ВЗАЄМОДІЯ О-АРИЛ(МЕТИЛ)СУЛЬФОНАТІВ 1,4-ХІНОНМОНООКСИМІВ З ГІДРАЗИНАМИ
DOI:
https://doi.org/10.18524/2304-0947.2020.2(74).199553Ключові слова:
фенілгідразин, ароїлгідразин, ароїлгідразони 1, 4-бензохіноніміну, О-арил(метил)сульфонати 1, 4-хінонмонооксимівАнотація
При взаємодії О-сульфонатів 1,4-хінонмонооксимів із фенілгідразином відбувається розрив зв’язку N–O вихідних сполук з відновленням хіноїдного ядра і утворенням відповідних солей 4-амінофенолів з сульфокислотами. В реакції О-сульфонатів 1,4-хінонмонооксимів з ароїлгідразинами утворення відповідних ароїлгідразонів 1,4-бензохінону відбувається тільки при наявності алкільних замісників в обох орто-положеннях до карбонільної групи хіноїдного ядра.
Посилання
Singh R.K., Singh A.K., Siddiqui S., Arshad M., Jafri A. Synthesis, molecular structure, spectral analysis and cytotoxic activity of two new aroylhydrazones. J. Mol. Struct., 2017, vol. 1135, pp. 82–97. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.01.059
Feng Y., Li C., Zhao L., Li J., Wei Y. Synthesis, Crystal Structure and Antimicrobial Activities of Novel Aroylhydrazones Containing Barbituric Acid Moiety. Chin. J. Appl. Chem., 2016, vol. 33, no 8, pp. 913–922. https://doi.org/10.11944/j.issn.1000-0518.2016.08.150386
Abdel-Aal M.T., Abdel-Aleem A.-A.H., Ibahim L.I., Zein A.L. Synthesis and antimicrobial activity of novel 5-amino-4-cyano-1H-pyrazole and quinazolin-4(3H)-one derivatives. Arch. Pharmacal. Res., 2010, vol. 33, no 12, pp. 1891–1900. https://doi.org/10.1007/s12272-010-1202-5
Jamadar A., Duhme-Klair A.-K., Vemuri K., Sritharan M., Dandawate P., Padhye S. Synthesis, characterization and antitubercular activities of a series of pyruvate-containing aroylhydrazones and their Cu-complexes. Dalton Trans., 2012, vol. 41, no 30, pp. 9192-9201. https://doi.org/10.1039/C2DT30322A
Avdeenko A.P., Konovalova S.A. Khinoniminy: ot protivorakovykh preparatov do molekulyarnykh komp`yuterov: monografiya. [Quinone imines: from anti-cancer drugs to molecular computers: monograph]. Kramatorsk, DSEA, 2018. 516 p. (in Russian)
Dandawate P.R., Vyas A.C., Padhye S.B., Singh M.W., Baruah J.B. Perspectives on medicinal properties of benzoquinone compounds. Mini-rev. Med. Chem., 2010, vol. 10, no 5, pp. 436-454. https://doi.org/10.2174/138955710791330909
Breyer S., Effenberger K., Schobert R. Effects of Thymoquinone–Fatty Acid Conjugates on Cancer Cells. Chem. Med. Chem., 2009, vol. 4, no 5, pp. 761–768. https://doi.org/10.1002/cmdc.200800430
Konovalova S.A., Avdeenko A.P., Goncharova S.A., D’yakonenko V.V., Shishkina S.V. Reaction of 1,4-Benzoquinone Monoimine N-Sulfonyl Derivatives with Substituted Hydrazines. Russ. J. Org. Chem., 2016, vol. 52, no 5, pp. 659-664. https://doi.org/10.1134/S1070428016050055
Stankevicius A.P., Janushene L.N., Terentiev P.B., Vitkevicius K.T. Cleavage of 9,10-Phenanthrenequinone Monooxime O-Arenesulfonates in the Presence of Amines. Russ. J. Org. Chem., 2006, vol. 42, no 11, pp. 1725- 1726. https://doi.org/10.1134/S1070428006110212
Stankyavichyus A.P., Yanushene L.N., Skiryus V.E. Reaction of 10-(4-Tolylsulfonyloxyimino)phenanthren-9-one with Aromatic Amines, Hydrazines, and Hydrazides. Russ. J. Org. Chem., 2007, vol. 43, no 12, pp. 1876-1877. https://doi.org/10.1134/S107042800712024X
Titov E.A., Burmistrov S.I. Efiry khinonoksimov s karbonovymi kislotami [Esters of quinoneoxime with carboxylic acids]. Ukr. Chem. J., 1960, vol. 26, no 6, pp. 744-749. (in Russian)
Avdeenko A.P., Shishkina S.V., Shishkin O.V., Glinyanaya N.M., Konovalova S.A., Goncharova S.A. Halogenation of N-Substituted p-Quinonimines and p-Quinone Oxime Esters: I. Chlorination and Bromination of 4-Aroyloxyimino- and Arylsulfonyloxyimino-2,5-cyclohexadienones. Russ. J. Org. Chem., 2002, vol. 38, no 5, pp. 683-691. https://doi.org/10.1023/A:1019611105962
Avdeenko A.P., Zhykova S.A., Glinyanaya N.M., Konovalova S.A. Halogenation of 4-Aroyl(arenesulfonyl) oximino-2,6(3,5)-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-ones. Russ. J. Org. Chem., 1999, vol. 35, no 4, pp. 560-571.
Gordon A.J., Ford R.A. The Chemist’s Companion: A Handbook of Practical Data, Techniques, and References. New York: Wiley, 1972. 560 p.
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2020 Вісник Одеського національного університету. Хімія
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.
Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.
Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.
