DOI: https://doi.org/10.18524/2304-0947.2020.1(73).198321

ВИКОРИСТАННЯ ПІДХОДІВ КОЛЬОРОМЕТРІЇ В ДОСЛІДЖЕННІ КИСЛОТНО-ОСНОВНИХ РІВНОВАГ У РОЗЧИНАХ БАРВНИКІВ (ОГЛЯД)

D. V. Snigur, A. N. Chebotarev

Анотація


Представлену роботу присвячено обґрунтуванню теоретичних основ і експериментальних підходів з використання величин кольорометричних функцій при вивченні кислотно-основних рівноваг в розчинах поліфункціональних органічних сполук. Проаналізовано концептуальну модель, в основі якої лежить аналіз зміни величин кольорометричних функцій при кислотно-основних перетвореннях поліфункціональних сполук. відмічено, що використання величин кольорометричних функцій дозволяє диференціювати функціональні групи з близькими кислотно-основними характеристиками, визначити відповідні величини констант іонізації і отримати інформацію про існуючі кислотно-основні рівноваги в широкому інтервалі рН. Висвітлено можливості використання кольорометрії на прикладах різних класів барвників (азо-, трифенілметанових, ксантенових, похідних антрахінону і пірилію), а також проаналізовані величини кольорометричних функцій питомої і повної колірної відмінності та показника жовтизни. Показано, що для визначення pKа придатні всі зазначені функції, а використання функцій повної колірної відмінності дозволяє спростити математичний апарат обробки експериментальних даних. Відзначені переваги кольорометрії перед класичними інструментальними методами вивчення протолітичних рівноваг в розчинах поліфункціональних сполук.

Ключові слова


кольорометрія; кольорометричні функції; спектрофотометрія; кислотно-основні рівноваги; константи іонізації; поліфункціональні сполуки

Повний текст:

PDF

Посилання


Antonovich V.P., Stoyanov A.O. K voprosam istorii i metodologii analiticheskoy khimii. [To questions of history and methodology of analytical chemistry] O: Astroprint, 2015, 144 p. (in Russian)

Reyyenga Dzh., Khof A., Lun A. Teunissen B. Development of methods for the determination of pKa values. Anal. Chem. Ins., 2013, vol. 8, pp. 53-71. https://dx.doi.org/10.4137/ACI.S12304.

Zevatskiy Yu.Ye., Samoylov D.V., Mchedlov–Petrosyan N.O. Conthemporary methods for the experimental determination of dissociation constants of organic acids in solutions. Russ. J. Gen. Chem., 2009, vol. 79, no 9, pp. 1859-1889. https://dx.doi.org/10.1134/S1070363209090138.

Zevatskiy Yu.Ye., Samoylov D.V. Modern methods for estimation of ionization constants of organic compounds in solution. Russ. J. Org. Chem., 2011, vol. 47, no 10, pp. 1445-1467. https://dx.doi.org/10.1134/S1070428011100010.

Poy K., Popeliel’ P. Predictive QSPR modeling of the acidic dissociation constant (pKa) of phenols in different solvents. J. Phys. Org. Chem., 2009, vol. 22, no 3, pp. 186-196. https://dx.doi.org/10.1002/poc.1447.

Prasad K., Rakhim S., Vidzhayaleksmi P., Sastri S. Basic aspects and application of tristimulus colorimetry. Talanta. 1996, vol. 43, no 8, pp. 1187-1206. https://dx.doi.org/10.1016/0039-9140(96)01871-1.

Ivanov V.M., Kuznetsova O.V. Chemical chromaticity: potential of the method, application areas and future prospects. Russ. Chem. Rev, 2001, vol. 70, no 5, pp. 357-373. https://dx.doi.org/10.1070/RC2001v070n05ABEH000636.

