. Synthesis, sensor activity, and logic behavior of a highly water-soluble 9,10-dihydro-7H-imidazo[1,2-b]benz[d,e]isoqionolin-7-one dicarboxylic acid. J. Photochem. Photobiol., A, 2015, vol. 297, pp. 31-38. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2014.09.013.
Liu Z., Peng C., Lu Z., Yang X., Pei M., Zhang G. A novel fluorescent sensor derived from benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinoline-7-one-12-carboxylic acid for Cu2+, Cd2+ and PPi. Dyes Pigm., 2015, vol. 123, pp. 85-91. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2015.07.027.
Patent US 106728 Methods and compositions for treating beta-thalassemia and sickle cell disease. Shen C.; Chou Y., Su T. Publ. 21.04.2016.
Bistrzycki A., Risi I. Über die Einwirkung verschiedener Diamine auf Naphtalsäure-anhydrid. Helv. Chim. Acta, 1925, bd.8, s.810-820.
Yarnell J.E., De La Torre P., Castellano F. N. Efficient Phosphorescence from NaphthalenebenzimidizoleCoordinated Iridium(III) Chromophores. Eur. J. Inorg. Chem., 2017, vol. 2017, no 44, pp. 5238-5245. https://doi.org/10.1002/ejic.201700669.
Zhang K., Dai Y., Zhang X., Xiao Y. Synthesis and photophysical properties of three ladder-type chromophores with large and rigid conjugation structures. Dyes Pigm., 2014, vol. 102, pp. 1-5. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2013.10.030.
Hu J., Zhang G., Shih H., Xiaoqing J., Sun P., Cheng C. Synthesis of a highly phosphorescent emitting iridium(III) complex and its application in OLEDs. J. Organomet. Chem., 2008, vol. 693, no 16, pp. 2798-2802. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.05.030.
Patent US 284947 Novel color converter. Wagenblast G., Send R., Ivanovici S., Dekeyzer G., Koenemann M. Publ. 29.09.2016.
Mamada M., Perez-Bolivar C., Anzenbacher P. Green Synthesis of Polycyclic Benzimidazole Derivatives and Organic Semiconductors. Org. Lett., 2011, vol. 13, no 18, pp. 4882-4885. https://doi.org/10.1021/ol201973w.
Ren W.X., Bhuniya S., Zhang J.F., Lee E.H., Lee S.G., Kim J.S. A new fluorogenic chemodosimetric system for mercury ion recognition. Tetrahedron Lett., 2010, vol. 51, no 44, pp. 5784-5786. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2010.08.088.
Claudio-Catalan M.A., Reyes-Gonzalez M.A., Ordonez M. A versatile synthesis of bicyclic lactams from 1,8-naphthalaldehydic acid: an extension of Meyers’ method. Arkivoc, 2013, vol. 2013, no 4, pp. 413-423. http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.p008.321.
Li D., Zhong Z., Zheng G., Tian Z. A naphthalene benzimidazole-based chemosensor for the colorimetric and on-off fluorescent detection of fluoride ion. Spectrochim. Acta, Part A., 2017, vol. 185, pp. 173-178. https://doi.org/10.1016/j.saa.2017.05.053.
Zhou M., Chen J., Liu C., Fu H., Zheng N., Zhang C., Chen Y., Cheng J. Anion binding modes in cis–transisomers of a binding site–fluorophore–π-extended system. Chem. Commun., 2014, vol. 50, no 94, pp. 14748-14751. https://doi.org/10.1039/c4cc07308h.
Chen Y., Zhao L., Fu H., Rao C., Li Z., Liu C. Positional isomeric chemosensors: fluorescent and colorimetric cyanide detection based on Si–O cleavage. New J. Chem., 2017, vol. 41, no 17, pp. 8734-8738. https://doi.org/10.1039/C7NJ01633F.
Verma M., Luxami V., Paul K. Synthesis, in vitro evaluation and molecular modelling of naphthalimide analogue as anticancer agents. Eur. J. Med. Chem., 2013, vol. 68, pp. 352-360. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.07.027.
Krasovitskii B. M., Bolotin B.M. Organic luminescent materials. Manheim. Vch., 1988. 310 p.
Chyrva V.Ia., Yarmoliuk S.M., Tolkachova N.V., Zemliakov O.Ie. Orhanichna khimiia. Lviv: BaK, 2009, 996 p. (in Ukrainian).
Dai M., Zhu W., Xu Y., Qian X., Liu Y., Xiao Y., You Y. Versatile Nitro-Fluorophore as Highly Effective Sensor for Hypoxic Tumor Cells: Design, Imaging and Evaluation. J. Fluoresc., 2008, vol. 28, no 2, pp. 591-597. https://doi.org/10.1007/s10895-007-0303-0.
Liu Q., Fang Y., Yi X., Chen R. Synthesis and Metal Ion Probe Properties of Four 1,8-Naphthalimides. Asian J. Chem., 2013, vol. 25, no 6, pp. 3325-3327. https://doi.org/10.14233/ajchem.2013.13649.
Vasilev A.A., Baluschev S., Cheshmedzhieva D., Ilieva S., Castano O.D., Vaquero J.J., Angelova S.E., Landfester K. Assembly of New Merocyanine Chromophores with a 1,8-Naphthalimide Core by a New Method for the Synthesis of the Methine Function. Aust. J. Chem., 2015, vol.68, no 9, pp. 1399-1408. https://doi.org/10.1071/CH15139.
Yang H., Lao Y., Chen J., Wu X. Syntheses, Structure and Photoluminescence Properties of Silver(I) Complexes with Naphthalene Iminoimides. Eur. J. Inorg. Chem., 2009, no 19, pp. 2817-2824. https://doi.org/10.1002/ejic.200900242.
Adib M., Mohammadi B., Ansari S. Bijanzadeh H. Solvent-free reaction between acenaphthoquinone, various benzyls and ammonium acetate: synthesis of 9,10-diaryl-7H-benzo[d,e]imidazo[2,1-a] isoquinolin-7-ones. Tetrahedron Lett., 2011, vol.52, no 18, pp. 2299-2300. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.01.091.
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2020 Вісник Одеського національного університету. Хімія
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.
Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.
Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.
