INTERACTION OF 2,4- AND 3,4-BIS(TRIFLUOROACETOXY)BENZOATES WITH SULFUR TETRAFLUORIDE IN ANHYDROUS HYDROGEN FLUORIDE SOLUTION

I. I. Gaidarzhy; L. A. Motnyak; B. V. Kunshenko

doi:10.18524/2304-0947.2020.2(74).204384

ВЗАЄМОДІЯ ЕСТЕРІВ 2,4- ТА 3,4-БІС(ТРИФТОРАЦЕТОКСИ)БЕНЗОЙНИХ КИСЛОТ З ЧОТИРИФТОРИСТОЮ СІРКОЮ В РОЗЧИНІ БЕЗВОДНОГО ФТОРИСТОГО ВОДНЮ

Автор(и)

I. I. Gaidarzhy Одеський національний політехнічний університет, кафедра органічних і фармацевтичних технологій, Ukraine
L. A. Motnyak Одеський національний політехнічний університет, кафедра органічних і фармацевтичних технологій, Ukraine
B. V. Kunshenko Одеський національний політехнічний університет, кафедра органічних і фармацевтичних технологій, Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2020.2(74).204384

Ключові слова:

пентафторетоксигрупа, чотирифториста сірка, фтористий водень, саліцилова кислота

Анотація

Досліджені реакції естерів 2,4- та 3,4-біс(трифторацетокси)бензойних кислот з SF4 в середовищі безводного НF. Показано, що з метилового естеру 3,4-біс(трифторацетокси) бензойної кислоти під дією SF4 в середовищі НF з високим виходом утворюється метиловий естер 3,4-біс(пентафторетокси)бензойної кислоти. Однак при фторуванні метилового і етилового естерів 2,4-біс(трифторацетокси)бензойної кислоти SF4– НF і подальшій обробці водою з високим виходом утворюються відповідні естери 2-гідрокси-4-пентафторетоксибензойної кислоти, які при гідролізі водно-спиртовим розчином лугу кількісно перетворюються в 2-гідрокси-4-пентафторетоксибензойну кислоту, фторовмісний аналог саліцилової кислоти.

Посилання

Gaidarzhy I.I., Motnyak L.A., Kunshenko B.V. Synthesis of pentafluoroethoxybenzoic acids. Visn. Odes.nac. univ. Him., 2019, vol. 24, no 1, pp. 53–60. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2019.1(69).158419 (in Ukrainian)

Gaidarzhy I.I., Motnyak L.A., Kunshenko B.V. Synthesis of fluorine-containing analogs of anesthesine and novokaine. Visn. Odes. nac. univ. Him., 2019, vol. 24, no 2, pp. 60–70. http://dx.doi.org/10.18524/2304-0947.2019.2(70).169230. (in Ukrainian).

Bernini R., Barontini M., Mosesso P., Pepe G., Willför S.M., Sjöholm R.E., Eklund P.C., Saladino R. A selective de-O-methylation of guaiacyl lignans to corresponding catecholderivatives by 2-iodoxybenzoic acid (IBX). The role of the catechol moiety on the toxicity of lignans. Org. Biomol. Chem., 2009. vol. 7, no 11, pp. 2367-2377.https://doi.org/10.1039/B822661J

Novikova N.S., Kilimenchuk E.D., Kondrat’eva R.V., Teslyuk O.I., Zheltvai I.I. Synthesis of Mesomorphic Derivatives of Methyl 2,4-Dihydroxybenzoate and Spectral and Luminescence Properties of Their Lanthanide Complexes. Russ. J. Gen. Chem., 2018, vol. 88, no 12, pp. 2564–2571. https://doi.org/10.1134/S1070428014120252

https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/541052?lang=en&region=UA

##submission.downloads##

Опубліковано

2020-05-30

Як цитувати

Gaidarzhy, I. I., Motnyak, L. A., & Kunshenko, B. V. (2020). ВЗАЄМОДІЯ ЕСТЕРІВ 2,4- ТА 3,4-БІС(ТРИФТОРАЦЕТОКСИ)БЕНЗОЙНИХ КИСЛОТ З ЧОТИРИФТОРИСТОЮ СІРКОЮ В РОЗЧИНІ БЕЗВОДНОГО ФТОРИСТОГО ВОДНЮ. Вісник Одеського національного університету. Хімія, 25(2(74), 66–73. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2020.2(74).204384

Завантажити посилання

Номер

Том 25 № 2(74) (2020)

Розділ

Статті

Ліцензія

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.

Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.

Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.