Chebotarov A.N., Snigur D.V., Bevzyuk Ye.V., Yefimova I.S. Analiz tendentsiy razvitiya v aspekte iskhodnogo tsvetometrii (Obzor). Metody i ob”yekty khimicheskogo analiza., 2014, vol. 9, no 1, pp. 4-11. (in Russian)

Snígur D.V. Ispol’zovaniye kol’tsevykh metricheskikh funktsiy v rannikh stadiyakh kislotno-osnovnykh protsessov: avtoref. dis. na zdobuttya nauk. stupenya kand. khím. nauk: spets. 02.00.02 “Analítichna khímíya” Uzhgorod, 2018, 24 p. (in Ukrainian)

Chebotarov A.N., Snigur D.V., Bevzyuk E.V. K voprosu o vozmozhnykh tsvetakh v issledovanii kislotnoosnovnykh ravnovesiy krasiteley v reshenii. Metody i ob”yekty khimicheskogo analiza, 2017, vol. 12, no 2, pp. 76-84. (in Russian)

Domasev M.V., Gnatyuk S.P. Tsvet, upravleniye tsvetom, tsvetovyye raschety i izmereniya. [Color, color management, color calculations and measurements]. Sankt-Peterburg: Piter, 2009, 224 p. (in Russian)

Ivanov V.M., Monogarova O.V., Oskolok K.V. Capabilities and prospects of the development of a chromaticity method in analytical chemistry. J. Analyt. Chem., 2015, vol. 70, no 10, pp. 1165-1178. https://dx.doi.org/10.1134/S1061934815100111.

Khulanitskiy A., Glab S., Akkerman G. Compleximetric indicators: characteristics and applications. Pure Appl. Chem., 1983, vol. 7, pp. 1137–1230. https://dx.doi.org/10.1515/iupac.55.0017. (in Russian)

Mori I., Shinogi M., Fal’k Ye., Kiso Yu. Elektroforeticheskoye opredeleniye pK-znacheniy pokazateley i ikh svyaz’ s izmeneniyami tsveta. Talanta., 1972, vol. 19, pp. 299–306. https://dx.doi.org/10.1016/0039-9140(72)80080 8.

Ghjlivand M.В., Bamdad F., Chasemi J. A potentiometric study of protonation and complex formation of xylenol orange with alkaline earth and aluminum ions. Talanta, 1998, vol. 5, pp. 875–894. https://dx.doi.org/10.1016/s0039-9140(97)00335-4.

Rechák В., Körbl J. Metallchrome indicatoren VIII. Physikalisch-chemische untersuchung von xylenolorange und einige seiner chelate. Dissoziationskonstanten von xylenolorange. Collect. Czech. Chem. Commun., 1960, vol. 3, pp. 797–810. https://doi.org/10.1135/cccc19600797.

Manshi K., Dey A. Absorptiometric study of the chelates formed between the lantanoids and xylenol orange. Microchim. Acta, 1968, vol. 5, pp. 1059–1065. https://dx.doi.org/10.1007/BF01221178.

Kostromína N.A., Kirilov A.Í. Doslídzhennya ksilenolovogo oranzhevogo ta o-krezolsul’foftaleksonu-S metodom protonnogo rezonansa. Ukr. khim. zhurn, 1977, vol. 43, pp. 454-459. (in Ukrainian)

Chebotar’ov O.M., Yefimova I.S., Borisyuk N.A., Snígur D.V. Metod kol’orometrii v dosledzhennykh kislotnoosnovnykh kharakteristikakh barvinov roslinnogo pokhoda. Metody i ob»yekty khimicheskogo analiza, 2011, vol. 6, no 4, pp. 207-213. (in Ukrainian)

Chebotarov A.N., Snigur D.V., Yefimova I.S., Bevzyuk E.V. Issledovaniye protoliticheskikh ravnovesiy v rastvorakh krasiteley s ispol’zovaniyem funktsiy polnogo tsvetovogo razlichiya. Ukr. khim. zhurn, 2013, vol. 79, no 1, pp. 18-21. (in Russian)

Chebotarev A., Snigur D., Bevzyuk K., Yefimova I. Ispol’zovaniye indeksa zheltizny dlya issledovaniya kislotno-osnovnogo ravnovesiya v vodnykh rastvorakh ksilenolovogo apel’sina. Vestnik ONU. Khimiya, 2013, vol.18, no 2, pp.35-40.

Chebotarov A.N., Snigur D.V., Bevzyuk Ye.V., Patsay I. O. Vozmozhnosti tsvetometrii i spektrofotometrii v issledovanii protoliticheskikh ravnovesiy 2,3,7-trioksifluoronov. Ukr. khim. Zhurn, 2017, vol. 83, no5, pp. 63-70. (in Russian)

Nazarenko V.A., Antonovich V.P. Trioksifluorony. [Trioxyfluoroniums] Moskva: Nauka, 1973. 182 p. (in Russian)

