ВЗАЄМОДІЯ ФУНКЦІАЛІЗОВАНИХ КСАНТИНОПІРИМІДИНІВ ІЗ БЕНЗИЛ(β-ОКСІЕТИЛ)ГІДРАЗИНАМИ

Анотація

Похідні ксантину і піримідину володіють різними видами біологічної активності та широко представлені на фармацевтичному ринку у вигляді лікарських засобів. Вони також є цінними білдінг-блоками для синтетичного дизайну нових біологічно активних сполук. функціалізованих похідних дигідропіримідину, пов’язаних метиленовим містком із галогензаміщенними похідними теофіліну та імідазолу. Відзначено їх здатність вступати в реакції з N-нуклеофілами, що призводять до утворення як різних продуктів заміщення однієї із функціональних груп, так і до внутришньомолекулярної гетероциклізації з утворенням нової поліазагетеросістеми. В даній роботі ми зупинилися на 3-метил-8-бромксантині як на одному з вихідних для отримання нових біциклічних синтонів на основі дигідропіримідинів. Так, шляхом кип’ятіння в середовищі диметилформаміду вихідних бромметилпохідних дигідропіримідинів із калієвою сіллю 8-бром-3-метилксантину, з виходами до 80%, отримані нові інтермедіати – реакційно здатні ксантинопіримідини, що містять бром при С8 ксантинового і карбетоксі групу при С5 піримідинового фрагментів молекули. Досліджена їх функціоналізація, щодо такої групи N-нуклеофілів, як заміщенні гідразину. Не дивлячись на спектр теоретично можливих продуктів зазначеної взаємодії, проведення реакції в середовищі різних розчинників (метиловий, бутиловий спирти, диметилформамід), надлишку рідкого реагенту, а також автоклавування вихідних в середовищі нижчих спиртів на протязі до 24 годин при температурі від 120 °С до 220 °С, призводить тільки до заміщення атома брому в ксантиновому фрагменті молекули на залишок гідразину. Слід зазначити, що здійснити наступну стадію внутришньомолекулярної гетероциклізації з утворенням поліазагетеросистеми, що містить 1,3-діазепіновий цикл, який зв’язує піримідиновий і ксантиновий фрагменти молекули, нам не вдалося.