БЕНЗИЛІДЕНАНІЛІНИ І СПОРІДНЕНІ СПОЛУКИ ЯК ІНГІБІТОРИ ТИРОЗИНАЗИ

Автор(и)

  • Yu. A. Shesterenko Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Україна
  • I. I. Romanovska Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Україна
  • O. V. Sevastyanov Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Україна
  • A. S. Karpenko Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Україна

DOI:

https://doi.org/10.18524/2304-0947.2018.4(68).147821

Ключові слова:

тирозиназа, Agaricus bisporus, інгібітор, похідні бензиліденаніліну, альдіміни

Анотація

Показано, що бензиліден-2-амінофенол і бензиліден-4-амінофенол є ефективними інгібіторами монофенолазної активності тирозинази (ІС50 7,8 і 31,2 мкмоль/дм3, відповідно), і значно перевищують стандартний інгібітор – койєву кислоту за інгібуючою здатністю. Досліджений вплив інших альдімінів на активність ензиму. Показано, що сполуки, які містять нафталіновий фрагмент, гетероатом у ароматичному фрагменті аніліну, а також біс-альдіміни (в концентраціях 2 – 250 мкмоль/дм3) не є інгібіторами тирозинази. Виявлено, що 3-(2-гідроксифеніліміно)-1,3-дигідроіндол-2-он проявив значну інгібуючу здатність (8,8 мкмоль/дм3), близьку до такої бензиліден-2-амінофенолу.

Посилання

Argawer R.I., White C.E. Effect of substituent groups on fluorescence of metal chelates. Anal. Chem, 1964, vol. 36, pp. 2141-2144.

Bae S.J., Ha Y.M., Park Y.J., Park J.Y., Song Y.M., Ha T.K., Chun P., Moon H. R., Chung H.Y. Design, synthesis, and evaluation of (E)-N-substituted benzylidene-aniline derivatives as tyrosinase inhibitors. Eur. J. Med. Chem., 2012, vol. 57, pp. 383-90. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.09.026

Borovansky J., Riley P.A. Melanins and Melanosomes: Biosynthesis, Structure, Physiological and Pathological Functions. Weinheim, John Wiley & Sons, 2011. 424 p.

Chang T.Sh. An updated review of tyrosinase inhibitors. Int. J. Mol. Sci., 2009, vol. 10, pp. 2440–2475. https://doi.org/10.3390/ijms10062440

Deri B., Kantee M., Goldfeder M., Lecina D., Guallar V., Adir N., Fishman A. The unravelling of the complex pattern of tyrosinase inhibition. Sci. Rep., 2016, 6, 34993. https://doi.org/10.1038/srep34993

Fernandes M.S., Kerka S. Microorganisms as a source of tyrosinase inhibitors: a review. Annals Microbiol., 2017, vol. 67, pp 343–358. https://doi.org/10.1007/s13213-017-1261-7

Hartree E.F. Determination of protein: a modification of the Lowry method, that gives a linear photometric response. Anal. Biochem., 1972, vol. 48, pp. 422-427. http://dx.doi.org/10.1016/0003-2697(72)90094-2.

Halaouli S., Asther M., Sigoillot I.-C. Fungal tyrosinases: new prospects in molecular characteristics, bioengineering and biotechnological application. J. Appl. Microbiol., 2006, vol. 100, pp. 219-232. https://doi.org/10.1111/j.1365-2672.2006.02866.x

Ikehata K. Nicell J.A. Color and toxicity removal following tyrosinase – catalyzed oxidation of phenols. Biotechnol. Progr., 2000, vol. 16, no 4, pp. 533-540. https://doi.org/10.1021/bp0000510

Lee S.Y., Baek N., Nam T.G. Natural, semisynthetic and synthetic tyrosinase inhibitors. J. Enzyme Inhibition Med. Chem., 2015, vol. 31, pp. 3-13. http://dx.doi.org/10.3109/14756366.2015.1004058

Leeuwen J.V., Wichers H.J. T yrosinase activity and isoform composition in separate tissues during development of Agaricus bisporus fruit bodies. Mycological Res., 1999, vol. 103, pp. 413-418. http://dx.doi.org/10.1017/S095375629800731X

Pillaiyar T., Manickam M., Namasivayam V. Skin whitening agents: medicinal chemistry perspective of tyrosinase inhibitors. J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 2017, vol.32, pp. 403-425. http://dx.doi.org/10.1080/14756366.2016.1256882.

Rossi A.M., Perez, M.I. Treatment of hyperpigmentation. Facial plastic surgery clinics of North America, 2011, vol. 19, pp. 313-324. https://doi.org/10.1016/j.fsc.2011.05.010

Singleton V. L., Othofer R., Lamnela-Raventos R. Analysis of total phenols and other oxidation substrates and antioxidants by means of Folin-Ciocalteu reagent. Meth. Enzymol., 1999, vol. 299, pp. 152-178. https:// doi.org/10.1016/S0076-6879(99)99017-1

Shesterenko Yu., Romanovska I., Sevastyanov O., Karpenko A., Zanoza S. Poshuk novykh syntetychnykh inhibitoriv tyrozynazy. Visn. Odes. nac. univ., Him., 2017. vol. 22, no 4, pp. 69-79. (in Ukrainian).

##submission.downloads##

Опубліковано

2018-11-21

Як цитувати

Shesterenko, Y. A., Romanovska, I. I., Sevastyanov, O. V., & Karpenko, A. S. (2018). БЕНЗИЛІДЕНАНІЛІНИ І СПОРІДНЕНІ СПОЛУКИ ЯК ІНГІБІТОРИ ТИРОЗИНАЗИ. Вісник Одеського національного університету. Хімія, 23(4(68), 56–63. https://doi.org/10.18524/2304-0947.2018.4(68).147821

Номер

Том 23 № 4(68) (2018)

Розділ

Статті

Ліцензія

Авторське право (c) 2018 Вісник Одеського національного університету. Хімія

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.

Правовласниками опублікованого матеріалу являються авторський колектив та засновник журналу на умовах, що визначаються видавничою угодою, що укладається між редакційною колегією та авторами публікацій. Ніяка частина опублікованого матеріалу не може бути відтворена без попереднього повідомлення та дозволу автора.

Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.