Sovin O.R., Patsay Í.O. PROGRAMMA «SpectroCalc – H5A» dlya rozovykh kislot, osnovannykh na spektrofotometrichnykh spektrakh. Metody i ob»yekty khimicheskogo analiza, 2012, vol. 7, no 2, pp. 74-80. (in Russian)

Snigur D.V., Chebotarev A.N., Bevzyuk K.V. Kislotno-osnovnyye svoystva azokrasiteley v rastvore, izuchennom s pomoshch’yu spektrofotometrii i kolorimetrii. J. Appl. Speсtr., 2018, vol. 85, pp. 21–26. https://dx.doi.org/10.1007 / s10812-018-0605-9

Ivanov V.M., Tsepkov M.G., Figurovskaya V.N. Opticheskiye, tsvetometricheskiye i kislotno-osnovnyye kharakteristiki metilovogo oranzhevogo. Moscow university chem. bulletin, 2010, vol. 51, pp. 370-373. https://doi.org/10.3103/S0027131410060076.

Chebotarov A.N., Snigur D.V. Tsvetometricheskoye issledovaniye kislotno-osnovnykh ravnovesiy timolovogo sinego i bromtimolovogo sinego v vodnykh rastvorakh. Voprosy khimii i khim. Tekhnologi, 2016, no 4 (108),pp. 25-31. (in Russian)

Chebotarov A.N., Snigur D.V. Tsvetometricheskoye izucheniye kislotno-osnovnykh ravnovesiy alyuminona v vodnykh rastvorakh. Voprosy khimii i khim. Tekhnologi, 2013, no 6 (92), pp. 85-87. (in Russian)

Shokrollahi A., Zare E. Determination of acidity constants of bromophenol blue and phenol red indicators by solution scanometric method and comparison with spectrophotometric results. J. Mol. Liq., 2016, vol. 219, pp. 1165–1171. https://dx.doi.org/10.1016/j.molliq.2016.01.050.

Ivanov V.M., Adamova E.M., Figurovskaya V.N. Acid-base, spectrophotometric, and colorimetric properties of 1,2-dihydroxyantraquinonone-3-sulfoacid (Alizarin Red S). J. Analyt. Chem, 2010, vol. 659, no 5, pp. 473–481. https://dx.doi.org/10.1134/S1061934810050072.

Chebotarov A.N., Snigur D.V., Bevzyuk E.V. Tsvetometricheskoye izucheniye protoliticheskikh ravnovesiy v rastvorakh gidroksoantrakhinonovykh krasiteley. Izv. VUZov. Khimiya i khim. Tekhnologiya, 2017, vol.60, no 3, pp. 22-28. (in Russian)

Snigur D.V., Chebotarev A.N., Bevziuk K.V. A tristimulus colorimetric study of the acid–base properties of 6,7-dihydroxybenzopyrylium chlorides in solutions. Moscow university chemistry bulletin, 2017, vol. 58, no 4, pp. 187-191. https://doi.org/10.3103/S0027131417040095.

Chebotarev A.N., Snigur D.V., Zhukova Y.P., Bevziuk K.V., Studenyak Y.I., Bazel Y.R. Tristimulus colorimetric and spectrophotometric study of the state of 4-hydroxystyryl dyes in aqueous solutions. Russ. J. Gen. Chem., 2017, vol. 87, no 2, pp. 196-203. https://dx.doi.org/10.1134/S1070363217020074.

Mchedlov-Petrosyan N.O. Differentsirovaniye sily organicheskikh kislot v istinnykh i organizovannykh rastvorakh. Khar’kov: Izdatel’stvo Khar’kovskogo natsional’nogo universiteta imeni V. N. Karazina, 2004, 326 p.(in Russian)

Chebotar’ov O.M., Snigur D.V., Bevzyuk E.V. Kislotno-osnovní ta kol’orometrichní kharakteristiki 4-(2-píridilazo) rezortsinu u vodnikh rozchinakh. Vísnik L’vívs’kogo uníversitetu. Seríya khímíchna, 2014, vol. 55, no 1, pp. 207–212. (in Ukrainian)

Ivanov V.M. Geterotsiklicheskiye azotsoderzhashchiye azosoyedineniya [Heterocyclic nitrogen-containing azo compounds]. Moscow, Nauka, 1982, 230 p. (in Russian)

Khol’tsbekher Z., Divish L., Kral M., Shukha L., Vlachil F. Organicheskiye reagenty v neorganicheskom analize. [Organic Reagents in Inorganic Analysis] Moscow, Mir, 1979, 752p. (in Russian)

Zenkevich I.G., Gushchina S.V. Opredeleniye konstant dissotsiatsii soyedineniy, okislyayushchikhsya kislorodom vozdukha v vodnykh rastvorakh (na primere kvertsetina). Zhurnal analiticheskoy khimii., 2010, vol. 65, no 4, pp. 382 – 387. (in Russian)

Chebotarev A.N., Snigur D.V. Study of the acid-base properties of quercetin in aqueous solutions by color measurements. J. Anal. Chem., 2015, vol. 70, no 1, pp. 55-59. https://dx.doi.org/10.1134/S1061934815010062.

