6- ТА 7-АМІНОМЕТИЛ-11H-ІНДЕНО[1,2-b]ХІНОКСАЛІН-11-ОНИ – СИНТЕЗ, АФІНІТЕТ ДО ДНК ТА ТОКСИЧНІСТЬ

Автор(и)

  • H. I. Duma Фізико-хімічний інститут ім. О. В. Богатського НАН України, відділ медичної хімії, Україна
  • K. D. Sazonov Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, Україна
  • L. S. Liakhov Фізико-хімічний інститут ім. О. В. Богатського НАН України, відділ медичної хімії, Україна
  • S. V. Toporov Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, Україна
  • S. A. Liakhov Фізико-хімічний інститут ім. О. В. Богатського НАН України, відділ медичної хімії, Україна

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2020.1(73).198316

Ключові слова:

амінометил-11H-індено[1, 2-b]хіноксалін-11-они, синтез, інтеркаляція, афінітет, токсичність

Анотація

Синтезовані нові похідні інденохіноксаліну – 6-амінометил-11H-індено[1,2-b]хіноксалін-11-они та 7-амінометил-11H-індено[1,2-b]хіноксалін-11-они, показано, що вони є інтеркаляторами ДНК з афінітетом на рівні противірусного агенту та індуктору інтерферону аміксину та в цілому менш токсичні за нього, що зумовлює доцільність їх подальшого дослідження як потенційних противірусних агентів.

Посилання

Lerman L.S. Structural considerations in the interaction of DNA and acridines. J. Mol. Biol, 1961, vol. 3, no 1, pp. 18-30. https://doi.org/10.1016/s0022-2836(61)80004-1

Douthart R.J., Burnett J.P., Beasley F.W., Frank B.H. Binding of ethidium bromide to double-stranded ribonucleic acid. Biochemistry, 1973, vol. 12, no 2, pp. 214-220. https://doi.org/10.1021/bi00726a006

Berman H.M., Young P.R. The Interaction of Intercalating Drugs with Nucleic Acids. Annu. Rev. Biophys. Bioeng, 1981, vol. 10, no 1, pp. 87-114. https://doi.org/10.1146/annurev.bb.10.060181.000511

Piestrzeniewicz M., Studzian K., Wilmanska D., Plucienniczak G., Gniazdowski M. Effect of DNA-interacting drugs on phage T7 RNA polymerase. Acta Biochim.Pol, 1998, vol. 45, no 1, pp. 127-132. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9701505

Acheson R.M., Taylor G.N., Waring M.J., Haylock S., Abel G. The intercalative DNA binding and antitumor activity of some bis-acridines related to nitracrine. Chem. Biol. Interact, 1985, vol. 53, pp. 371-375. https://doi.org/10.1016/s0009-2797(85)80111-3

Drake J.W. The distribution of rates of spontaneous mutation over viruses, prokaryotes, and eukaryotes. Ann. N. Y. Acad. Sci, 1999, vol. 870, pp. 100-107. https://doi.org/10.1111/j.1749-6632.1999.tb08870.x

Mucsi I., Molnar J., Tanaka M., Santelli-Rouvier C., Patelis A.M., Galy J.P., Barbe J. Effect of acridine derivatives on the multiplication of herpes simplex virus. Anticancer Res, 1998, vol. 18, no 4C, pp. 3011-3015.

Loddo R., Francesconi vol., Laurini E., Boccardo S., Aulic S., Fermeglia M., Pricl S., Tonelli M. 9-Aminoacridine-based agents impair the bovine viral diarrhea virus (BVDV) replication targeting the RNA-dependent RNA polymerase (RdRp). Bioorg. Med. Chem, 2018, vol. 26, no 4, pp. 855-868. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2018.01.001

Andrews E.R., Fleming R.W., Grisar J.M., Kihm J.C., Wenstrup D.L., Mayer G.D. Bis-basic-substituted polycyclic aromatic compounds. A new class of antiviral agents. 2. Tilorone and related bis-basic ethers of fluorenone, fluorenol, and fluorene. J. Med. Chem, 1974, vol. 17, no 8, pp. 882-886. https://doi.org/10.1021/jm00254a020

Garcia-Gancedo A., Gil C., Roldan C.M., Perez S., Vilas P. Antiviral action of benzo[de]isoquinoline-1,3-diones: 5-nitro-2-(2-dimethyl-aminoethyl) and 5-nitro-2-[2-(1-pyrrolidine)-ethyl] derivatives. Chemotherapy,1979, vol. 25, no 2, pp. 83-90.

Harmenberg J., Wahren B., Bergman J., Akerfeldt S., Lundblad L. Antiherpesvirus activity and mechanism of action of indolo[2,3-b]quinoxaline and analogs. Antimicrob.Agents Chemother, 1988, vol. 32, no 11, pp. 1720- 1724. https://doi.org/10.1128/aac.32.11.1720

Shibinskaya M.O., Lyakhov S.A., Mazepa A.vol., Andronati S.A., Turov A.vol., Zholobak N.M., Spivak N.Y. Synthesis, cytotoxicity, antiviral activity and interferon inducing ability of 6-(2-aminoethyl)-6Hindolo[2,3-b]quinoxalines. Eur. J. Med. Chem, 2010, vol. 45, no 3, pp. 1237-1243. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.12.014

Tseng C.H., Chen Y.R., Tzeng C.C., Liu W., Chou C.K., Chiu C.C., Chen Y.L. Discovery of indeno[1,2-b]quinoxaline derivatives as potential anticancer agents. Eur.J.Med.Chem, 2016, vol. 108, no , pp. 258-273.https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.11.031

Deady L.W., Desneves J., Ross A.C. Synthesis of some 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ones. Tetrahedron,1993, vol. 49, no 43, pp 9823-9828. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)80184-8

Solis P.N., Wright C.W., Anderson M.M., Gupta M.P., Phillipson J.D. A microwell cytotoxicity assay using Artemia salina (brine shrimp). Planta Med, 1993, vol. 59, no 3, pp 250-252. https://doi.org/10.1055/s-2006-959661

Antonini I., Polucci P., Kelland L.R., Menta E., Pescalli N., Martelli S. 2,3-Dihydro-1H,7H-pyrimido[5,6,1-de]acridine-1,3,7-trione Derivatives, a Class of Cytotoxic Agents Active on Multidrug-Resistant Cell Lines:Synthesis, Biological Evaluation, and Structure-Activity Relationships. J. Med. Chem, 1999, vol. 42, no 14, pp. 2535-2541. https://doi.org/10.1021/jm9805586

##submission.downloads##

Опубліковано

2020-03-11

Як цитувати

Duma, H. I., Sazonov, K. D., Liakhov, L. S., Toporov, S. V., & Liakhov, S. A. (2020). 6- ТА 7-АМІНОМЕТИЛ-11H-ІНДЕНО[1,2-b]ХІНОКСАЛІН-11-ОНИ – СИНТЕЗ, АФІНІТЕТ ДО ДНК ТА ТОКСИЧНІСТЬ. Вісник Одеського національного університету. Хімія, 25(1(73), 65–75. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2020.1(73).198316

Номер

Том 25 № 1(73) (2020)

Розділ

Статті

Ліцензія

Авторське право (c) 2020 Вісник Одеського національного університету. Хімія

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.

Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.

Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.