Chebotarev A.N., Snigur D.V. Study of the acid-base properties of morin by tristimulus. Russ. J. Gen. Chem, 2016, vol. 86, no 4, pp. 815-820. https://dx.doi.org/10.1134/S1070363216040095.

Maqueira-Espinosa L., Aucelio R.Q., da Silva A.R., Pérez-Gramatges A. Role of a cationic surfactant in mediating interaction of flavonoids with 3-mercaptopropanoic acid capped CdTe quantum dots (3MPA-CdTe QDs). Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 2018, vol. 553, pp. 195-202 https://dx.doi.org/10.1016/j.colsurfa.2018.05.051

Yazdanshenas R., Gharib F. Protonation equilibria studies of quercetin in aqueous solutions of ethanol and dimethyl sulphoxide. J. Mol. Liq., 2016, vol. 224, pp. 1227-1232, https://dx.doi.org/10.1016/j.molliq.2016.10.108


Пристатейна бібліографія ГОСТ


1. Антонович В.П., Стоянов А.О. К вопросам истории и методологии аналитической химии. Одесса: Астропринт. – 2015. – 144 с.

2. Reijenga J., Hoof A., Loon A. Teunissen B. Development of methods for the determination of pKa values // Anal.Chem. Ins. – 2013. – Vol. 8. – P. 53-71. https://dx.doi.org/10.4137/ACI.S12304.

3. Zevatskii Yu.E., Samoilov D.V., Mchedlov–Petrosyan N.O. Conthemporary methods for the experimental determination of dissociation constants of organic acids in solutions // Russ. J. Gen. Chem. – 2009. – Vol. 79, N9. – P. 1859-1889. https://dx.doi.org/10.1134/S1070363209090138.

4. Zevatski Y.E., Samoilov D.V. Modern methods for estimation of ionization constants of organic compounds in solution // Russ. J. Org. Chem. – 2011. – Vol. 47, N 10. – P. 1445-1467. https://dx.doi.org/10.1134/S1070428011100010.

5. Poy K., Popeliel P. Predictive QSPR modeling of the acidic dissociation constant (pKa) of phenols in different solvents // J. Phys. Org. Chem. – 2009. – Vol. 22, N 3. – P. 186-196. https://dx.doi.org/10.1002/poc.1447.

6. Prasad K., Raheem S., Vijayaleksmi P., Sastri C. Basic aspects and application of tristimulus colorimetry // Talanta. – 1996. – Vol. 43, N. 8. – Р. 1187-1206. https://dx.doi.org/10.1016/0039-9140(96)01871-1.

7. Ivanov V.M., Kuznetsova O.V. Chemical chromaticity: potential of the method, application areas and future prospects // Russ. Chem. Rev. 2001. – Vol. 70, N 5. – Р. 357-373. https://dx.doi.org/10.1070/RC2001v070n05ABEH000636.

8. Чеботарёв А.Н., Снигур Д.В., Бевзюк Е.В., Ефимова И.С. Анализ тенденций развития метода химической цветометрии (Обзор) // Методы и объекты хим. анализа. – 2014. – Т. 9, № 1. – С. 4-11.

9. Снігур Д.В. Застосування кольорометричних функцій в дослідженні кислотно-основних рівноваг у розчинах органічних сполук : автореф. дис. на здобуття наук. ступеня канд. хім. наук : спец. 02.00.02 «Аналітична хімія» – Ужгород, 2018. – 24 с.

10. Чеботарёв А.Н, Снигур Д.В., Бевзюк Е.В. К вопросу о возможностях цветометрии в исследовании кислотно-основных равновесий красителей в растворах // Методы и объекты хим. анализа. – 2017. – Т. 12, № 2. – С. 76-84.

11. Домасев М.В., Гнатюк С.П. Цвет, управление цветом, цветовые расчеты и измерения. Санкт-Петербург: Питер, 2009. – 224 с.

12. Ivanov V.M., Monogarova O.V., Oskolok K.V. Capabilities and prospects of the development of a chromaticity method in analytical chemistry // J. Analyt. Chem. – 2015. – Vol. 70, N 10. – P. 1165-1178. https://dx.doi.org/10.1134/S1061934815100111.

13. Hulanicki A., Glab S., Ackerman G. Compleximetric indicators: characteristics and applications // Pure Appl.Chem. – 1983. – Vol. 7. – P. 1137–1230. https://dx.doi.org/10.1515/iupac.55.0017.

14. Mori I., Shinogi M., Falk E., Kiso Y. Electrophoretic determination of pK-values of indicators and their relation to colour changes // Talanta. – 1972. – Vol. 19. – P. 299–306. https://dx.doi.org/10.1016/0039-9140(72)80080-8.

15. Ghjlivand M.В., Bamdad F., Chasemi J. A potentiometric study of protonation and complex formation of xylenol orange with alkaline earth and aluminum ions // Talanta. – 1998. – Vol. 5. – P. 875–894. https://dx.doi.org/10.1016/s0039-9140(97)00335-4.

16. Rechák В., Körbl J. Metallchrome indicatoren VIII. Physikalisch-chemische untersuchung von xylenolorange und einige seiner chelate. Dissoziationskonstanten von xylenolorange // Collect. Czech. Chem. Commun. –1960. – Vol. 3. – P. 797–810. https://doi.org/10.1135/cccc19600797.

17. Manshi K., Dey A. Absorptiometric study of the chelates formed between the lantanoids and xylenol orange // Microchim. Acta. – 1968. – Vol. 5. – P. 1059–1065. https://dx.doi.org/10.1007/BF01221178.

18. Костроміна Н.А., Кирилов А.І. Дослідження ксиленолового оранжевого та о-крезолсульфофталексону-S методом протонного резонансу // Укр. хім. журн. – 1977. – Т. 43, № 5. – С. 454–459.

19. Чеботарьов О.М., Єфімова І.С., Борисюк Н.А., Снігур Д.В. Метод кольорометрії в дослідженні кислотно-основних характеристик барвників рослинного походження // Методы и объекты хим. анализа. –2011. – Т. 6, № 4. – С. 207-213.

20. Чеботарёв А.Н., Снігур Д.В., Єфімова І.С., Бевзюк Е.В. Исследование протолитических равновесий в растворах красителей с использованием функции полного цветового различия // Укр. хим. журн. – 2013. – Т. 79, № 1. – С. 18–21.

21. Chebotaryov A., Snigur D., Bevziuk K., Efimova I. The yellowness index use for the acid-base equilibrium study in xylenol orange aqueous solutions // Вісник ОНУ. Хімія. − 2013. − Т. 18, № 2. − С.35-40.

22. Чеботарёв А.Н. Снигур Д.В., Бевзюк Е.В., Пацай И.О. О возможностях цветометрии и спектрофотометрии в исследовании протолитических равновесий 2,3,7-триоксифлуоронов // Укр. хим. журн. – 2017. –Т. 83, № 5. – С. 63–70.

23. Назаренко В.А., Антонович В.П. Триоксифлуороны. – М.: Наука, 1973. 182 с.

24. Совин О.Р., Пацай І.О. Програма «SpectroCalc–H5A» для розрахунку констант кислотності на основі спектрофотометричних даних // Методы и объекты хим. анализа. – 2012. – Т. 7, № 2. – С. 74–80.

25. Snigur D.V., Chebotarev A.N., Bevziuk K.V. Acid–Base Properties of Azo Dyes in Solution Studied Using Spectrophotometry and Colorimetry // J. Appl. Spectrosc. – 2018. – Vol. 85. – P. 21–26. https://dx.doi.org/10.1007/s10812-018-0605-9.

26. Ivanov V.М., Tsepkov M.G., Figurovskaya V.N. Optical, tsvetometric, and acid-base characteristics of methyl orange // Moscow University Chem. Bull. – 2010. – Vol. 51, № 6 – P. 370–373. https://doi.org/10.3103/S0027131410060076.

27. Чеботарёв А.Н., Снигур Д.В. Цветометрическое исследование кислотно-основных равновесий тимолового синего и бромтимолового синего в водных растворах // Вопросы химии и хим. технологи. – 2016. –№ 4 (108). – С. 25-31.

28. Чеботарёв А.Н., Снигур Д.В. Цветометрическое изучение кислотно-основных равновесий алюминона в водных растворах // Вопросы химии и хим. технологи. – 2013. – № 6 (92). – С. 85-87.

29. Shokrollahi A., Zare E. Determination of acidity constants of bromophenol blue and phenol red indicators by solution scanometric method and comparison with spectrophotometric results // J. Mol. Liq. – 2016. – Vol. 219. –P. 1165–1171. https://dx.doi.org/10.1016/j.molliq.2016.01.050.

30. Ivanov V.M., Adamova E.M., Figurovskaya V.N. Acid-base, spectrophotometric, and colorimetric properties of 1,2-dihydroxyantraquinonone-3-sulfoacid (Alizarin Red S) // J. Analyt. Chem. – 2010. – Vol. 659, N 5. –P. 473–481. https://dx.doi.org/10.1134/S1061934810050072.

31. Чеботарёв А.Н., Снигур Д.В., Бевзюк Е.В. Цветометрическое изучение протолитических равновесий в растворах гидроксоантрахиноновых красителей // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. – 2017. – Т. 60, № 3. – С. 22-28.

32. Snigur D.V., Chebotarev A.N., Bevziuk K.V. A tristimulus colorimetric study of the acid–base properties of 6,7-dihydroxybenzopyrylium chlorides in solutions // Moscow University Chem. Bulletin.– 2017. – Vol. 58, N 4. – P. 187-191. https://doi.org/10.3103/S0027131417040095.

33. Chebotarev A.N., Snigur D.V., Zhukova Y.P., Bevziuk K.V., Studenyak Y.I., Bazel Y.R. Tristimulus colorimetric and spectrophotometric study of the state of 4-hydroxystyryl dyes in aqueous solutions // Russ. J. Gen. Chem. – 2017 – Vol. 87, N 2. – P. 196-203. https://dx.doi.org/10.1134/S1070363217020074.

34. Мчедлов-Петросян Н.О. Дифференцирование силы органических кислот в истинных и организованных растворах. Харьков: Издательство Харьковского национального университета имени В. Н. Каразина, - 2004. – 326 с.

35. Чеботарьов О.М., Снигур Д.В., Бевзюк Е.В Кислотно-основні та кольорометричні характеристики 4-(2-піридилазо)резорцину у водних розчинах // Вісник Львівського університету. Серіяхімічна. - 2014. – Т. 55, № 1. – С. 207–212.

36. Иванов В.М. Гетероциклические азотсодержащие азосоединения. М.: Наука. – 1982. 230 с.

37. Хольцбехер З., Дивиш Л., Крал М., Шуха Л., Влачил Ф. Органические реагенты в неорганическом анализе. – М.: Мир. – 1979. – С. 752.

38. Зенкевич И.Г., Гущина С.В. Определение констант диссоциации соединений, окисляющихся кислородом воздуха в водных растворах (на примере кверцетина) // Журн. аналит. химии. – 2010. – Т. 65, №. 4. – С. 382 – 387.

39. Chebotarev A.N., Snigur D.V. Study of the acid-base properties of quercetin in aqueous solutions by color measurements // J. Anal. Chem. - 2015. – Vol. 70, N 1. – Р. 55-59. https://dx.doi.org/10.1134/S1061934815010062.

40. Chebotarev A.N., Snigur D.V. Study of the acid-base properties of morin by tristimulus // Russ. J. Gen. Chem. - 2016. – Vol. 86, N 4. – P. 815-820. https://dx.doi.org/10.1134/S1070363216040095.

41. Maqueira-Espinosa L., Aucelio R.Q., da Silva A.R., Pérez-Gramatges A. Role of a cationic surfactant in mediating interaction of flavonoids with 3-mercaptopropanoic acid capped CdTe quantum dots (3MPA-CdTe QDs) // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. – 2018. – Vol. 553. – Р. 195-202 https://dx.doi.org/10.1016/j.colsurfa.2018.05.051.

42. Yazdanshenas R., Gharib F. Protonation equilibria studies of quercetin in aqueous solutions of ethanol and dimethyl sulphoxide // J. Mol. Liq. – 2016. – Vol. 224. – P. 1227-1232 https://dx.doi.org/10.1016/j.molliq. 2016.10.108

 





Creative Commons License
Ця робота ліцензована Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.